L’approccio al Concorso
per Sedi Farmaceutiche
dalla Preparazione all’Esposizione
CAPITOLO 10
ANESTETICI LOCALI
Meccanismo d’azione ed effetti collaterali
Chimica degli anestetici locali
Esteri
Ammidi
Farmacoforo
Relazioni struttura attività
249
257
396
473
483
493
503
667
792
992
1002 1012 1022 1167 1255 1320 1361 1499 1846
2010 2097 2225 2295 2310 2330 2640 2650 2662
TOTALE: 29
982
ANESTETICI LOCALI
Il termine anestesia locale indica il blocco,transitorio e
reversibile, della conduzione nervosa, in un area
circoscritta del corpo che si attua mediante farmaci su
pazienti vigili.
MECCANISMO D’AZIONE
Blocco reversibile dei canali
ionici del Sodio voltaggio dipendenti
ANESTETICI LOCALI
1.I farmaci penetrano all’interno della cellula e bloccano il canale dall’interno.
2.Agiscono ugualmente sia sul canale attivato che in fase di inattivazione.
Gli stimoli esterni diventano insufficienti a
generare un potenziale d’azione e dunque
non si trasmette il segnale del dolore
FARMACOFORO
Farmacoforo degli Anestetici Locali
O
CH3
R1
R3
R1
H
N
N
N
R2
R2
O
O ANILIDI
ESTERE
CH3
O
R1
R3
N
X
Parte Lipofila
Catena alchilica
R2
Gruppo
Basico
ANESTETICI LOCALI - ESTERI
Nella D.C.I. agli anestetici
locali è assegnato il
suffisso “CAINA”
Benzocaina
O
O
N
O
N
H2N
O
Procaina
(1167, 2640)
N
H
Tetracaina
(2295)
ANESTETICI LOCALI - ANILIDI
In caso di
scarsa
solubilità in H2O
è possibile
ricorrere a sali
cloridrati
CH3
H
N
N
O
CH3
LIDOCAINA, (2650, 2097)
CH3
CH3
H
N
H
N
N
N
O
O
CH3
CH3
MEPIVACAINA
CH3
BUPIVACAINA
LIDOCAINA E PROCAINAMIDE
LIDOCAINA
PROCAINAMIDE
La loro scarsa metabilizzazione (DERIVATI
AMIDICI) fa si che essi possano raggiungere
attraverso il torrente ematico e bloccare
reversibilmente i canali del sodio cardiaci ed
agire quindi da ANTIARITMICI, oltre che da
ANESTETICI LOCALI
La lidocaina cloridrato destinata a
somministrazione e.v. è un un farmaco
detenuto dalle FARMACIE OSPEDALIERE
Più in generale possiamo dire che:
ANTIEPILETTICI
ANTIARITMICI
ANESTETICI LOCALI
Hanno lo stesso
farmacoforo
Effetti collaterali
I principali effetti collaterali degli anestetici
locali sono:
SNC
NISTAGMO
AGITAZIONE
CONFUSIONE
TREMORI
DEPRESSIONE RESPIRATORIA
CARDIOVASCOLARE
ARITMIE
VASODILATAZIONE
DIMINUZIONE DELLA PRESSIONE ARTERIOSA
La bupivacaina presenta una spiccata cardiotossicità
LIDOCAINA
(DERIVATI AMIDICI)
ANTIEPILETTICI
ANTIARITMICI
ANESTETICI LOCALI
Struttura ed Attribuzione
249, 473, 483,
Derivati esteri
ammidi
estere
bupivacaina
Derivati amidici
tetracaina
La lidocaina cloridrato destinata a
somministrazione e.v. è un un farmaco
detenuto dalle FARMACIE OSPEDALIERE
Effetti collaterali
503, 1499
CARDIOVASCOLARE
ARITMIE
VASODILATAZIONE
DIMINUZIONE DELLA PRESSIONE ARTERIOSA
Meccanismo d’azione
493, 792, 982, 992, 1002,
1012, 1022, 1255, 1361, 1846,
1. I farmaci penetrano all’interno della cellula e
bloccano il canale dall’interno.
2. Agiscono ugualmente sia sul canale attivato che
in fase di inattivazione.
Gli stimoli esterni diventano insufficienti a
generare un potenziale d’azione e dunque
non si trasmette il segnale del dolore
farmaci penetrano all’interno della cellula e
bloccano il canale dall’interno.
2.Agiscono ugualmente sia sul canale attivato che in
fase di inattivazione.
1. I
COCAINA
Albert Nieman scopre l’effetto anestetico della cocaina (1860)
È un alcaloide che si ottiene dalle foglie della coca (Erythroxylum coca), pianta
originaria del Sud America,
A livello locale è un blando anestetico e vasocostrittore; a livello del sistema nervoso
centrale (SNC) bloccare il recupero (reuptake) delle amine biogene
EFFETTI
Distorsione cognitiva e delle capacità
capacità recettive, sensazione di aumento delle percezioni
Accentuazione della reattività
reattività fisica e mentale
Riduzione dello stimolo ad addormentarsi e della fame e sete
Euforia (da cui l'uso passato come antidepressivo); maggiore socievolezza
socievolezza e facilità
facilità di relazione
Riduzione del senso di fatica
Incremento della libido
AUMENTO DELLA PRESSIONE ARTERIOSA
AUMENTO DELLA FREQUENZA CARDIACA
OXETACAINA
L’Oxetacaina è un potente anestetico locale.
locale
Viene somministrata per via orale in associazione a farmaci
antiacidi per la terapia del dolore da ulcera peptica o da esofagiti.
E’ attiva anche in condizioni di pH estremamente acide. Non viene
per niente assorbita nel tratto gastrointestnale.
Per via sistemica può generare effetti collaterali gravi:
convulsioni, coma, arresto respiratorio.
