Prof. Giorgio Sartor
Zuccheri e carboidrati
Copyright © 2001-2008 by Giorgio Sartor.
Versione 1.3 – oct 2008
All rights reserved.
Carboidrati
(CH2O)n
HO
H
• Monosaccaridi – zuccheri semplici con più gruppi. In base al
numero di atomi di carbonio (3, 4, 5, 6), un monosaccaride
è un trioso, tetroso, pentoso o un esoso.
• Disaccaridi - due unità monosaccaridiche legate
covalentemente.
• Oligosaccaridi - alcune unità monosaccaridiche legate
covalentemente.
• Polisaccaridi – polimeri che consistono in catene di unità
monosaccaridiche o disaccaridiche.
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
-2-
1
Monosaccaridi
Aldosi (per es. glucoso) hanno un
gruppo aldeidico ad un’estremità.
H
Chetosi (per es. fruttoso) hanno
un gruppo chetonico
generalmente in posizione C2.
O
CH2OH
2
O
HO
H
H
OH
H
OH
1
1
H
HO
H
H
2
6
OH
H
OH
OH
CH2OH
6
D-Glucoso
V.1.3 © gsartor 2001-2008
CH2OH
D-Fruttoso
Zuccheri e carboidrati
-3-
Isomeria ottica
Gli zuccheri si
definiscono D e L
basandosi sulla
configurazione
dell’unico C
asimmetrico nella
gliceraldeide.
CHO
H
OH
HO
CH2OH
D-Gliceraldeide
(proiezioni di
Fisher)
OH
CH2OH
Zuccheri e carboidrati
H
CH2OH
L-Gliceraldeide
CHO
H
V.1.3 © gsartor 2001-2008
CHO
CHO
HO
H
CH2OH
-4-
2
Nomenclatura
Per gli zuccheri con più di
un centro chirale, D e L si
riferiscono al C
asimmetrico più distante
dal gruppo aldeidico o
chetonico.
La maggior parte degli
zuccheri naturali sono
isomeri D.
H
O
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
V.1.3 © gsartor 2001-2008
HO
H
HO
HO
CH2OH
D-Glucoso
O
H
H
OH
H
H
CH2OH
L-Glucoso
Zuccheri e carboidrati
-5-
Nomenclatura
Gli zuccheri D ed L sono immagini speculari l’uno dell’altro.
Hanno lo stesso nome
(D-glucoso e L-glucoso).
H
H
HO
H
H
O
OH
H
OH
OH
CH2OH
D-Glucoso
H
HO
H
HO
HO
O
H
OH
H
H
CH2OH
L-Glucoso
Gli altri stereoisomeri hanno nomi diversi (glucoso, mannoso,
galattoso, ecc.).
Il numero degli stereoisomeri è 2n, dove n è il numero dei centri
di asimmetria.
Gli aldoesosi hanno 4 centri asimmetrici. Ci sono quindi 24=16
stereoisomeri (8 D-aldoesosi e 8 L-aldoesosi).
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
-6-
3
Gliceraldeide
CHO
H
CHO
OH
HO
H
CH2OH
D-Gliceraldeide
V.1.3 © gsartor 2001-2008
CH2OH
L-Gliceraldeide
Zuccheri e carboidrati
-7-
Due D-aldotetrosi
H
H
V.1.3 © gsartor 2001-2008
CHO
OH
OH
HO
H
CHO
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Eritrosio
D-Treosio
Zuccheri e carboidrati
-8-
4
Quattro D-aldopentosi
H
H
H
CHO
OH
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
D-Riboso
CHO
H
OH
OH
H
HO
H
CH2OH
HO
HO
H
CH2OH
D-Arabinoso
V.1.3 © gsartor 2001-2008
CHO
OH
H
OH
D-Xiloso
CHO
H
H
OH
CH2OH
D-Lixoso
Zuccheri e carboidrati
-9-
Quattro D-aldopentosi
H
H
H
CHO
OH
OH
OH
CH2OH
D-Riboso
V.1.3 © gsartor 2001-2008
HO
H
H
CHO
H
OH
OH
H
HO
H
CH2OH
D-Arabinoso
Zuccheri e carboidrati
CHO
OH
H
OH
CH2OH
D-Xiloso
HO
HO
H
CHO
H
H
OH
CH2OH
D-Lixoso
- 10 -
5
Otto D-aldoesosi
CHO
H
H
H
H
OH
OH
OH
OH
CHO
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Alloso
H
H
HO
H
D-Altroso
CHO
OH HO
OH
H
H
HO
OH
H
CHO
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Guloso
D-Idoso
V.1.3 © gsartor 2001-2008
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
HO
HO
H
H
CH2OH
D-Glucoso
H
HO
HO
H
CHO
OH
H
H
OH
CHO
H
H
OH
OH
CH2OH
D-Mannoso
HO
HO
HO
H
CHO
H
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Galattoso
D-Taloso
Zuccheri e carboidrati
- 11 -
Otto D-aldoesosi
CHO
H
H
H
H
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
D-Alloso
V.1.3 © gsartor 2001-2008
D-Altroso
CHO
OH HO
OH
H
H
HO
OH
H
CHO
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Guloso
H
HO
H
H
CH2OH
CH2OH
H
H
HO
H
CHO
H
OH
OH
OH
D-Idoso
CHO
OH
H
OH
OH
HO
HO
H
H
CH2OH
D-Glucoso
H
HO
HO
H
CHO
OH
H
H
OH
CHO
H
H
OH
OH
CH2OH
D-Mannoso
HO
HO
HO
H
CHO
H
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Galattoso
D-Taloso
Zuccheri e carboidrati
- 12 -
6
Chetozuccheri
CH2OH
O
Vi è un solo chetotrioso:
CH2OH
Diidrossiacetone
Vi sono quindi 2 chetotetrosi stereoisomeri
CH2OH
CH2OH
O
H
OH
O
HO
CH2OH
CH2OH
L-Eritrulosio
D-Eritrulosio
V.1.3 © gsartor 2001-2008
H
Zuccheri e carboidrati
- 13 -
Due D-chetopentosi
H
H
CH2OH
O
OH HO
OH
H
CH2OH
O
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Ribuloso
V.1.3 © gsartor 2001-2008
D-Xiluloso
Zuccheri e carboidrati
- 14 -
7
Due D-chetopentosi
H
H
CH2OH
O
OH HO
OH
H
CH2OH
O
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Ribuloso
V.1.3 © gsartor 2001-2008
D-Xiluloso
Zuccheri e carboidrati
- 15 -
Quattro D-chetoesosi
H
H
H
CH2OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
D-Psicoso
V.1.3 © gsartor 2001-2008
HO
H
H
CH2OH
O
H
OH
OH
H
HO
H
CH2OH
D-Fruttoso
CH2OH
O
OH
H
OH
CH2OH
D-Sorboso
Zuccheri e carboidrati
HO
HO
H
CH2OH
O
H
H
OH
CH2OH
D-Tagatoso
- 16 -
8
Quattro D-chetoesosi
H
H
H
CH2OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
D-Psicoso
HO
H
H
CH2OH
O
H
OH
OH
CH2OH
O
OH
H
OH
H
HO
H
CH2OH
D-Fruttoso
V.1.3 © gsartor 2001-2008
CH2OH
D-Sorboso
HO
HO
H
CH2OH
O
H
H
OH
CH2OH
D-Tagatoso
Zuccheri e carboidrati
- 17 -
Formazione di semiacetali e semichetali
R
Un’aldeide può
reagire con un
alcol per formare
un semiacetale.
Un chetone può
reagire con un
alcol per formare
un semichetale.
..
R' O
H
R
+
H δ+
δ−
O
H
O
O H
R'
R'
H
O H
R
sp2
sp3
R
..
R'' O
H
R
+
R' δ+
δ−
O
R'
O
O H
R''
R''
R
V.1.3 © gsartor 2001-2008
O
Zuccheri e carboidrati
O
R'
O H
- 18 -
9
Pentosi ed esosi possono ciclizzare attraverso la
reazione tra un OH distale e il gruppo chetonico.
6 CH
6
H
HO
O
1
H
HO
H
H
O
5
HO
2 OH
3 H
OH
4
O
5
H
CH2OH
OH
1
2
OH
O
6
HO
O
H
OH
OH
OH
HO
2OH
5
4
3
4
H
H
H
OH
OH
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
OH
α-D-Glucopiranoso
1
OH
2
3
OH
H
H
OH
β-D-Glucopiranoso
H
OH
Il glucoso forma un semiacetale intramolecolare tra il C1
aldeidico e l’OH in C5 per formare un ciclo a sei termini
(struttura piranosica, dal pirano).
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 19 -
Pentosi ed esosi possono ciclizzare attraverso la
reazione tra un OH distale e il gruppo chetonico.
HO
5
H
O
HO
1
H
HO
H
H
2
3
4
5
CH2OH
O
H
HO
OH
H
O
H
OH
6
CH2OH
5
CHOH
6
OH
1
4
2
3
H
O
4
OH
OH
1
H
α-D-Glucofuranoso
OH
H
3
H
2
OH
CH2OH
HO
CHOH
6
HO
O
H
HO
OH
H
O
OH
OH
H
H
OH
H
OH
β-D-Glucofuranoso
Il glucoso forma un semiacetale intramolecolare tra il C1
aldeidico e l’OH in C54 per formare un ciclo a cinque termini
(struttura furanosica, dal furano).
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 20 -
10
1
CH2OH
2
O
HO 3 H
H 4 OH
H 5 O
H
CH2OH
6
6
CH2OHO
5
H
H
1
CH2OH
OH
3
4
OH
2
OH
H
α-D-fruttofuranoso
• Il fruttoso forma sia semichetali ciclici
- a 6-membri (anello piranosico) per reazione tra il gruppo
chetonico in C2 e l’OH in C6, o
- a 5-membri (anello furanosico) per reazione tra il gruppo
chetonico in C2 e l’OH in C5.
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 21 -
La ciclizzazione del glucosio produce un nuovo centro di
asimmetria al C1. I due stereoisomeri sono chiamati anomeri α
e β.
6 CH
H
O
1
H
HO
H
H
2
3
4
5
OH
H
OH
OH
CH2OH
H
4
OH
2
OH
5
O
H
OH
3
H
6
OH
H
1
OH
α-D-Glucoso
2
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
H
H
OH
β-D-Glucoso
H
OH
Nella proiezione di Haworth il gruppo OH legato al C1
anomerico è al di sotto del piano dell’anello nell’anomero α
mentre è al di sopra nell’anomero β.
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 22 -
11
A causa degli angoli di legame del carbonio sp3 la configurazione
che uno zucchero in forma ciclica assume può essere a sedia o
barca (come i cicloalcani).
H
H
6
H
HO
6
1
O
OH
H OH
H
5
1
5
4
H
3
OH
α-D-Glucoso
4
3
2
H
2
OH
H
OH
H
HO
O
H
H OH
H
β-D-Glucoso
H
H
OH
OH
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 23 -
A causa degli angoli di legame del carbonio sp3 la configurazione
che uno zucchero in forma ciclica assume può essere a sedia o
barca (come i cicloalcani).
H
H
6
H
HO
1
O
H OH
H
6
5
1
5
4
H
3
OH
2
OH
α-D-Glucoso
4
3
2
H
OH
H
OH
H
HO
O
H
H OH
H
β-D-Glucoso
H
H
OH
V.1.3 © gsartor 2001-2008
OH
Zuccheri e carboidrati
- 24 -
12
Derivati degli zuccheri
• Alcoli
H
H
H
– Assenza del gruppo
aldeidico o chetonico
(riduzione)
CH2OH
OH
OH
OH
CH2OH
D-Ribitolo
• Acidi
– Per ossidazione del
gruppo aldeidico o del
gruppo alcolico I
H
HO
H
H
COOH
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
CH2OH
COOH
Acido D-Gluconico
V.1.3 © gsartor 2001-2008
CHO
OH
H
OH
OH
Acido D-Glucuronico
Zuccheri e carboidrati
- 25 -
Derivati degli zuccheri
CH2OH
CH2OH
• Aminozuccheri
H
OH
H
O
H
H
OH
H
H
NH2
OH
H
H
OH
O
α-D-N-acetilglucosamina
O
H
N
H3 C
Zuccheri e carboidrati
HN
CH3
H
H
H
V.1.3 © gsartor 2001-2008
H
OH
α-D-glucosamina
• Acido N-acetilneuraminico
(Acido Sialico)
O
H
OH
H
O
OH
OH H
OH
CH2OH
H
COOH
OH
H
- 26 -
13
Derivati degli zuccheri
• Aminozuccheri
α-D-N-acetilglucosamina
• Acido N-acetilneuraminico
(Acido Sialico)
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 27 -
Legame glicosidico
• Il gruppo OH anomerico può formare un legame etereo con
un altro alcol:
R O
H
+
R O
R' O
H
R'
H
O
+
H
H 3C O
H
O
O
CH3
H OH
H
H
H
OH
H
H
HO
OH
H OH
H
H
H
H
H
HO
H O
+
H
OH
OH
OH
• In questo caso si forma il metilglucoside
• Il legame glicosidico impedisce la formazione dell’equilibrio
fra gli anomeri.
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 28 -
14
Disaccaridi
• Maltosio
– Prodotto di degradazione dell’amido, è un disaccaride
formato da due unità di glucosio legate da un legame
α(1→ 4) glicosidico tra l’OH in C1 di una molecola di
glucosio e l’OH in C4 di un’altra.
CH2OH
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
H
4
1
H
O
H
OH
H
H
OH
O
H
V.1.3 © gsartor 2001-2008
OH
H
OH
Zuccheri e carboidrati
- 29 -
Disaccaridi
• Maltosio
– Prodotto di degradazione dell’amido, è un disaccaride
formato da due unità di glucosio legate da un legame
α(1→ 4) glicosidico tra l’OH in C1 di una molecola di
glucosio e l’OH in C4 di un’altra.
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 30 -
15
Disaccaridi
• Cellobiosio
– Prodotto di degradazione della cellulosa, è un
disaccaride formato da due unità di glucosio legate
da un legame β(1→ 4) glicosidico tra l’OH in C1 di
una molecola di glucosio e l’OH in C4 di un’altra.
CH2OH
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
V.1.3 © gsartor 2001-2008
O
H
O
1
4
H
H
OH
H
H
OH
H
OH
Zuccheri e carboidrati
- 31 -
Disaccaridi
• Cellobiosio
– Prodotto di degradazione della cellulosa, è un
disaccaride formato da due unità di glucosio legate
da un legame β(1→ 4) glicosidico tra l’OH in C1 di
una molecola di glucosio e l’OH in C4 di un’altra.
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 32 -
16
Disaccaridi
• Saccarosio
– Lo zucchero di canna, è un eterodisaccaride formato da una
unità di glucosio ed una di fruttosio connessi da un legame
diglicosidico α(1→ 2)β
CH2OH
CH2OH
O
H
H
H
OH
H
H
OH
OH
O
H
H
OH
H
H
OH
OH
O
H
H
OH
OH
H
HOH2C
O
O
H
CH2OH
CH2OHO
H
H
OH
OH
H
CH2OH
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 33 -
Disaccaridi
• Saccarosio
– Lo zucchero di canna, è un eterodisaccaride formato da una
unità di glucosio ed una di fruttosio connessi da un legame
diglicosidico α(1→ 2)β
CH2OH
O
H
H
H
OH
H
H
OH
OH
O
CH2OHO
H
V.1.3 © gsartor 2001-2008
H
OH
OH
H
CH2OH
Zuccheri e carboidrati
- 34 -
17
Disaccaridi
• Lattosio
– Zucchero del latte, è un disaccaride formato da una
unità di glucosio e una di galattosio legate da un
legame α(1→ 4) glicosidico tra l’OH in C1 della
molecola di galattosio e l’OH in C4 del glucosio
CH2OH
OH
H
CH2OH
O
H
OH
H
H
4
1
H
O
H
OH
H
H
OH
O
H
V.1.3 © gsartor 2001-2008
OH
H
OH
Zuccheri e carboidrati
- 35 -
Disaccaridi
• Lattosio
– Zucchero del latte, è un disaccaride formato da una
unità di glucosio e una di galattosio legate da un
legame α(1→ 4) glicosidico tra l’OH in C1 della
molecola di galattosio e l’OH in C4 del glucosio
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 36 -
18
Polisaccaridi
• Negli organismi i polisaccaridi hanno varie
funzioni:
– Di deposito dei monosaccaridi:
• Amilosio e amilopectina (amido), Glicogeno
– Strutturale
• Cellulosa, Mucopolisaccaridi
– Di adesione e riconoscimento
• Eparansolfato, eparina
• Proteoglicani e glicoproteine
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 37 -
Polisaccaridi di deposito
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
H
4
H
1
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
O
H
4
H
1
O
CH2 OH
O
H
OH
H
H
OH
H
4
H
1
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
H
1
H
4
O
O
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
H
4
H
1
CH2 OH
O
H
OH
H
H
OH
O
H
OH
• Le piante conservano il glucosio come
amilosio o amilopecina, questi sono polimeri
del glucosio comunemente chiamati amido.
La forma polimerica del glucosio minimizza
l’effetto osmotico.
- L’Amilosio è un polimero con legami α(1→4)
che assume una conformazione ad elica.
- Il polisaccaride termina con un C1
anomerico che non è coinvolto nel legame
glicosidico ed è riducente.
V.1.3 © gsartor 2001-2008
Zuccheri e carboidrati
- 38 -
19
Polisaccaridi di deposito
- L’Amilopectina è un polimero del glucosio tenuto insieme
principalmente da legami α(1→4) che però ha
ramificazioni con legami α(1→6).
- Le ramificazioni producono una struttura più compatta che
non l’amilosio.
- La presenza di più terminali di catena facilita l’attacco
enzimatico per la degradazione.
CH2OH
O
H
H
OH
OH
OH
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
OH
H
1
H
4
H
1
OH
H
O
OH
6
CH2
CH2OH
O
H
OH
H
O
H
4
H
1
O
O
H
H
H
O
H
H
1
H
CH2OH
O
H
4
H
H
OH
H
H
OH
H
4
H
1
CH2 OH
O
H
OH
H
H
OH
H
1
H
4
O
O
OH
V.1.3 © gsartor 2001-2008
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
CH2 OH
O
H
4
H
1
H
OH
H
H
OH
H
OH
O
Zuccheri e carboidrati
- 39 -
Polisaccaridi di deposito
- Il glicogeno è simile all’amilopectina è tenuto insieme
principalmente
da
legami
α(1→4)
con
maggiori
ramificazioni α(1→6).
- Questa struttura permette una rapida mobilizzazione del
glucosio conservato in deposito come glicogeno.
H
OH
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
H
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
H
H
1 O 4
OH
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H
1
H
4
O
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
H
1
O
6
CH2
H
H
1 4
O
O
H
OH
H
H
OH
H 1
O
H
4
CH2 OH
O
H
OH
H
H
1
O
H
Zuccheri e carboidrati
OH
H
4
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
H
H1
O
n
CH2OH
O
H
4
OH
H
H
H
OH
OH
- 40 -
20
Polisaccaridi strutturali
CH2OH
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
O
H
CH2OH
O
H
H
OH
H
H
OH
H
O
H
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
O
H
CH2OH
O
H
H
OH
H
H
OH
H
H
O
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
O
H
O
H
n
H
OH
H
H
OH
H
OH
• La cellulosa è il maggior costituente
della parete cellulare delle piante e
consiste in lunghe catene di glucoso
legato con legami β(1→4).
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Zuccheri e carboidrati
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Polisaccaridi strutturali
• Cellulosa: ogni residuo di glucoso è ruotato di
180° rispetto al precedente, ciò porta alla
formazioni di legami idrogeno tra catene
affiancate per formare fibre.
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Zuccheri e carboidrati
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21
Polisaccaridi strutturali
• Glicosaminoglicani. (mucopolisaccaridi) sono polimeri di
unità disaccaridiche modificate con gruppi acidi, aminici,
solfati.
• I Glicosaminoglicani tendono ad essere carichi
negativamente per la prevalenza di gruppi acidi.
N-Acetil-D-Glucosamina
Acido D-Glucuronico
COOH
H
*
O
CH2OH
O
H
H
H
OH
O
O
H
OH
H
H
OH
H
O
*
H
NHCOCH3
n
H
Acido Ialuronico
• L’acido Ialuronico consiste in un disaccaride formato da
Acido D-glucuronico legato a una molecola di N-Acetil-DGlucosamina legati tra loro con legami β(1→3) e β(1→4).
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Polisaccaridi di adesione e riconoscimento
• L’eparansolfato è sintetizzato in una proteina di
membrana come polimero che alterna residui di Nacetilglucosamina e glucuronato.
• Il seguito, in segmenti del polimero, I residui di
glucuronato possono essere convertiti in zuccheri solfatati
(acido iduronico) mentre i residui di N-acetilglucosamina
possono essere deacetilati e/o solfatati.
Acido Iduronico-2-solfato N-Acetil-D-Glucosamina
H
H
*
O
O
COOH
OH
H
H
H
O
H
OSO3H
CH2OSO3H
O
O
H
OH
H
H
H
*
NHR
n
Eparina R= -SO3H
Eparansolfato R= -COCH3
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22
Polisaccaridi di adesione e riconoscimento
• Questi polisaccaridi sono legati covalentemente al proteine
inserite nella membrana plasmatica.
• Le proteine coinvolte nel riconoscimento e l’adesione
riconoscono e legano particolari patterns di solfatazione
degli zuccheri.
proteina
eparansolfato glicosaminoglicano
α-elica
transmembrana
citosol
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Glicoproteine
• Le glicoproteine hanno funzioni di riconoscimento e
comunicazione tra cellule.
• Sono formate dal legame di un aminoacido, in genere
idrossilato (serina o treonina) per formare una glicoprotena Olinked, o aminico (lisina, asparagina, glutamina o arginina) per
formare una glicoproteina N-linked, con una catena
oligosaccaridica (lineare o ramificata) di diversa complessità.
N-Acetil-D-Glucosamina
H
OH
CH2OH
O
H
OH
H
H
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O
H
H
O
*
O Residuo di Serina
HN
NHCOCH3
Zuccheri e carboidrati
*
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23
Glicoproteine
• Il diverso pattern dei residui di zuccheri
fondamentale nei meccanismi di riconoscimento.
è
NAN NAN
• NAG
N-acetilglucosamina
• Fuc
Fucoso
• Man
Mannoso
• Gal
Galattoso
Gal
Gal
NAN
NAG
Gal
NAG
NAG
Man
Man
Man
• NAN Acido Nacetilneuraminico
NAG
NAG Fuc
Asn
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Derivati degli aminozuccheri
CH2OH
H
OH
O
O
H
OH
H
H
HN
H
H3 C
H
OH
H
H
O
CH3
α-D-N-acetilglucosamina
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H
N
Zuccheri e carboidrati
H
O
OH
OH H
OH
CH2OH
H
COOH
OH
H
Acido sialico
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Zuccheri e carboidrati
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Zuccheri e carboidrati
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Zuccheri e carboidrati
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Zuccheri e carboidrati
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Apolipoproteina-H umana (1C1Z)
Asn
NAG
Man
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Zuccheri e carboidrati
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Crediti e autorizzazioni all’utilizzo
• Questo materiale è stato assemblato da informazioni raccolte dai seguenti testi di Biochimica:
– CHAMPE Pamela , HARVEY Richard , FERRIER Denise R. LE BASI DELLA BIOCHIMICA [ISBN 9788808-17030-9] – Zanichelli
– NELSON David L. , COX Michael M. I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER - Zanichelli
– GARRETT Reginald H., GRISHAM Charles M. BIOCHIMICA con aspetti molecolari della Biologia
cellulare - Zanichelli
– VOET Donald , VOET Judith G , PRATT Charlotte W FONDAMENTI DI BIOCHIMICA [ISBN 9788808-06879-8] - Zanichelli
• E dalla
–
–
–
–
consultazione di svariate risorse in rete, tra le quali:
Kegg: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes http://www.genome.ad.jp/kegg/
Brenda: http://www.brenda.uni-koeln.de/
Protein Data Bank: http://www.rcsb.org/pdb/
Rensselaer Polytechnic Institute:
http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/MB1index.html
• Il materiale è stato inoltre rivisto e corretto dalla Prof. Giancarla Orlandini dell’Università di Parma alla
quale va il mio sentito ringraziamento.
Questo ed altro materiale può essere reperito a partire da:
http://www.ambra.unibo.it/giorgio.sartor/ oppure da http://www. gsartor.org/
Il materiale di questa presentazione è di libero uso per didattica e ricerca e può essere usato senza
limitazione, purché venga riconosciuto l’autore usando questa frase:
Materiale ottenuto dal Prof. Giorgio Sartor
Università di Bologna a Ravenna
Giorgio Sartor - [email protected]
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