ISTITUTO TECNICO SETTORE TECNOLOGICO "E. MORSELLI"-GELA DIPARTIMENTO DI CHIMICA, MATERIALI E BIOTCNOLOGIE ARTICOLAZIONE CHIMICA E MATERIALI ANNO SCOLASTICO 2015 /2016 Materia: CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA Proff. BARTOLI ALFONSO / SARTANIA ANTONIO Classe: 4a A Libri di testo: Chimica organica (H. Hart; C. M. HADAD; L. E. CRAINE; D. J. HART ) C.E. ZANICHELLI Laboratorio di chimica organica (H. HART) C.E. ZANICHELLI Struttura modulare Chimica organica e biochimica svolta (cinque ore settimanali di cui due in compresenza) Modulo. 1 Norme comportamentali per lavorare in sicurezza nei laboratori. Sicurezza nel Laboratorio di Chimica. determinazione di alcune proprieta’ fisiche. (settembre) Modulo. 2 ALCOLI E FENOLI. COMPOSTI DELLO ZOLFO (ottobre / novembre) contenuti Competenze/abilità contenuti Competenze/abilità Etichettatura dei prodotti. Schede di sicurezza. Dispositivi di protezione individuale (D.P.I.). Sono costituiti da: Camici•Occhiali di sicurezza •Guanti •Altridispositivi. Fattori che influenzano il p.f. (polarit à molecolare), definizione dell’indice di rifrazione – indice assoluto e indice relativo, l’asimmetria molecolare e il potere rotatorio specifico. Polarimtria. Generalità. Nomenclatura e classificazione degli alcoli. Metodi di preparazione: addizione di acqua agli alcheni, riduzione di aldeidi e chetoni. Legame a idrogeno e proprietà fisiche degli alcoli. Proprietà acide e basiche degli alcoli. Proprietà chimiche : formazione di alogenuri (saggio di Lucas), reazioni di ossidazione ad aldeidi, chetoni e acidi carbossilici (saggio di Jones). Nomenclatura dei fenoli. Acidità dei fenoli. Reattività Saper gestire attività di laboratorio, applicando le normative sulla protezione e sulla sicurezza. Saper valutare il rischio associato alle sostanze chimiche in laboratorio. Saper applicare la nomenclatura IUPAC ad alcoli, fenoli e tioli, saper prevedere il prodotto di ossidazione di un alcol, fenoli e tioli, saper prevedere il prodotto di reazione di un alcol con un acido alogenidrico, saper prevedere il prodotto di una sostituzione elettrofila aromatica di un fenolo, saper determinare la presenza di un gruppo alcolico nelle S.E.A. Ossidazione dei fenoli. Nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche dei tioli. e di un gruppo fenolico. Laboratorio: Reattività degli alcoli (saggio di Lucas e Jones), solubilità degli alcoli. Modulo. 3 contenuti ETERI ED EPOSSIDI (dicembre) Nomenclatura degli eteri. Metodi di preparazione: sintesi di Williamson. Proprietà fisiche e chimiche degli eteri. Preparazione e reattività degli eteri ciclici. Laboratorio Estrazioni con etere etilico. Sintesi della fluoresceina Modulo. 4 ALDEIDI E CHETONI (dicembre/gennaio) Modulo. 5 ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI (febbraio/marzo) Modulo. 6 AMMINE (marzo) contenuti Generalità. Nomenclatura. Metodi di preparazione: ossidazione di alcoli primari e secondari. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche di aldeidi e chetoni. Reazione di addizione al carbonile: idrogeno, HCN, alcoli e tioalcoli, reattivi di Grignard, composti azotati. Emiacetali ed acetali. Introduzione ai carboidrati. Uso di acetali e chetali come gruppi protettori. Riduzione di tiochetali. Decorso stereochimico di una reazione di addizione al carbonile. Reazione di Wittig: le ilidi del fosforo. Equilibrio cheto-enolico e tautomeria. Acidità degli idrogeni in alfa e ioni enolato. Condensazione aldolica semplice e mista. Laboratorio: Condensazione aldolica incrociata: sintesi del dibenzalacetone, Sintesi di Wittig dello stilbene. contenuti Generalità. Nomenclatura. Preparazione degli acidi per ossidazione di alcoli e aldeidi, per carbossilazione di un Grignard, per idrolisi. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche: acidità e formazione di sali, riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo, ordine di reattività dei diversi derivati. Preparazioni dei derivati degli acidi carbossilici. Formazione di esteri con catalisi acida. Lattoni. Reazione di saponificazione. Reattività dei derivati degli acidi. Condensazione di Claisen. Laboratorio: Sintesi dell’aspirina, cristallizzazione e controllo TLC. Sintesi dell’acetato di isoamile e distillazione. Sintesi di un sapone. contenuti Struttura e classificazione delle ammine. Ammine aromatiche. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Metodi di preparazione: amminazione riduttiva da aldeidi e chetoni, riduzione di nitrili e ammidi, alchilazione di ammoniaca e di ammine . Composti di ammonio quaternari. Legame a idrogeno e proprietà fisiche delle ammine. Le ammine come basi e come nucleofili. Sali di diazonio aromatici: reazioni di sostituzione e reazioni di copulazione. Laboratorio Sintesi del rosso para. Modulo. 7 COMPOSTI ETEROCICLICI (aprile / maggio) Modulo. 8 POLIMERI SINTETICI (maggio / giugno) GELA 13 giugno 2016 contenuti Generalità e nomenclatura. Aromaticità. Eterocicli esatomici: piridina, pirimidina. Eterocicli pentatomici: furano, pirrolo, tiofene. Eterocicli ad anelli condensati. Legami e basicità della piridina. Reazioni di sostituzione sulla piridina. Reazioni di sostituzione elettrofila su eterocicli aromatici pentatomici. Basi puriniche e pirimidiniche. Laboratorio: Estrazione e determinazione del colesterolo dalle uova. contenuti Classificazione: polimeri di addizione e di condensazione. Polimerizzazione radicalica, polimerizzazione cationica, polimerizzazione anionica. Polimeri stereoregolari. Polimerizzazione di Ziegler-Natta. Copolimeri. Polimerizzazione per policondensazione. Polimeri biodegradabili. firma ....................................................................... firma ...................................................................... docenti alunni ....................................................................... ......................................................................