Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia Camerino li 20 Luglio 2004 2) Sintetizzare la 3-clorofenilammina utilizzando come prodotto di partenza il clorobenzene. Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare. (p. 6) ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione NO2 NH2 1) Fe/HCl HNO3 Cl 1) Ac2O - H2SO4 2) OH , H2O Cl Cl H NH2 Ac N NO2 NaNO2 NO2 HCl 2) HNO3 H2SO4 HCl, 0 °C Cl + N2 Cl Cl Cl Cl NO2 C2H5OH 1) Fe/HCl ∆ 2) OH NO2 Cl NH2 3-Chloro-phenylamine La sintesi è stata realizzata attraverso sette stadi che coinvolgono le seguenti reazioni: 1) Sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione) 2) Riduzione del nitrogruppo a gruppo amminico con un metallo in ambiente acido 3) Trasformazione in ammide come protezione del gruppo amminico 4,5) Sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione) e successiva idrolisi dell'ammide 6) Reazione di diazotazione dell'ammina con la formazione di un sale di arildiazonio 7) Sostituzione del diazogruppo con idrogeno 8) Riduzione del nitrogruppo a gruppo amminico con un metallo in ambiente acido per ottenere il composto desiderato Il composto non presenta centri stereogenici quindi nessun stereoisomero.