ITIS “S. Cannizzaro” – Colleferro (Roma)
Programma Svolto
A.S.
2011 - 2012
Disciplina
Chimica Organica, Bio-Organica, Delle Fermentazioni e Laboratorio
Classe
4° A CHIMICA
Docenti
Giuseppa ORDILE, Maria Luisa Ruggero
MODULO 1 –– RIPASSO DEL PROGRAMMA DEL 3° ANNO DI CORSO
Gli idrocarburi e g li alcani, reazione di alogenazione degli alcani. Gli alcheni e gli alchini, reazione di
addizione elettrofila. Gli idrocarburi aromatici e la reazione di sostituzione in serie aromatica. Gli
alogenuri e le reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo. I composti di Grignard. Regole di
nomenclatura.
MODULO 2 – LE AMMINE
L’azoto in chimica inorganica ed in chimica organica.
Definizione, classificazioni e nomenclatura. Le proprietà fisiche.
La basicità delle ammine e gli effetti strutturali che la influenzano.
Le reazioni di preparazione delle ammine: addizione di ammoniaca al carbonile e reazioni redox.
I sali di ammonio.
Il potere nucleofilo delle ammine e la reattività delle ammine. Il legame ammidico (cenni).
Le ammine cicliche (cenni).
MODULO 3– GLI ALCOLI, I FENOLI E GLI ETERI
Definizione, classificazioni e nomenclatura. Le proprietà fisiche.
Il numero di ossidazione del carbonio e le reazioni redox in chimica organica.
I reattivi di Grignard: metodi di preparazione e la loro importanza nella sintesi organica.
Le reazioni di preparazione dagli alcoli: addizione agli alcheni, sostituzione nucleofila sugli alogenuri,
riduzione di acidi, aldeidi e chetoni, addizione di Grignard al carbonile.
Proprietà acide e basiche degli alcoli quale risultante delle elettronegatività degli elementi C OH.
Influenza dei sostituenti sull’acidità e basicità degli alcoli.
La reattività degli alcoli: reazioni di sostituzione nucleofila e reazio ni redox.
Il fenolo: effetto del sostituente OH sull’anello benzenico e strutture risonanti del fenolo e dello
ione fenolato.
La basicità del fenolo. La reattività del fenolo nelle reazioni di sostituzione elettrofila in serie
aromatica.
Gli eteri: definizioni, classificazione e nomenclatura.
Le tensioni steriche degli eteri ciclici a 3 e 4 termini.
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Le reazioni di preparazione degli eteri: disidratazione (eteri simmetrici) e sintesi di Williamson
per eteri asimmetrici.
MODULO 4 –– ALDEIDI E CHETONI
Caratteristiche chimico-fisiche e reattività del gruppo carbonilico.
Le proprietà fisiche. La nomenclatura. Calcolo del numero di ossidazione del carbonio carbonilico e
preparazione dei composti carbonilici a partire dagli alcoli.
Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. L’acidità dell’idrogeno sul carbonio in al carbonile.
Tautomeria cheto – enolica.
MODULO 5 –– ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
Il gruppo carbossilico. Le regole di nomenclatura. Caratteristiche chimico-fisiche degli acidi
carbossilici.
Acidità in relazione alla presenza di sostituenti elettronattrattori e elettrondonatori. Legame idrogeno
intra e intermolecolare. Il numero di ossidazione nel carbonio carbonilico, confronto con il numero di
ossidazione del carbonio carbonilico ed alcolico. Reazioni redox relative ad alcoli, composti
carbonilici e carbossilici. Preparazione per reazione dei Grignard su CO2. La sostituzione acilica.
Sintesi dei derivati cloruri acilici ,anidridi, esteri e ammidi. L’equilibrio nella sostituzione acilica.
MODULO 6 –– STEREOCHIMICA
Ripasso isomeria (programma del 3° anno). Il carbonio chirale: chiralità ed attività ottica. Il
polarimetro. Molecole con più di un centro asimmetrico. Enatiomeri e diasterisomeri. Il calcolo del
numero di diastereoisomeri. Formule di Fisher. Regole di priorità. Configurazioni assolute R, S.
MODULO 7 –– POLIMERI
Monomeri, unità ripetenti e polimeri. Polimeri di condensazione: poliesteri e poliammidi. La struttura
delle macromolecole conformazione e configurazione. Reazioni di polimerizzazione. Provenienza e
settore di impiego dei polimeri. I polimeri e l’ambiente: meccanismi di degradazione dei polimeri
(cenni).
MODULO 8–– LIPIDI
Lipidi definizione e distinzione tra saponificabili e insaponificabili. La glicerina e gli acidi grassi
(saturi ed insaturi) I grassi e gli oli: gli esteri del glicerolo o gliceridi. Saponificazione dei
trigliceridi:il sapone ed il loro potere detergente. Sfingolipidi e glicolipidi (cenni). I lipidi
insaponificabili (cenni).
ATTIVITA’ DI LABORATORIO
Le attività di laboratorio hanno riguardato gli argomenti del programma di studio.
In particolare le attività sperimentali svolte sono di seguito riportate:
Riconoscimento di alcoli e fenoli
Prove di miscibilità e classificazione delle sostanze
Sntesi dell’aspirina
Utilizzo del microscopio ed allestimento di vetrini
Estrazione della caseina
Estrazione della piperina e della trimiristina
Estrazione anetolo e ossidazione ad acido anisico
Estrazione trimiristina e successiva TLC
Estrazione caffeina
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Colleferro, 05.06.2012
Le insegnanti:
Giuseppa ORDILE
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Maria Luisa RUGGERO
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Gli studenti:
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