ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE STATALE "B. FOCACCIA"
Indirizzi: Chimica – Elettrotecnica e automazione - Informatica - Tecnologia Alimentare
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PROGRAMMA di CHIMICA ORGANICA
ANNO SCOLASTICO 2013/2014
Proff. Anna Madaio, Dario Santoro
Classe IV sezione M
Stereochimica
Chiralità ed attività ottica. Il polarimetro. Enantiomeri, diastereoisomeri e composti meso.
Formule di Fisher e configurazioni assolute R, S. Il decorso stereochimico delle reazioni di
sostituzione nucleofila ed eliminazione. Esercizi. Uso dei modelli molecolari.
Alogenuri alchilici
Generalità. Alogenuri alchilici, vinilici e arilici. Nomenclatura. Metodi di preparazione a
partire dagli alcheni e dagli alcoli. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche : reazioni di sostituzione
nucleofila (SN2 e SN1) e di eliminazione (E2 e E1). Influenza del solvente, del nucleofilo, del
gruppo uscente e del substrato nelle sostituzioni nucleofile. Competizione tra le reazioni di
sostituzione e di eliminazione. I reattivi di Grignard: preparazione e reattività. Esercizi. Meccanismi
di reazione.
Alcoli e fenoli, eteri, composti dello zolfo
Generalità. Nomenclatura e classificazione degli alcoli. Metodi di preparazione: addizione di
acqua agli alcheni, riduzione di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila dei reattivi di Grignard al
carbonile. Legame a idrogeno e proprietà fisiche degli alcoli. Proprietà acide e basiche degli alcoli.
Proprietà chimiche : formazione di alogenuri (saggio di Lucas), reazioni di ossidazione ad aldeidi,
chetoni e acidi carbossilici (saggio di Jones). Nomenclatura dei fenoli. Acidità dei fenoli. Reattività
nelle S.E.A. Ossidazione dei fenoli. Nomenclatura degli eteri. Metodi di preparazione: sintesi di
Williamson. Proprietà fisiche e chimiche degli eteri. Preparazione e reattività degli eteri ciclici.
Tioli e solfuri: nomenclatura, proprietà fisiche e proprietà chimiche. Esercizi. Meccanismi di
reazione.
Aldeidi e chetoni
Generalità. Nomenclatura. Metodi di preparazione: ossidazione di alcoli primari e secondari.
Proprietà fisiche. Proprietà chimiche di aldeidi e chetoni. Reazione di addizione al carbonile:
idrogeno, HCN, alcoli e tioalcoli , reattivi di Grignard, composti azotati. Emiacetali ed acetali.
Introduzione ai carboidrati. Uso di acetali e chetali come gruppi protettori. Riduzione di tiochetali.
Decorso stereochimico di una reazione di addizione al carbonile. Reazione di Clemmensen e di
Wolf-Kishner. Equilibrio cheto-enolico e tautomeria. Acidità degli idrogeni in e ioni enolato.
Condensazione aldolica semplice e mista. Esercizi. Meccanismi di reazione.
Acidi carbossilici e derivati
Generalità. Nomenclatura. Preparazione degli acidi per ossidazione di alcoli e aldeidi, per
carbossilazione di un Grignard, per idrolisi. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche: acidità e
formazione di sali, riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo, ordine di
reattività dei diversi derivati. Preparazioni dei derivati degli acidi carbossilici. Formazione di esteri
con catalisi acida. Lattoni. Reazione di saponificazione. Reattività dei derivati degli acidi.
Condensazione di Claisen. Esercizi. Meccanismi di reazione.
Ammine
Struttura e classificazione delle ammine. Ammine aromatiche. Nomenclatura. Proprietà
fisiche. Metodi di preparazione: amminazione riduttiva da aldeidi e chetoni, riduzione di nitrili e
ammidi, alchilazione di ammoniaca e di ammine . Composti di ammonio quaternari. Legame a
idrogeno e proprietà fisiche delle ammine. Le ammine come basi e come nucleofili. Sali di diazonio
aromatici: preparazione, reazioni di sostituzione e reazioni di copulazione. Esercizi. Meccanismi di
reazione.
Composti eterociclici
Generalità e nomenclatura. Aromaticità. Eterocicli esatomici: piridina, pirimidina. Eterocicli
pentatomici: furano, pirrolo, tiofene. Eterocicli ad anelli condensati. Legami e basicità della
piridina. Reazioni di sostituzione sulla piridina (generalità). Reazioni di sostituzione elettrofila su
eterocicli aromatici pentatomici (generalità).
Polimeri sintetici
Classificazione: polimeri di addizione e di condensazione. Polimeri termoplastici e
termoindurenti. Polimerizzazione radicalica, polimerizzazione cationica, polimerizzazione anionica.
Polimeri stereoregolari. Polimerizzazione di Ziegler-Natta. Copolimeri. Generalità sui polimeri
biodegradabili.
ESPERIENZE DI LABORATORIO
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Norme di sicurezza
Determinazione del potere ottico rotatorio.
Reattività degli alcoli
Nitrazione della fenacetina e controllo TLC.
Estrazione della trimiristina dalla noce moscata
Estrazione dello stigmasterolo dall’olio di soia.
Gli alunni
I docenti
