PROGRAMMA SVOLTO AS 2015-1016
CLASSE 4 I
Docente
Docente copresente
CHIMICA ORGANICA
Mauro Tonellato
Paola Autuori
ALCOLI, ETERI, EPOSSIDI
struttura e proprietà fisiche
nomenclatura
--Alcoli
reattività
caratteristiche acido base e sintesi degli alcossidi
sintesi degli eteri di Williamson
alogenazione con acidi alogenidrici
alogenazione con PCl3 e SOCl2
sintesi degli esteri
disidratazione con H2SO4: sintesi di solfati acidi, eteri, alcheni
ossidazione con acido cromico e con anidride cromica/piridina.
ossidazione di Swern
--Eteri
reattività
scissione acida
--Epossidi
reattività
reazioni con apertura di anello
orientazione della apertura con catalisi acida e basica
ALDEIDI E CHETONI
struttura e proprietà del gruppo carbonilico
proprietà fisiche
reattività
nomenclatura
addizione di acqua
addizione di alcoli
addizione di tioli
addizione di acido cianidrico: sintesi di cianidrine
condensazione con ammoniaca e derivati
addizione di composti organometallici
addizione delle ilidi del fosforo: reazione di Wittig
riduzione ad alcoli e selettività rispetto alla riduzione del doppio legame
riduzione ad idrocarburi in ambiente acido, basico e neutro
alfa-alogenazione dei chetoni con catalisi acida
reazione aloformio
addizione e condensazione aldolica
ossidazione di Fehling, Benedict e Tollens di aldeidi e β-idrossichetoni
ossidazione dei chetoni con perossiacidi
ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI
struttura e acidità
reattività degli acidi e dei derivati
nomenclatura
preparazione di alogenuri acilici
preparazione di anidridi
preparazione e idrolisi di esteri
preparazione e idrolisi di ammidi e nitrili
riduzione di acidi e derivati
reazioni con reagenti organometallici
Classe 4 I
Programma svolto di chimica organica
2015-16
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reazione di Hell-Volhard-Zelinsky
decarbossilazione
sintesi dei β-chetoesteri: condensazione di Claisen
sintesi acetacetica
sintesi malonica
reazione con LDA, litio diisopropilammide
preparazioni degli acidi carbossilici: carbonatazione e carbonilazione
derivati dell'acido carbonico
acidi dicarbossilici
idrossiacidi
sintesi di Kolbe degli acidi fenolici
chetoacidi
AMMINE E COMPOSTI AZOTATI
struttura e proprietà fisiche
nomenclatura.
--Ammine
reattività
caratteristiche acido-base
alchilazione
acilazione e sintesi delle ammidi
reazione con acido nitroso delle ammine primarie e secondarie
reazioni con aldeidi e chetoni.
--Sali di ammonio quaternari
eliminazione di Hofmann
--Immine
preparazione
idrolisi
riduzione ad ammine
sintesi di cianammine e amminoacidi
--Isocianati
reazioni con i reattivi di Grignard, con le ammine e con gli alcoli
--Nitrili
idrolisi acida e basica
alchilazione all'azoto e sintesi di Ritter delle ammine primarie terzalchiliche
reazione con i reattivi di Grignard
riduzione ad ammina
--Ammidi e immidi
sintesi di Gabriel delle ammine primarie
sintesi delle ammine secondarie via solfonammide
degradazione di Hofmann
riduzione ad ammine
--Nitrocomposti aromatici
riduzione ad ammine
--Ossime
riduzione ad ammine
disidratazione a nitrili delle aldossime
chetossime: trasposizione di Beckmann e sintesi di ε-caprolattame
--Sali di diazonio
reazioni di sostituzione con perdita di azoto
reazioni di copulazione: coloranti azoici
CARBOIDRATI
monosaccaridi
struttura e configurazione D e L
nomenclatura
Classe 4 I
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2015-16
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formazione di semiacetali ciclici
anomeri α e β
struttura del glucosio secondo la proiezione di Fisher, Haworth e conformazionale
nomenclatura dei carboidrati in forma ciclica
dimostrazione di Fischer della struttura del glucosio
mutarotazione del glucosio
glucosidi, acetali e chetali
osazoni
cianidrine: allungamento di catena e reazione di Kiliani Fisher
ossime: accorciamento di catena e reazione di Wolf
isomerizzazione alcalina
saggi di Fehling, Benedict e Tollens
ossidazione acida ad acido gliconico e glicarico
riduzione a glicitoli
disaccaridi
struttura, nomenclatura e proprietà di saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio
polisaccaridi
struttura di amilosio, amilopectina, glicogeno e cellulosa
amminozuccheri
struttura di N-acetilglucosammina e N-acetilgalattosammina, chitina, acido ialuronico, condroitinsolfato
AMMINOACIDI
amminoacidi naturali
configurazione D e L
struttura e nomenclatura
proprietà acido-base, pKa caratteristici, punto isoelettrico
diagrammi carica netta contro pH
elettroforesi
analisi degli AA
ordine di eluizione dei principali AA
reazione con ninidrina
sintesi di Strecker degli amminoacidi
Laboratorio di chimica organica:
spettri IR
sintesi di aspirina
sintesi cloruro di terzbutile
sintesi di glucosio pentaacetato
sintesi di sapone
sintesi di acido oleico
sintesi di acido benzoico
Laboratorio di Informatica
disegno di molecole in 2 e 3 dimensioni con CAD
nomenclatura IUPAC con Chemsketch
ottimizzazione di strutture molecolari
calcolo di orbitali molecolari HOMO e LUMO
calcolo con Argust Lab sulla reattività delle molecole
calcolo e discussione di spettri IR
struttura e stabilità di aldeidi, chetoni, acidi e derivati
Docente ____Mauro Tonellato
Docente copresente____Paola Autuori
Rappresentante di classe _____Leonardo Zanella
Classe 4 I
Programma svolto di chimica organica
2015-16
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