gli alcheni e le reazioni di addizione - Progetto e

GLI ALCHENI E LE REAZIONI DI ADDIZIONE
Gli alcheni sono molecole organiche,fanno parte della famiglia degli idrocarburi e sono
detti anche olefine. Sono caratterizzati dal doppio legame carbonio-carbonio(un legame σ
forte e un legame π più debole),ed hanno quindi meno idrogeni per atomo di carbonio dei
corrispondenti alcani,perciò vengono definiti insaturi. Gli alcheni sono composti diffusi in
natura come l'etilene che è un ormone vegetale che induce la maturazione della frutta. Gli
alcheni possono dare diversi tipi di reazioni,molte delle quali sono reazioni di addizione al
doppio legame carbonio-carbonio,un esempio è la reazione di addizione dell'etilene con
HCL. Trattando l'etilene con acido cloridrico gassoso a temperatura ambiente si ottiene il
cloroetano. Si tratta di un esempio di processo polare molto diffuso,noto come reazione di
addizione elettrofila. Dell'etilene sappiamo che il suo doppio legame carbonio-carbonio
deriva dalla sovrapposizione degli orbitali di due atomi di carbonio ibridati sp2. La parte σ
del doppio legame deriva dalla sovrapposizione sp2-sp2,mentre la parte π deriva dalla
sovrapposizione p-p. A differenza degli elettroni di valenza degli alcani,che sono
relativamente inaccessibili,dato che sono trattenuti strettamente tra i nuclei in forti legami
non polari σ C-C e C-H,gli elettroni del legame π sono accessibili ai reagenti esterni in
quanto sono situati sopra e sotto il piano del doppio legame,anzichè tra i due nuclei.Inoltre il
legame π di un alchene è molto più debole del legame σ di un alcano,perciò un alchene è
più reattivo. Ne consegue che il doppio legame C=C si comporta da nucleofilo. Pertanto gli
alcheni reagiscono,in genere,donando la coppia elettronica del proprio legame per formare
un nuovo legame con un reagente elettron-povero elettrofilo. L'acido cloridrico invece è un
acido forte e come tale un potente donatore di elettroni,quindi buon elettrofilo. All'ora la
reazione tra HCL ed etilene rappresenta un tipico esempio di combinazione elettrofilonucleofilo,cioè una tipica reazione polare. La reazione di addizione elettrofila ha inizio
quando l'alchene dona una coppia di elettroni dal suo legame C=C all'HCL per formare un
nuovo legame C-H e lo ione Cl- (cloruro). Quando uno degli atomi di carbonio dell'alchene
di lega all'idrogeno entrante,l'altro atomo di carbonio,avendo perso la coppia di elettroni
condivisa nel doppio legame,si trova ad avere sei elettroni di valenza e una carica positiva.
Nel secondo stadio questa specie carica positivamente,un catione carbonio o
carbocatione,essendo a sua volta un elettrofilo,prende una coppia di elettroni dall'anione Clnucleofilo per formare un legame C-CL e dare cosi il prodotto di addizione neutro.Un'altra
importante reazione è l'idratazione degli alcheni attraverso la quale si produce l'alcol.
Questo processo ha diverse fasi,il primo stadio della reazione (lento) è lo stesso di quello
previsto per l’addizione di un acido alogenidrico ad un alchene:l'elettrofilo H+ si somma al
carbonio ibridato sp2 dell'alchene sfruttando gli elettroni π per dar luogo alla formazione di
un carbocatione intermedio planare ibridato sp2. Nel caso del propene i due carbocationi
che,in linea teorica possono formarsi,sono due,tuttavia ricordando l’ordine di stabilità
relativa dei carbocationi,si formerà il carbocatione secondario più stabile del primario.Il
secondo stadio della reazione(veloce) prevede la reazione del carbocatione con il doppietto
elettronico solitario presente sull'ossigeno della molecola di acqua che si comporta da base
di Lewis. L’ossigeno legatosi al carbocatione, caricato positivamente, espelle un idrogeno
sotto forma di ione H+ con relativa formazione di un alcol.