Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 13 novembre 2002
2) Sintetizzare l'1-ciclopropil-4-metilbenzene, utilizzando come composto di partenza il toluene.
Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto si possono formare.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
CH3
O
CH3COCl
H3 C
AlCl3
H3 O
+
OH
1) NaBH4
2) H2O
CH2I2
Zn(Cu)/Etere
H3C
1-Ciclopropil-4-metilbenzene
1-Cyclopropyl-4-methyl-benzene
La sintesi è stata realizzata attraverso quattro stadi che coinvolgono le seguenti reazioni:
1) Acilazione di Friedel- Crafts ( sostituzione elettrofila aromatica)
2) Riduzione del gruppo carbonilico a gruppo alcolico
3) Disidratazione, catalizzata da acidi, dell'alcol per formare un alchene
4) Reazione di Simmons-Smith per formare un ciclopropano.
Il composto non presenta centri stereogenici quindi nessun stereoisomero.
