Programma svolto di chimica organica e laboratorio.
AS 2010 2011 classe 3 OCB
Docenti: Mairani Lucia, Mauro Sabella.
Libro di testo: “Elementi di chimica organica, biorganica e laboratorio” – Ed
Zanichelli; Autori: Valitutti, Fornari, Gando.
Alcani: ibridazione sp3 del carbonio, isomeria; nomenclatura, proprietà fisiche; alogenazione
radicalica, reazione di combustione, generalità sul petrolio e i processi di raffineria; il numero di
ottano.
Stereochimica: chiralità e attività ottica; il polarimetro; potere ottico rotatorio specifico;
enantiomeri e diastereoisomeri; formule di Fischer e configurazioni R ed S.
I meccanismi di reazione : definizione di nucleofilo ed elettrofilo, di sostituzione elettrofila e
nucleofila bimolecolare e monomolecolare, di eliminazione e di addizione nucleofila ed elettrofila.
Alcheni: Ibridazione sp2 del carbonio, nomenclatura, isomeria Z ed E; principali metodi di
preparazione (eliminazione di idracidi, disidratazione di alcoli, idrogenazione di tripli legami);
reazioni di addizione elettrofila al doppio legame (addizione di idracidi, di acqua, di Br2 , di H2).
Doppi legami coniugati e risonanza.
Spettroscopia IR: Principio del metodo, regioni dello spettro e assorbimenti caratteristici dei
principali gruppi funzionali.
Idrocarburi aromatici: Regola di Huckel, nomenclatura, effetto di risonanza sull’anello:
sostituenti attivanti e disattivanti, orientazione orto, meta, para. Reazioni di sostituzione elettrofila
aromatica (alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazione).
Alcoli: nomenclatura; proprietà fisiche, comportamento acido e confronto con i fenoli; preparazioni
(idratazione degli alcheni, riduzione di composti carbonilici, addizione di reagenti di Grignard su
carbonili) , reattività (alogenazione, disidratazione, ossidazione, reazione di Williamson per
produrre eteri).
Aldeidi e chetoni: nomenclatura; metodi di preparazione (ossidazione alcoli, reazione di Friedelcraft) , proprietà chimiche (riduzione, formazione di semiacetali ed acetali, addizione con reattivi di
Grignard, condensazione aldolica).
Acidi Carbossilici: nomenclatura, proprietà fisiche, esterificazione in ambiente acido,
saponificazione degli esteri, caratteristiche dei saponi, caratteristiche degli acidi grassi
(classificazione, idrogenazione dei doppi legami e problemi legati all’alimentazione).
Laboratorio:
9 Norme di comportamento e di sicurezza.
9 Analisi elementare: ricerca del carbonio dell’idrogeno e dell’ossigeno..
9 Saggio di Lassagne per la ricerca dell’azoto, zolfo e alogeni.
9 Separazione attraverso l’estrazione con solvente di una miscela di alcol benzilico ed acido
benzoico. Esecuzione di spettri IR e riconoscimento dei gruppi funzionali.
9 Saggi di identificazione degli alcheni.
9 Estrazione della caffeina da foglie di the.
9 Sostituzione nucleofila monomolecolare su alcol terzbutilico con acido cloridrico.
9 Nitrazione del toluene.
9 Sintesi di esteri. Reazione di transesterificazione per la preparazione del biodiesel.
Data di consegna: 15/05/11
Firma degli studenti: ..........................................
Firma dei docenti:
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