1) Utilizzando unicamente come composti organici toluene e

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Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 23 ottobre 2002
1) Utilizzando unicamente come composti organici toluene e propino sintetizzare
l' 1-[(Z)2-butenil]-benzene.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
CH3
CH2Cl
Cl2
(A)
hν
H
CH3
1) NaNH2
CH2
2) (A)
H
C
C
CH3
H
C
C
Lindlar
CH3
1-[(Z)-2-butenil]-benzene
(Z)But-2-enyl-benzene
La sintesi è stata realizzata preparando il prodotto (A), dal toluene, attraverso una
clorurazione radicalica.
Successivamente si tratta il propino con una base forte, sodio ammide, per ottenere lo ione
acetiluro quindi si aggiunge alla miscela di reazione il cloruro di benzile (A).
L'alchino ottenuto viene idrogetato in presenza del catalizzatore di Lindlar
(Pd, PbO e CaCO3) per ottenere il prodotto desiderato, lo stereoisomero Z.
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