La reazione di eliminazione bimolecolare o E2 Gli alogenuri alchilici

La reazione di eliminazione bimolecolare o E2
Gli alogenuri alchilici,visto che sono elettrofili reagendo con nucleofili/basi
subiscono due reazioni: una chiamata di sostituzione e l’altra di eliminazione di H-X
per fornire un alchene. L’eliminazione può avvenire attraverso tre meccanismi
diversi: le reazioni E1,E2 e E1Cb. In questo caso ci occuperemo del meccanismo
secondo, quale la reazione E2: la reazione E2 avviene quando un alogenuro alchilico
che abbia idrogeni in una posizione precisa,cioè che abbia un atomo di idrogeno
legato ad un atomo di carbonio adiacente a quello che porta l’alogeno ,viene
trattato con base forte; e quando avviene per rimozione di un protone ad opera di
una base e un simultaneo allontanamento di un gruppo uscente, infatti i due legami
si rompono contemporaneamente per dare in un unico stadio l’alchene,senza
intermedi. La velocità della reazione di eliminazione dipende dalla concentrazione
dell’alogenuro alchilico sia dalla base e possiamo affermare che è una reazione di
secondo ordine:per tale motivo questo tipo di reazione viene identificata con la sigla
E2 in cui E sta per eliminazione e 2 sta per secondo ordine.
MECCANISMO: la base (b : ) attacca un idrogeno adiacente e comincia a distaccarlo,
contemporaneamente comincia a formarsi il doppio legame dell’alchene e a uscire il
gruppo x. Il secondo procedimento è la formazione dell’alchene neutro che si forma
quando il legame C-H si è completamente rotto e il gruppo X si è allontanato con la
coppia di elettroni del legame C-X . Analoga alla reazione di sostituzione Sn2 anche
la reazione bimolecolare è una reazione che avviene in un unico passaggio, non
vengono prodotti composti intermedi e non si verificano trasposizioni nello
scheletro idrocarbonico.
La reazione di eliminazione bimolecolare può essere regioselettiva o stereoselettiva.
La reazione regioselettiva la troviamo nel caso che l’idrogenazione di un alogenuro
alchilico possa portare alla formazione di diversi isomeri costituzionali e quindi la
reazione reagisce alla regola di Zatsev dove si ottiene l’alchene più altamente
sostituito( reazione regio selettiva): per esempio nel caso della reazione di
deidrobrumurazione del 2bromo-2metil-butano, si forma in maggior quantità il 2
metil-2-butene…
Per quanto riguarda la stereo selettività della reazione ,nel caso si formino gli
stereoisomeri cis\trans ,in genere si forma in maggior quantità l’isomero trans (E):per
esempio se consideriamo l’alogenuro RCH2CHR’X possiamo notare che la necessità
di una conformazione anti-coplanare e il minor livello di energia che risulta quando R
e R’ sono anti invece che gauche ,operano insieme e possono spiegare perché si ha la
predominante formazione dell’isomero TRANS…