H2SO4 - Unicam

Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 26 Novembre 2003
2) Sintetizzare il (3-Clorofenil)-metanolo utilizzando come composto di partenza la benzaldeide.
Dire inoltre quanti stereoisomeri del composto finale si possono formare.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
CHO
CHO
CHO
HNO3
1) Sn/HCl
H2SO4/∆
2) Sn/HCl
NH2
NO2
CHO
CHO
CuCl
NaNO2/HCl
HCl
H2O/0 °C
Cl
N
N Cl
-
CH2OH
LiAlH4
(3-clorofenil)-metanolo
(3-Chloro-phenyl)-methanol
Cl
La sintesi è stata realizzata attraverso cinque stadi che coinvolgono le seguenti reazioni:
1) Sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione)
2) Riduzione del nitrogruppo con metallo in ambiente acido per formare il gruppo ammino
3) Formazione del sale di diazonio con "acido nitroso"
4) Trasformazione del sale di diazonio in cloruro (reazione di Sandmeyer)
5) Riduzione dell'aldeide ad alcol con idruricomplessi
La molecola non possiede centri stereogenici quindi nessun stereoisomero.