La reazione di eliminazione bimolecolare o E2 Gli alogenuri alchilici,visto che sono elettrofili reagendo con nucleofili/basi subiscono due reazioni: una chiamata di sostituzione e l’altra di eliminazione di H-X per fornire un alchene. L’eliminazione può avvenire attraverso tre meccanismi diversi: le reazioni E1,E2 e E1Cb. In questo caso ci occuperemo del meccanismo secondo, quale la reazione E2: la reazione E2 avviene quando un alogenuro alchilico che abbia idrogeni in una posizione precisa,cioè che abbia un atomo di idrogeno legato ad un atomo di carbonio adiacente a quello che porta l’alogeno ,viene trattato con base forte; e quando avviene per rimozione di un protone ad opera di una base e un simultaneo allontanamento di un gruppo uscente, infatti i due legami si rompono contemporaneamente per dare in un unico stadio l’alchene,senza intermedi. La velocità della reazione di eliminazione dipende dalla concentrazione dell’alogenuro alchilico sia dalla base e possiamo affermare che è una reazione di secondo ordine:per tale motivo questo tipo di reazione viene identificata con la sigla E2 in cui E sta per eliminazione e 2 sta per secondo ordine. MECCANISMO: la base (b : ) attacca un idrogeno adiacente e comincia a distaccarlo, contemporaneamente comincia a formarsi il doppio legame dell’alchene e a uscire il gruppo x. Il secondo procedimento è la formazione dell’alchene neutro che si forma quando il legame C-H si è completamente rotto e il gruppo X si è allontanato con la coppia di elettroni del legame C-X . Analoga alla reazione di sostituzione Sn2 anche la reazione bimolecolare è una reazione che avviene in un unico passaggio, non vengono prodotti composti intermedi e non si verificano trasposizioni nello scheletro idrocarbonico. La reazione di eliminazione bimolecolare può essere regioselettiva o stereoselettiva. La reazione regioselettiva la troviamo nel caso che l’idrogenazione di un alogenuro alchilico possa portare alla formazione di diversi isomeri costituzionali e quindi la reazione reagisce alla regola di Zatsev dove si ottiene l’alchene più altamente sostituito( reazione regio selettiva): per esempio nel caso della reazione di deidrobrumurazione del 2bromo-2metil-butano, si forma in maggior quantità il 2 metil-2-butene… Per quanto riguarda la stereo selettività della reazione ,nel caso si formino gli stereoisomeri cis\trans ,in genere si forma in maggior quantità l’isomero trans (E):per esempio se consideriamo l’alogenuro RCH2CHR’X possiamo notare che la necessità di una conformazione anti-coplanare e il minor livello di energia che risulta quando R e R’ sono anti invece che gauche ,operano insieme e possono spiegare perché si ha la predominante formazione dell’isomero TRANS…