Il nome deriva dall’arabo sukkar, divenuto in greco sàkkharon e in
latino saccharum, da cui il termine «saccaridi» come sinonimo di
zuccheri.
Vengono anche indicati come glucidi (dal greco glucòs=dolce)
CxH2yOy oppure Cx(H2O)y
Hanno formula grezza generale
Per quest’ultima formula si indicano anche come idrati di carbonio
(carboidrati)
In base alla grandezza molecolare si classificano in:
Monosaccaridi (zuccheri semplici, formati da una unità
molecolare)
Oligosaccaridi (formati dalla polimerizzazione da 2 a 10 unità)
Polisaccaridi (formati da lunghe catene di monosaccaridi)
La IUPAC li definisce poliidrossialdeidi e poliidrossichetoni
in quanto la molecola presenta un gruppo funzionale
aldeidico -CHO oppure chetonico C=O e tanti gruppi
ossidrili –OH quanti sono i restanti atomi di carbonio.
Gruppo
carbonilico
In base alla posizione del gruppo carbonilico C=O si classificano in
monosaccaridi chetosi o monosaccaridi aldosi
Per il nome IUPAC si usa il suffisso -oso (oppure -osio).
Sono indicati generalmente anche in base al numero totale di carboni.
Ovviamente esistono i corrispettivi chetosi
I monosaccaridi più piccoli
Centro
chirale
2,3-diidrossi propanale
1,3-diidrossi propanone
Prodotti intermedi nel metabolismo dei carboidrati
Gli aldosi con almeno 3 atomi di carbonio ed i chetosi con almeno 4 atomi
di carbonio contengono centri chirali.
Per ogni centro chirale esistono due isomeri ottici (L e D) in totale 2n
isomeri, dove n=numero di centri chirali.
La nomenclatura IUPAC di queste molecole deve specificare, per ogni
centro, l’isomero specifico.
2(R),3(R),4(R),5
-tetraidrossipentanale
2(S),3(R),4(R),5
-tetraidrossipentanale
2(R),3(S),4(R),5
-tetraidrossipentanale
2(S),3(S),4(R),5
-tetraidrossipentanale
Data la difficoltà, si usano nomi specifici preceduti da D o L in base alla posizione del
penultimo -OH (ultimo centro chirale).
Il segno + (o -) indica la rotazione, oraria o antioraria, della luce polarizzata.
la rappresentazione grafica, inoltre, deve basarsi su un sistema che specifichi
chiaramente queste configurazioni isometriche. Viene utilizzato a tale scopo il sistema
di Fisher.
H
1
H
O
C
C
H
2
3
1
O
OH
C H2 OH
D-gliceraldeide
HO
2
H
3 C H2OH
L-gliceraldeide
D(+) glucosio ed L(-) glucosio
sono enantiomeri ed epimeri
O
C
H
H C OH
HO C H
O
C
H
HO C H
H C OH
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
CH2OH
D(+) glucosio
CH2OH
L(-) glucosio
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
C O
C O
C O
C O
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-psicosio
D-fruttosio
D-sorbosio
D-tagatosio
Legame emiacetlico
Il gruppo
pentagonale è
detto furano.
I monosaccaridi che
lo contengono sono
definiti furanosi
CH2OH
OH
O
CH2OH
H
H
H
H
H
OH
-D-ribosio
OH
H
O
H
H
OH
OH
OH
-D-ribosio
..
5
OH
HOH2C
4
H
H
3
HO
5
HOH2C
4
H
OH
O
H
3
HO
H
1
H
2
OH
-D-ribofuranosio
H
C O
H
1
D-ribosio
2
OH
5
4
H
H
O
HOH2C
H
3
HO
H
1
OH
OH
2
-D-ribofuranosio
Il gruppo esagonale è
detto pirano.
I monosaccaridi che lo
contengono sono
definiti piranosi.
I monosaccaridi più «famosi»
Glucosio
La forma (enantiomero) D-glucosio (da cui il nome anche di destrosio) è il
monosaccaride più diffuso, presente in molti frutti: particolarmente nell’uva (per
questo lo si conosce anche come zucchero d’uva).
Nell’uomo lo si ritrova in tutte le cellule, particolarmente nel sangue (glicemia), nel
fegato e nella milza.
Dalla sua polimerizzazione si hanno: l’amido, la cellulosa, il glicogeno
Forma anche i più diffusi disaccaridi: Il lattosio (con il galattosio) , il saccarosio (con il
fruttosio) e il maltosio (due molecole di glucosio).
L’utilizzo maggiore è quello di fornire energia agli esseri viventi con metabolismo
glicolitico e respiratorio, ma ha anche compiti strutturali e funzionali.
Può essere prodotto a partire dalla formaldeide. Questo fatto fa pensare che la sua
presenza possa essere anche precedente all’origine della vita.
Fruttosio
La forma (enantiomero) D(-)-Fruttosio (data la polarizzazione levogira della luce è
detto levulosio) è più dolce del glucosio ma ha un minore potere energetico.
Lo si ritrova in molta frutta e, in particolare, nel nettare dei fiori (quindi anche nel
miele)
Forma il saccarosio (con il glucosio)
L’utilizzo maggiore è quello di fornire energia agli esseri viventi con metabolismo
glicolitico e respiratorio, ma ha anche compiti strutturali e funzionali.
Artificialmente lo si ottiene per isomerizzazione del glucosio ricavato dall’amido del
mais
Galattosio
È un epimero del glucosio
Dopo il glucosio è il carboidrato più diffuso nel regno animale, ma lo si trova
abbondante anche nei vegetali
Con il glucosio forma il lattosio (disaccaride del latte)
È il principale zucchero dei glicolipidi, forma anche le glicoproteine dei polmoni, lo si
trova nel fibrinogeno, nelle gamma-globuline e nelle membrane cellulari.
Viene trasformato in glucosio a livello del fegato per azione di due enzimi tra cui la
galattosio-1-fosfato uridiltransferasi. La carenza di quest’enzima determina la
galattosemia.
Ribosio
Desossiribosio
Il nome, secondo alcuni testi, deriverebbe dal fatto che si estrae da alcune radici. Per
la verità non ci sono fonti, animali o vegetali, da cui estrarli e commercializzarli in
modo efficace.
Nonostante quanto detto sopra, il ribosio, insieme al desossiribosio, è abbondante in
tutte le cellule (nucleotidi)
La cellula li ottiene per conversione enzimatica del glucosio. Commercialmente si
producono sfruttando bioreattori selezionati (batteri) e da sciroppo di granoturco.
L’utilizzo maggiore è quello di essere la base dei nucleotidi.
Per riduzione (idrogenazione) di un aldoesoso si ottiene
un polialcole
O
C
H
CH2OH
H C OH
H C OH
HO C H
NaBH4
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
D-glucosio
CH2OH
sorbitolo
Sorbitolo: è un dolcificante utilizzato anche come umettante (mantiene umido il genere
alimentare).
NaBH4
D-Xilitolo
Lo xilitolo ha potere edulcorante pari a quello del saccarosio, ma potere
calorico molto inferiore. Per questo, un tempo veniva consigliato ai diabetici.
Viene generalmente impiegato nella formulazione di prodotti per l'igiene e la
salute dei denti, grazie alla completa acariogenicità
Per riduzione di un chetoesoso si ottengono
due polialcoli epimeri
CH2OH
H C OH
C O
HO C H
HO C H
CH2OH
CH2OH
NaBH4
HO C H
NaBH4
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
mannitolo
fruttosio
sorbitolo
Il mannitolo, ha scarso potere edulcorante, è utilizzato come antiedemigeno e
come lassativo
Chi più, chi meno, i polialcoli hanno un certo potere dolcificante e, in genere,
non sono cariogeni e sono pertanto utilizzati in prodotti quali caramelle o
chewing-gum ''senza zucchero''.
Sono umettanti, per cui la loro aggiunta rende gli alimenti morbiti, meno
secchi.
Il metabolismo dei polialcoli è indipendente dall'insulina; sono quindi indicati
nei diabetici. In seguito all'assunzione di queste sostanze, si può manifestare
un effetto lassativo, riconducibile ad un effetto di tipo osmotico a livello
intestinale.
I DISACCARIDI
Sono formati da due monosaccaridi, uniti con legame etere (tra 2 OHcon perdita di H2O) (legame O-glucosidico).
I più importanti in biochimica umana sono:
SACCAROSO = GLUCOSO + FRUTTOSO (è lo zucchero di canna)
LATTOSO = GALATTOSO + GLUCOSO (è lo zucchero del latte)
MALTOSO = GLUCOSO + GLUCOSO (è lo zucchero del malto)
Enzimi idrolitici specifici (idrolasi) situati sull’epitelio intestinale
idrolizzano il legame glucosidico e consentono l’assorbimento dei
monosaccaridi. Il deficit di lattasi causa l’intolleranza al lattoso (diarrea
da fermentazione batterica del lattoso non assorbito).
DISACCARIDI
La presenza del C1 (carbonilico) libero in maltoso e lattoso rende questi disaccaridi
riducenti: possono essere evidenziati attraverso la riduzione di ioni metallici (Cu2+).
H
HOH2C
HO
O
H
HO
H
OH
H
MALTOSIO
H
HOH2C
O
HO
O
H
H
OH
OH
H
In natura, il maltosio viene prodotto a partire dall’amido tramite l’azione dell’enzima
amilasi ed è un componente del malto, sostanza ottenuta lasciando le granaglie ad
ammorbidirsi e germinare nell’acqua.
Il maltosio viene utilizzato nelle bevande, è idrolizzato dai lieviti nella produzione di
birra e per l’organismo è una rapidissima fonte di energia (maldodestrine).
Nell’uomo deve essere necessariamente idrolizzato da enzimi intestinali (maltasi).
CH2OH
Legame
1,4--glicosidico
H
CH2OH
Galattosio
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
H
OH
O
H
OH
Glucosio
H
OH
O
H
E’ il principale carboidrato presente nel latte; è formato da
galattosio e glucosio. Il lattosio non viene assorbito
direttamente nel flusso ematico ma deve essere scisso in
galattosio e glucosio dalla lattasi, emzima intestinale presente
nei mammiferi in giovane età.
lattosio
Legame
diglicosidico
CH2OH
O
H
H
H
OH
H
H
OH O
saccarosio
OH
CH2OH
O
OH
H
H
H
CH2OH
H
Zucchero da tavola, prodotto nel corso
della
fotosintesi;
deve
essere
idrolizzato dalle saccarasi (enzima
peculiare degli eucarioti) per essere
utilizzato.
