1.
Scrivere la formula di struttura di tutti i possibili isomeri aventi le seguenti
formule molecolari: a. C5H12; b. C2H5Cl; c. C4H10O.
2.
Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti: a. 3-metilpentano; b.
2,3-dimetilbutano; c. 4-etil-3,3-dimetilesano; d. 2-cloro-3-metilpentano; e.
2,3,3-trimetilbutano; f. 1,1,3,3-tetracloropropano; g . 2-bromo-1,1dimetilciclopentano; h. 1,4-diclorocicloesano.
3.
Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti. Spiegare perché il nome
riportato non è quello corretto e scrivere il nome corretto per ogni composto: a.
1-metilpentano; b . 2-etilbutano; c . 2,3-dicloropropano; d . 1,4dimetilciclobutano; e. 1,1,3-trimetilpropano; f. 3-bromo-2-metilpropano.
4.
Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti: a. 3-metil-2-pentanolo;
b. 2,3-dibromopentanale; c. 3-idrossi-3-metil-2-esanone.
5.
Disegnare gli scheletri carboniosi dei composti dell’esercizio 4). Tenere presente
che:
=
6.
=
Scrivere il nome corretto per ciascuno dei seguenti idrocarburi:
7.
Scivere la formula di struttura dei seguenti composti: (a) 2,3-dimetil-2-butene;
(b) 3-metil-cicloesene; (c) cis-3-esene; (d) 2-metil-1,3-butadiene; (e) transtrans-trans-1,3,5-esatriene; (f) 3-esino; (g) trans-1,2-dibromo-etene.
8.
Quale è il prodotto principale nella reazione di addizione di acido cloridrico al 2metil-1-pentene? Quali altri prodotti si possono formare. Descrivere il
meccanismo dettagliato della reazione.
9.
Indicare la formula di struttura e i nomi dei principali prodotti che si ottengono
nell’addizione di acido bromidrico ai seguenti alcheni: (a) 2-butene; (b) 2pentene; (c) 2-metil-1-butene; (d) 2-metil-2-butene; (e) 3-metil-1-butene (2
prodotti); (f) 2,3-dimetil-1-butene; (g) 2,4,4-trimetil-2-pentene.
10.
Scrivere le formule di struttura per i seguenti composti
(a) cinque isomeri di struttura per C6H14;
(b) tutti gli alcoli isomeri per C4H10O;
(c) tutti gli isomeri per C3H6BrCl.
11.
Scrivere la formula di struttura per ciascuno dei seguenti composti:
(a) 2,2-dimetilottano;
(b) 4-etil-2,4-dimetilnonano;
(c) terz-butilciclopentano ((1,1-dimetiletil)ciclopentano)
(d) 3,4-dietileptano;
(e) trans-1,3-dimetilcicloesano;
(f) cis-1-metil-3-pentil-cicloesano.
12.
Scrivere la formula e il nome IUPAC di tutti i ciclopenteni isomeri aventi due
gruppi etilici.
13.
Quali composti organici ci si attende come prodotti principali delle seguenti
reazioni?
(a) 2-metil-2-pentene e acido solforico acquoso;
(b) 1-butene e HI;
(c) 1-metil-ciclopentene e bromo molecolare;
(d) 1-metil-ciclopentene e tetrossido di osmio;
(e) 1-metil-cicloesene, idrogeno molecolare e catalizzatore;
(f) cis-2-pentene e permanganato di potassio (reagisce come OsO4);
(g) Scrivere il meccanismo dell’addizione di bromo molecolare all’1,2-dimetilciclobutano.
14.
Qual è il prodotto di reazione tra l’1-bromo-pentano e lo ioduro di sodio in
acetone?
15.
Descrivere il meccanismo della reazione di 1-bromo-1,2-dimetil-ciclopentano
con idrossido di sodio (eliminazione). Indicare il prodotto principale della
reazione. Sono possibili altri prodotti?
16.
Indicare il prodotto principale della reazione del cicloesanolo con acido solforico
concentrato ad alta temperatura.
17.
Individuare i centri chirali (ove presenti) nelle seguenti molecole e assegnarne
la configurazione assoluta:
CH3
CH3
H
N
NH2
N
CH3
N
tropano
(-)-anfetamina
(-)-nicotina
CH=CH2
7
CH3
N
H H
COOCH3
H
O
H
(-)-cocaina
HO
8
9
C
O
H4
H
1
2
N
5
CH3O
6
N
(-)-chinina
3
18.
Mostrare come avverrà ciascuna delle seguenti reazioni, utilizzando le frecce e
indicando i prodotti:
19.
O-Na+
CH3
CH
CH2
I
CH3
CH2
CH2
20.
+
CH3CH 2CH 2Br + CH3S-Na+
21.
Descrivere il meccanismo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica del
benzene con cloruro di etile in presenza di tricloruro di alluminio.
22.
Spiegare perché il nitrobenzene è meno reattivo del benzene nella reazione di
sostituzione elettrofila aromatica.
23.
Qual è il prodotto principale della clorurazione del fenolo. Spiegare il risultato
ottenuto.
24.
Spiegare perché il 4-nitrofenolo (pKa = 7.2) è più acido del 3-metilfenolo (mcresolo, pKa = 10.1).
25.
Spiegare perché la sostituzione elettrofila aromatica avviene molto più
velocemente sullo ione fenossido (base coniugata del fenolo) piuttosto che sul
fenolo (suggerimento: utilizzare le strutture di risonanza).
26.
Prevedere il prodotto principale di nitrazione del seguente composto:
O
C N
H
HNO3
?
H2SO 4
27.
Attraverso l’uso delle strutture di risonanza, spiegare la differenza di acidità tra
metanolo e fenolo.
28.
Descrivere il meccanismo della sostituzione elettrofila del benzene con cloruro di
acetile (CH3COCl).
29.
Giustificandone il motivo, prevedere il prodotto principale di clorurazione del
nitrobenzene.
30.
Descrivere il meccanismo della seguente reazione e indicare la struttura del
prodotto principale.
+ CH
3
O
C
Cl
+
AlCl3
31.
Scrivere il principale prodotto di reazione di bromo molecolare al nitrobenzene,
in presenza di ZnBr2. Quanti prodotti si possono formare?
32.
Descrivere il meccanismo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica del
benzene con cloruro etile in presenza di tricloruro di alluminio.
33.
Preparare il 2-butanone a partire dal 2-butene.
34.
Preparare il bromuro di fenilmagnesio a partire dal benzene.
35.
Trasformare l’1-propanolo in bromuro di 1-propilmagnesio.
36.
Spiegare perché il nitrobenzene è meno reattivo del benzene nella reazione di
sostituzione elettrofila aromatica.
37.
Indicare una breve via di sintesi per preparare la 3-etil-anilina a partire dal
benzene.
38.
Qual è il prodotto principale della clorurazione del fenolo. Spiegare il risultato
ottenuto.
39.
Spiegare perché il 4-nitrofenolo (pKa = 7.2) è più acido del 3-metilfenolo (mcresolo, pKa = 10.1).
40.
Spiegare perché la sostituzione elettrofila aromatica avviene molto più
velocemente sullo ione fenossido (base coniugata del fenolo) piuttosto che sul
fenolo (suggerimento: utilizzare le strutture di risonanza).
41.
Indicare come è possibile preparare 1-clorobutano a partire dal butanale.
42.
Preparare il 4-metil-4-nonanolo a partire dal 2-esanone e facendo uso di
qualsiasi altro composto organico o inorganico.
43.
Una sintesi molto versatile delle ammine prevede la riduzione delle immine con
pressione di idrogeno in presenza di un catalizzatore (ad es. Ni). Indicare come
si potrebbe sintetizzare il 2-(etilammino)-etanolo (CH3CH2NHCH2CH2OH) a
partire da etanolammina (NH2CH2CH2OH) e aldeide acetica.
44.
Scrivere il meccanismo di addizione di acido cianidrico al propanale. Che
prodotto si forma? Se si effettua l’idrolisi del composto ottenuto in ambiente
acquoso acido, quale prodotto si ottiene?
45.
Preparare la meta-cloro-anilina a partire dal benzene.
34
Preparare il 2-metil-2-esanolo, utilizzando la reazione di un reattivo di Grignard
con l’acetone (2-propanone).
35
Effettuare la seguente trasformazione nel minor numero possibile di passaggi:
O
CH CH2
C
CH3
36
Attraverso l’uso delle strutture di risonanza, spiegare la differenza di acidità tra
metanolo e fenolo.
37
Partendo dal 2-butanone come unico composto organico, preparare il 3,4dimetil-3-esene, attraverso la formazione intermedia del 3,4-dimetil-3-esanolo
(suggerimento: utilizzare il reattivo di Grignard).
38
Descrivere il meccanismo della sostituzione elettrofila del benzene con cloruro di
acetile (CH3COCl).
39
Preparare la N,N-dietilammina a partire dalla etilammina per reazione con
l’aldeide acetica. Mostrare solo le condizioni di reazione e non i meccanismi.
40
Trasformare lo stirene (Ph-CH=CH2) in acido 2-fenil-propanoico.
41
Motivando le scelte fatte, indicare la scala relativa di basicità per: anilina, pcloro-anilina, m-nitro-anilina, p-metil-anilina.
42
Giustificandone il motivo, prevedere il prodotto principale di clorurazione del
nitrobenzene.
43
Indicare la struttura del prodotto principale che si forma nella reazione fra la
metilammina e l’aldeide benzoica.
44
Indicare quanti e quali stereoisomeri si formano nella reazione di addizione di
metilmagnesio bromuro al 3-esanone. Assegnare il nome IUPAC a tutti i
prodotti.
CH3MgBr
Partendo dalla aldeide benzoica, preparare l’1-fenil-1-propanolo.
H
O
C
OH
CH
46
?
etere
O
45
H2O
CH2 CH3
Scrivere il meccanismo dell’addizione di acido cianidrico (HCN) alla benzaldeide.
47
Scrivere il principale prodotto di reazione di bromo molecolare al nitrobenzene,
in presenza di ZnBr2. Quanti prodotti si possono formare?
48
Preparare la n-propilammina (CH3CH2CH2NH2) a partire dall’1- bromopropano.
