IISS “Panetti-Pitagora” - Bari
Programma Chimica organica
Anno scolastico 2015/2016 – Classe IV ITCM
Idrocarburi alifatici e idrocarburi aromatici
Classificazione. Nomenclatura. Isomeria conformazionale e isomeria geometrica. Reazioni.
Risonanza.
Laboratorio: Saggio di Bayer per il riconoscimento di doppi e tripli legami.
La stereoisomeria
La chiralità e gli enantiomeri. I centri stereogeni e l’atomo di carbonio stereogeno. La
configurazione e la convenzione R e S. La convenzione E-Z per gli esomeri cis-trans. La luce
polarizzata e l’attività ottica. Le proprietà degli enantiomeri. Le proiezioni di Fischer. I composti
con più di un centro stereogeno e i diastereomeri. I composti meso. Enantiomeria e attività
biologica.
Laboratorio: Determinazione del punto di fusione con il tubo di Thiele. Separazione di miscugli
mediante distillazione. Cromatografia su strato sottile.
Alogenuri alchilici
La sostituzione nucleofila. Esempi di sostituzioni nucleofile. I meccanismi di sostituzione
nucleofila. Il meccanismo SN2. Il meccanismo SN1. I meccanismi SN1 e SN2 a confronto. La
deidroalogenazione, una reazione di eliminazione. I meccanismi E2 ed E1. La competizione tra
sostituzione ed eliminazione. I composti alifatici polialogenati. I CFC, lo strato di ozono.
Laboratorio: Reazioni degli alogenuri alchilici.
Alcoli, fenoli, tioli, eteri
La nomenclatura degli alcoli. La classificazione degli alcoli. La nomenclatura dei fenoli. Il legame
idrogeno negli alcoli e nei fenoli. L’acidità degli alcoli e dei fenoli. La disidratazione degli alcoli ad
alcheni. Reazioni di ossidazione degli alcoli. Reazione con cloruro di tionile. La reazione degli
alcoli con gli acidi alogenidrici. I fenoli come antiossidanti. I tioli. La nomenclatura degli eteri. Gli
eteri come solventi.
Laboratorio: Saggi di riconoscimento degli alcoli: reazione con il sodio e saggio di Lucas.
Aldeidi e chetoni
La nomenclatura degli aldeidi e chetoni. Aldeidi e chetoni comuni. I metodi di preparazione delle
aldeidi e dei chetoni. Il gruppo carbonilico. L’addizione nucleofila ai carbonili. L’addizione di
alcoli: la formazione di emiacetali e di acetali. L’addizione di acqua; l’idratazione di aldeidi e
chetoni. L’addizione di reagenti di Grignard. L’addizione di nucleofili all’azoto. La riduzione dei
composti carbonilici. L’ossidazione dei composti carbonilici. La tautomeria cheto-enolica.
Laboratorio: Saggi per il riconoscimento di aldeidi e chetoni: saggio di Tollens, reazione con
fenilidrazina, saggio di Fehling.
Gli acidi carbossilici e i loro derivati
La nomenclatura degli acidi, Le proprietà fisiche degli acidi. Acidità e costanti di acidità. La
trasformazione degli acidi in sali. I metodi di preparazione degli acidi. I derivati degli acidi
carbossilici. Gli esteri. La preparazione degli esteri. L’esterificazione di Fischer. La saponificazione
degli esteri. Gli alogenuri acilici. Le ammidi. Acidi grassi. I grassi e gli oli. La saponificazione dei
grassi e degli oli; il sapone. Come agiscono i saponi. I detergenti sintetici (detersivi).
Laboratorio: Saggio di riconoscimento di acidi carbossilici. Preparazione di un sapone.
Preparazione di acetato di etile.
Le ammine e altri composti azotati
Classificazione e struttura delle ammine. La nomenclatura delle ammine. Le proprietà fisiche e le
interazioni intermolecolari delle ammine. La basicità delle ammine. La reazione delle ammine con
gli acidi forti; i sali delle ammine. I sali di diazonio aromatici. Le reazioni di Sandmayer. La
diazocopulazione; i coloranti azoici.
Laboratorio: Produzione del colorante rosso para a sviluppo su fibra.
I polimeri sintetici
La classificazione dei polimeri. La polimerizzazione di addizione radicalica. I polimeri stereo
regolari; la polimerizzazione di Ziegler-Natta. I copolimeri. Polimerizzazione per condensazione.
Polimeri termoplastici e termoindurenti. I poliuretani. Elastomeri. Gomma naturale e sintetica.
Proprietà fisiche dei polimeri.
Laboratorio: Produzione del nylon 6-6
Bari, 1/6/2016
Gli alunni
I Docenti
Prof.ssa Silvana Romano
Prof. Francesco Avellis
