Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in

Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 20 Luglio 2004
2) Sintetizzare la 3-clorofenilammina utilizzando come prodotto di partenza il clorobenzene.
Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare. (p. 6)
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
NO2
NH2
1) Fe/HCl
HNO3
Cl
1) Ac2O
-
H2SO4
2) OH , H2O
Cl
Cl
H
NH2
Ac
N
NO2
NaNO2
NO2
HCl
2) HNO3
H2SO4
HCl, 0 °C
Cl
+
N2 Cl
Cl
Cl
Cl
NO2
C2H5OH
1) Fe/HCl
∆
2) OH
NO2
Cl
NH2
3-Chloro-phenylamine
La sintesi è stata realizzata attraverso sette stadi che coinvolgono le seguenti reazioni:
1) Sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione)
2) Riduzione del nitrogruppo a gruppo amminico con un metallo in ambiente acido
3) Trasformazione in ammide come protezione del gruppo amminico
4,5) Sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione) e successiva idrolisi dell'ammide
6) Reazione di diazotazione dell'ammina con la formazione di un sale di arildiazonio
7) Sostituzione del diazogruppo con idrogeno
8) Riduzione del nitrogruppo a gruppo amminico con un metallo in ambiente acido per ottenere il
composto desiderato
Il composto non presenta centri stereogenici quindi nessun stereoisomero.