Presentazione di PowerPoint

Carboidrati (II)
• Formula generale dei monosaccaridi
(CH2O)n
• Glucosio: la molecola biologica più diffusa
in natura.
D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri
O
C
H
H C OH
HO C H
O
C
H
HO C H
H C OH
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
CH2OH
D(+) glucosio
CH2OH
L(-) glucosio
Simboli dei monosaccaridi
Glucosio: aldo esoso
Galattosio: aldo esoso
Mannosio: aldoesoso
Fucosio:
Xilosio:
Ribosio: aldo pentoso
Nonuna
esiste
una relazione
diretta fra configurazione
e segno della
Non esiste
relazione
diretta fra configurazione
e segno della rotazione
ottica.
rotazione ottica.
gli zuccheri
della
sono
zuccheri
Tutti gliTutti
zuccheri
della figura
sonofigura
zuccheri
della
serie D,della serie D,
ma,
alcuni
sono
destrorotatorí
(+), altri
(-).
ma,mentre
mentre
alcuni
sono
destrorotatorí
(+),sono
altrilevorotatori
sono levorotatori
(-).
glucosio e galattosio sono epimeri
O
C
H
H C OH
HO C H
H C OH
O
C
H
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
D(+)-glucosio
D(+)-galattosio
GALATTOSIO
Il galattosio è un EPIMERO del
glucosio, differisce per la la isomeria
al C4.
Gal e Glu formano il disaccaride
lattosio
È sintetizzato dall’organismo e fa
perte dei glicolipoidi e glicorpoteine
È meno dolce e meno solubile del Glu
Glu
glucosio e mannosio sono epimeri
O
C
H
H C OH
HO C H
O
C
H
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
D(+)-glucosio
CH2OH
D(+)-mannosio
MANNOSIO
Il mannosio è un epimero del
Glu, differisce al C2.
È parte delle glicolisi, ed è
trasformato in fruttosio 6-fosfato
Il nome deriva dalla manna, una
secrezione di alcuni alberi
Glucosio e fruttosio hanno uguale configurazione assoluta dei carboni 3, 4, 5
O
C
H
H C OH
HO C H
CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
D-glucosio
D-fruttosio
fruttosio
Il fruttosio è un cheto-esoso. È uno
dei tre zuccheri più importanti del
sangue, insieme a Glu e Gal.
alpha-D-Fructose
Si lega a Glu per fare il saccarosio.
È consigliato ai diabetici, perché la
sua degradazione è più lunga di quella
di Glu.
Ha struttura furanosidica, con un
anello a 5 atomi. Più reattivo del
glucosio.
beta-D-Fructose
Ribosio
D-ribosio, è un aldo-pentoso.
Ha struttura furanosidica.
È componente del RNA. Il 2deossiribosio è componente del
DNA
fucosio
Il fucosio è un esoso, equivalente a 6desossi-L-galattosio. Formula C6H12O5
Differisce dagli altri monosaccaridi
per la configurazione L, e per la
mancanza di un -OH al C6
Lo si trova nei glicani N-Linked in
posizione terminale o come punto di
attacco per altri zuccheri.
Disaccaridi
• Omo-disaccaridi:
– Maltosio (b glu-(1-4)-glu)
– Cellobiosio (a glu-(1-4)-glu)
• Etero-disaccaridi
– Lattosio (b-Gal-(14)-Glu)
– Saccarosio (a glu-(1-2)- b-frut)
Disaccaridi: maltosio
• Il gruppo –OH
semiacetalico può
reagire con un –OH e
formare un legame Oglicosidico. Nel
maltosio il legame è a
1-4
Maltosio: a-D-glucopiranosil-(14)-b-glucopiranosio
Disaccaridi
Nel
maltosio il legame glucosidico si contrae fra due molecole di a-DH
O
HOH2C
glucopiranosio
H
HO
HO
H
H
OH
HOH2C
OH
HO
H
O
H
HO
H
OH
OH
H
H
HOH2C
HO
HO
O
H
H
OH
H
H
HOH2C
O
MALTOSIO
a-D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio
HO
O
H
H
OH
H
OH
H
HOH2C
HO
HO
O
H
H
OH
H
H
HOH2C
O
HO
O
H
H
OH
OH
H
il maltosio ha proprietà riducenti
presenta mutarotazione
Cellobiosio
• Prodotto dalla
digestione della
cellulosa. Dimero di
glu con legame
β(1→4) che è
idrolizzato dai
batteri.
CH2OH
Legame
1,4-b-glicosidico
H
CH2OH
O
H
OH
H
OH
H
H
OH
O
H
OH
H
OH
H
O
OH
H
cellobiosio
b-D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio
Disaccaridi: lattosio
Lattosio: è presente nel
latte.
Intolleranza la lattosio è
causata dalla perdita
dell’enzima lattasi nella
maturità.
Alcune popolazioni non
perdono l’enzima.
Galattosio
glucosio
• Lattosio: b-D-galactopyranosyl-(14)-b-Dglucopyranoside, o b-Gal-(14)-Glu
CH2OH
Legame
1,4-b-glicosidico
H
CH2OH
O
OH
H
OH
H
O
H
OH
H
H
OH
O
H
OH
H
OH
H
lattosio
b-D-galattopiranosil-4-D-glucopiranosio
DISACCARIDI: saccarosio
Legame glicosidico tra
una molecola di
a-D-glucosio ed una di
b-D-fruttosio
(a-D-glucopiranosil-(12)b-D-fruttofuranoside)
Per idrolisi (es. INVERTASI) il saccarosio, [a] = +66°, diventa una
miscela EQUIMOLECOLARE di glucosio e fruttosio con [a] = –20°.
La miscela di anomeri del D-glucosio è [a] = 52°, mentre quella del
D-fruttosio è [a] = –92°
Legame
diglicosidico
CH2OH
O
H
H
OH
H
1
H
saccarosio
OH
a-D-glucopiranosil-b-D-fruttofuranoside
OH
H
CH2OH
H
H
OH
O
O
OH 2
CH2OH
H
proprietà riducenti : NO
mutarotazione : NO
Polisaccaridi del Glu
• Amido: legame a(1-4)
– Amilosio (lineare)
– Amilopectina (ramificata)
– Glicogeno (più ramificata)
• Cellulosa: legame b(1-4)
amilosio
• Amilosio: catena lineare di
migliaia di unità (300-3000).
• Il legame 1-4 alfa fa
assumere alla molecola una
struttura ad elica.
• Re più compatta ma meno
digeribile della
amilopectina. Nelle piante è
circa il 20% dell’amido
amilopectina
• Composta da 2000-20.000
unità di Glu, con
ramifucasìzoni (legami
α(1→6) ) ogni 24-30 Glu.
• Circa 80% dell’amido
• Digerita dell’amilasi, che
lavora alle estremità
Glicogeno
• “amido animale”, si trova
nel fegato, muscoli e reni.
• Molecola molto ramificata
(dendrimero). Circa 60.000
unità di glucosio con
ramificazioni ogni 12 glu.
• È normalmente legato a
proteina (glicigenina)
cellulosa
• Molecole lineari con legame b(1-4).
• Questo determina una struttura lineare, e
non ad elica come l’amido. Assume una
conformazione estesa di microfibrille che si
associano con legami idrogeno.
• È più cristallina dell’amido.
cellulosa