MINISTERO DELL’ISTRUZIONE, DELL’UNIVERSITA’ E DELLA
RICERCA
ISTITUTO D’ISTRUZIONE SUPERIORE
“CARLO E NELLO ROSSELLI”
A.S. 2014/2015
Materia: Chimica Organica e Biochimica
Classe 4 A CMB
Proff. Simonetta Soro e Francesco Scipione
Testo in adozione: Chimica organica e Biochimica (teoria e laboratorio),
Valitutti, Fornari, Gando - Zanichelli
Articolazione dei contenuti svolti
Modulo 6 Idrocarburi aromatici
La teoria della risonanza e degli orbitali moleco lari
Idrocarburi aromatici: nomenclatura, proprietà fisiche e fisio logiche.
Proprietà chimiche: l’aromaticità e le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione
e ossidazione.
Gruppi attivanti e disattivanti nelle sostituzioni aromatiche, meccanismo di reazione
Le reazioni di sintesi.
Modulo 7 Alcoli, Fenoli, Eteri e composti dello zolfo
Nomenclatura, preparazione e proprietà fisiche di alcoli, fenoli ed eteri.
Proprietà chimiche degli alcoli: reattività in termini di acidità, basicità ed ossidabilità
Composti dello zolfo: tioli e solfuri
Modulo 8 Ammine ed etero cicli azotati
Nomenclatura e proprietà fisiche di ammine
Preparazione delle ammine attraverso metodi di alchilazione e riduzione
Proprietà chimiche delle ammine: nucleofilicità e basicità
Reazioni dei Sali di diazonio: copulazione e sostituzione.
Composti eterociclici azotati.
Modulo 9 Aldeidi e chetoni
Nomenclatura e proprietà fisiche di aldeidi e chetoni.
Preparazione di aldeidi e chetoni: ossidazione di alcoli e riduzione degli alogenu ri acilici
Proprietà chimiche delle aldeidi e chetoni: il gruppo carbonilico addizione di acqua e alcoli,
acido e base catalizzata, meccanismi di reazione
Addizione di composti azotati
Tautomeria cheto-enolica
Modulo 10 Acidi carbossilici e derivati
Nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche di acidi carbossilici.
Reazione di sintesi di esteri. Gruppi attivanti quali anidridi e alogenuri acilici
Reazioni di idrolisi di esteri e trigliceridi: meccanismo di reazione.
Modulo 11 Stereochimica
Chiralità ed attività ottica.
Enantiomeri e diasteroisomeri in relazione all’isomeria.
Confiurazioni assolute S e R, utilizzo delle formule di Fischer
Modulo 12 Tecniche di laboratorio
Classificaz ione dei metodi cromatografici.
Tecniche cromatografiche su strato sottile e carta
Tecniche cromatografiche su colonne
Tecniche di riconoscimento dei composti organici
Prove di solubilità dei composti organici in relaz ione alle loro caratteristiche chimico -fisiche
La spettrofotometria IR: lo spettrometro, la preparazione del campione, l’interpretazione dello
spettro IR
La polarimetria
ESERCITAZIONI DI LABORATORIO
Prove di solubilità di alcune sostanze organiche in soluzioni acquaose acide e basiche, in
solventi polari e apolari (analisi qualitativa)
Cromatografia su strato sottile e su carta e su colonna (separazione dei pigmenti delle foglie)
Sintesi dell’acid. Acetilsalicilico (aspirina)
Preparazione di un estere (acetato di etile)
Saponificazione (idrolisi basica di sostanze grasse con NaOH in sol. acquosa e idroalcolica)
Nota: Il lavoro di laboratorio è stato fortemente penalizzato dalla mancanza di reattivi. Non si
sono potuti effettuare i saggi di riconoscimento dei composti organici.
Aprilia, 08/06/2015
Proff. Simonetta Soro e Francesco Scipione
