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Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 24 Marzo 2004
1) Sintetizzare il propanoato di isopropile utilizzando composti con un massimo di due atomi di
carbonio. Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare. (p. 6)
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
O
K2Cr2O7
+
H3 O
O
OH
(A)
1) CH3MgBr/Et2O
OH
2) H2O
+
H3O /∆
H2O
H3O
OH
+
(B)
+
(A) + (B)
H3 O
O
Propionic acid isopropyl ester
O
La sintesi è stata realizzata attraverso la formazione di due composti, A e B.
Il composto A è stato così preparato:
1) Apertura dell'anello epossidico con un reattivo di Grignard con formazione di un alcol 1°
2) Ossidazione dell'alcol primario ad acido carbossilico
Il composto B invece:
1) Disidratazione dell'alcol primario catalizzata da acidi per formare un alchene (propene)
2) Addizione di acqua all'alchene, in ambiente acido, per formare un alcol 2° (2-propanolo)
La reazione fra quest'ultimo composto (B) ed il composto (A), un acido carbossilico, porta alla
formazione dell'estere desiderato.
Il composto finale non presenta centri stereogenici quindi nessun stereoisomero.