Illustrare le reazioni di addizione nel doppio legame degli alcheni.
La reattività degli alcheni si discosta molto da quella degli alcani per la presenza di
un doppio legame e dunque un legame pi greco. Poichè infatti nei legami sigma gli
elettroni sono fortemente attratti dai nuclei dei due atomi che li condividono , nel
caso del legame pi greco gli elettroni sono meno vincolati, dunque, in particolari e
precise condizioni , possono essere utilizzati per formare nuovi tipi di legami con altri
atomi. La reazione tipica degli alcheni (come anche quella degli alchini) è
l'addizione: gli atomi che provengono dal reagente di uniscono ai due carboni del
legame multiplo , che vengono così resi saturi.
Tra le varie reazioni che possiamo nominare, si ha :
-Addizione di HX agli alcheni:
L'addizione di acidi alogenidrici agli alcheni prevede la formazione di una vasta
gamma di alogeno-derivati degli alcani. Gli alogeni che sono impegnati in questo tipo
di trasformazioni sono : bromo, cloro, iodio, appartenenti al gruppo 7A
Come si può notare dall'immagine della reazione, l'addizione dell'acido
alogenidrico , nel caso specifico l'acido cloridrico , provoca la rottura del doppio
legame, trasformando l'alchene in alcano, con la saturazione completa dei legami. In
tal caso, il composto con la sua nuova nomenclatura, sarà : cloroetano.
Questa distribuzione di atomi viene fedelmente rispettata tramite la regola di
Markonikov, enunciata nel 1968, la quale prevede che nelle addizioni di acidi
alogenidrici , l'idrogeno dell'acido si lega al carbonio che forma il minor numero di
legami con i sostituenti alchilici, mentre l'alogeno si lega al carbonio che avrà il
maggior numero di legami con i sostituenti alchilici. Questa casistica può essere
rappresentata dal 2-metilpropene con l'addizione di acido cloridrico:
Infatti il 2-metilpropene rompe il doppio legame e sistema sul carbonio con i due
metili (2 sostituenti alchilici) il cloro, mentre sull'altro carbonio dove non ci sono
sostituenti alchilici pone un idrogeno, trasformandolo in un CH3.
-Addizione di acqua agli alcheni:
Questo processo di addizione è definito di idratazione, poiché si aggiunge dell'acqua
all'alchene. Questa trasformazione chimica porterà alla formazione di un alcol, che ha
formula generica R-OH.
In questo caso l'etilene è stato addizionato all'acqua e ,tramite un forte catalizzatore
acido , si ottiene un procedimento simile all'addizione di HX. La rottura del doppio
legame produce un carbocatione intermedio regisce con l'acqua che è nucleofilo, per
dare come prodotto un alcol protonato (ROH con due cariche positive 2+). L'acol
stesso perde un H+, che si va a legare con il catalizzatore acido utilizzato ,
ristabilendo l'equilibrio. Per quanto riguarda lo stesso procedimento in un alchene
asimmetrico (con diverse quantità di sostituenti) si segue la legge di Markonikov ,
utilizzata precedentemente.
– Addizione di alogeni all'alcheni
Molteplici sono i reagenti che possono sommarsi agli alcheni. Oltre infatti agli acidi
alogenidrici (HCl HBr ..) , gli stessi alogeni singoli possono essere sommati nelle
reazioni con gli alcheni. Questo processo è definito di alogenazione. Il procedimento
è molto semplice e si può vedere in questo esempio:
Seguendo il procedimento tipico di addizione, vi è la rottura del doppio legame ,
dunque la formazione dell'alcano e l'addizione dei due clori , portando alla
saturazione completa la molecola. La nomenclatura da etilene sommata ai clori,
diviene 1,2-dicloroetano. La posizione dei due clori verrà poi sistemata secondo
l'isomeria cis e trans, portando la molecola ad essere più o meno stabile a seconda
della vicinanza dei due atomi.
