Illustrare le reazioni di addizione nel doppio legame degli alcheni

Illustrare le reazioni di addizione nel doppio legame degli alcheni.
La reattività degli alcheni si discosta molto da quella degli alcani per la presenza di
un doppio legame e dunque un legame pi greco. Poichè infatti nei legami sigma gli
elettroni sono fortemente attratti dai nuclei dei due atomi che li condividono , nel
caso del legame pi greco gli elettroni sono meno vincolati, dunque, in particolari e
precise condizioni , possono essere utilizzati per formare nuovi tipi di legami con altri
atomi. La reazione tipica degli alcheni (come anche quella degli alchini) è
l'addizione: gli atomi che provengono dal reagente di uniscono ai due carboni del
legame multiplo , che vengono così resi saturi.
Tra le varie reazioni che possiamo nominare, si ha :
-Addizione di HX agli alcheni:
L'addizione di acidi alogenidrici agli alcheni prevede la formazione di una vasta
gamma di alogeno-derivati degli alcani. Gli alogeni che sono impegnati in questo tipo
di trasformazioni sono : bromo, cloro, iodio, appartenenti al gruppo 7A
Come si può notare dall'immagine della reazione, l'addizione dell'acido
alogenidrico , nel caso specifico l'acido cloridrico , provoca la rottura del doppio
legame, trasformando l'alchene in alcano, con la saturazione completa dei legami. In
tal caso, il composto con la sua nuova nomenclatura, sarà : cloroetano.
Questa distribuzione di atomi viene fedelmente rispettata tramite la regola di
Markonikov, enunciata nel 1968, la quale prevede che nelle addizioni di acidi
alogenidrici , l'idrogeno dell'acido si lega al carbonio che forma il minor numero di
legami con i sostituenti alchilici, mentre l'alogeno si lega al carbonio che avrà il
maggior numero di legami con i sostituenti alchilici. Questa casistica può essere
rappresentata dal 2-metilpropene con l'addizione di acido cloridrico:
Infatti il 2-metilpropene rompe il doppio legame e sistema sul carbonio con i due
metili (2 sostituenti alchilici) il cloro, mentre sull'altro carbonio dove non ci sono
sostituenti alchilici pone un idrogeno, trasformandolo in un CH3.
-Addizione di acqua agli alcheni:
Questo processo di addizione è definito di idratazione, poiché si aggiunge dell'acqua
all'alchene. Questa trasformazione chimica porterà alla formazione di un alcol, che ha
formula generica R-OH.
In questo caso l'etilene è stato addizionato all'acqua e ,tramite un forte catalizzatore
acido , si ottiene un procedimento simile all'addizione di HX. La rottura del doppio
legame produce un carbocatione intermedio regisce con l'acqua che è nucleofilo, per
dare come prodotto un alcol protonato (ROH con due cariche positive 2+). L'acol
stesso perde un H+, che si va a legare con il catalizzatore acido utilizzato ,
ristabilendo l'equilibrio. Per quanto riguarda lo stesso procedimento in un alchene
asimmetrico (con diverse quantità di sostituenti) si segue la legge di Markonikov ,
utilizzata precedentemente.
– Addizione di alogeni all'alcheni
Molteplici sono i reagenti che possono sommarsi agli alcheni. Oltre infatti agli acidi
alogenidrici (HCl HBr ..) , gli stessi alogeni singoli possono essere sommati nelle
reazioni con gli alcheni. Questo processo è definito di alogenazione. Il procedimento
è molto semplice e si può vedere in questo esempio:
Seguendo il procedimento tipico di addizione, vi è la rottura del doppio legame ,
dunque la formazione dell'alcano e l'addizione dei due clori , portando alla
saturazione completa la molecola. La nomenclatura da etilene sommata ai clori,
diviene 1,2-dicloroetano. La posizione dei due clori verrà poi sistemata secondo
l'isomeria cis e trans, portando la molecola ad essere più o meno stabile a seconda
della vicinanza dei due atomi.