1) Sintetizzare la ciclopentancarbossiammide, utilizzando

Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 26 Febbraio 2003
1) Sintetizzare la ciclopentancarbossiammide, utilizzando come composto di partenza il
ciclopentanolo. Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
OH
O
CH2=P(Ph)3
K2Cr2O7
H3O
O
+
OH
OH
K2Cr2O7
H 3O
1) B2H6
2) H2O2/OH
+
-
O
1) SOCl2
2) NH3
Cyclopentanecarboxamide
Cyclopentanecarboxylic acid amide
NH2
La sintesi è stata realizzata attraverso sei stadi che coinvolgono le seguenti reazioni:
1) Ossidazione del gruppo alcolico a gruppo carbonilico (chetone)
2 Reazione di Wittig per formare un alchene
3) Idroborazione-ossidazione dell'alchene per formare un alcol primario (anti-Markovnikov)
4) Ossidazione dell'alcol primario ad acido carbossilico con Cr (VI) in ambiente acido
5, 6) Trasformazione dell'acido, con cloruro di tionile, a cloruro acilico e successiva reazione
con ammoniaca per formare l'ammide.
Il composto non presenta centri stereogenici quindi nessuno stereoisomero.