Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 10 settembre 2002
1) Sintetizzare la 4-clorobenzilammina, utilizzando come prodotto di partenza benzene.
Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
Cl
Cl
Cl2
HNO3
AlCl3
H2SO4
NO2
Cl
Cl
NaNO2
+
N2 Cl
-
1) Fe/HCl
-
HCl, 0 °C
NH2
Cl
1) LiAlH4/etere
KCN
CuCN
CN
2) OH /H2O
Cl
2) H2O
CH2NH2
4-Chlorobenzilammina
4-Chloro-benzylamine
La sintesi è stata realizzata attraverso sei stadi che coinvolgono le seguenti reazioni:
1) Sostituzione elettrofila aromatica (clorurazione)
2) Seconda sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione)
3) Riduzione del gruppo nitro, con metallo in ambiente acido, in gruppo ammino
4) Formazione del sale di diazonio
5) Trasformazione del diazogruppo in nitrile (reazione di Sandmayer)
6) Riduzione del nitrile in un'ammina primaria
Non ci sono centri stereogenici, quindi nessun stereoisomero.
