ChOrg1tst+sol .cdx

Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 13 marzo 2002
1) Sintetizzare il 2-metil-2,4-pentandiolo utilizzando come unica fonte di atomi di
carbonio il propene. Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
H2O
H3O
OH
K2Cr2O7
+
H3O
NBS
Br
CCl4, ∆
A+B
Et2O
O
(A)
+
Mg
MgBr
(B)
Et2O
BrMgO
H2O
HO
HO
H2O
2-Metil-2,4-pentandiolo
2-Methyl-pentane-2,4-diol
*
H3O
+
HO
La sintesi è stata realizzata attraverso la formazione di due composti, A e B, che sono stati fatti
ulteriormente reagire per ottenere, attraverso tre stadi, il prodotto finale
Il composto A è stato preparato attraverso:
1) Addizione, acido catalizzata, di acqua ad un doppio legame (addizione elettrofila)
2) Ossidazione di un alcol secondario a chetone
Il composto B invece:
1) Bromurazione allilica
2) Formazione di un reattivo di Grignard
La reazione fra quest'ultimo B ed il composto carbonilico A porta alla formazione di un
alcossido di magnesio che trattato successivamente con acqua da un alcol secondario. L'ultima
reazione è ancora una addizione elettrofila al restante doppio legame
Il composto finale ha un centro stereogenico* quindi due stereoisomeri cioè una coppia di
enantiomeri.