Percorso14_1.qxp:Layout 1

Percorso 14
I carboidrati monosaccaridi
A
P
P
R
O
F
O
N
D
I
M
E
N
T
O
I carboidrati sono composti organici formati da carbonio (C), idrogeno (H) e ossigeno (O). Possono essere rappresentati con la formula generale Cn(H2O)n, dove n è un numero intero maggiore di zero.
Il carboidrato più diffuso in natura, attraverso varie forme, è il glucosio che ha formula bruta C6H12O6 o anche
C6(H2O)6; viene prodotto dai vegetali attraverso molti stadi di una reazione endoergonica (ΔG > 0), la fotosintesi clorofilliana, che sfrutta l’energia dei fotoni della luce solare:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2
I carboidrati semplici vengono anche detti zuccheri o saccaridi (dal termine latino saccharum), e possono essere monosaccaridi quando sono composti da una sola unità monomerica, disaccaridi se composti da due unità
monomeriche, oligosaccaridi se composti da un massimo di 5 unità monomeriche e polisaccaridi se composti
da più di 5 unità monomeriche.
I carboidrati vengono classificati anche come aldosi o chetosi a seconda se essi abbiano un gruppo funzionale
aldeidico:
H
C=O
R
o chetonico:
R’
C=O
R
In questa sede ci occuperemo dei carboidrati monosaccaridi, cioè quelli formati solamente da una unità monomerica (una sola molecola).
Facciamo adesso alcuni esempi di carboidrati monosaccaridi.
I carboidrati a tre atomi di carbonio vengono detti triosi, [(C3(H2O)3 o C3H6O3], e possono essere aldotriosi (aldeidi a tre atomi di carbonio) o chetotriosi (chetoni a tre atomi di carbonio):
Aldotrioso
CHO
H
C
Chetotrioso
CH2OH
OH
CH2OH
Gliceraldeide o
2,3-diidrossipropanale
C=O
CH2OH
1,3-diidrossiacetone o
1,3-diidrossipropanone
1
I carboidrati monosaccaridi
Percorso 14
A
P
P
R
O
F
O
N
D
I
M
E
N
T
O
I carboidrati a quattro atomi di carbonio vengono detti tetrosi [(C4(H2O)4 o C4H8O4]:
Aldotetroso
Aldotetroso
CHO
Chetotetroso
CH2OH
CHO
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
H
CH2OH
Eritrosio
C
O
C
OH
CH2OH
Treosio
Eritrulosio
I carboidrati a cinque atomi di carbonio vengono detti pentosi [(C5(H2O)5 o C5H10O5]:
Aldopentosi
CHO
CHO
CHO
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
H
C
OH
H
C
CH2OH
H
C
OH
HO
C
H
OH
HO
C
H
HO
C
H
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
Ribosio
CHO
Arabinosio
Xilosio
Iixosio
Chetopentosi
CH2OH
CH2OH
C
O
C
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
Ribulosio
2
CH2OH
Xilulosio
CH2OH
I carboidrati monosaccaridi
Percorso 14
A
P
P
R
O
F
O
N
D
I
M
E
N
T
O
I carboidrati a sei atomi di carbonio vengono detti esosi [(C6(H2O)6 o C6H12O6]:
Aldoesosi
CHO
CHO
CHO
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
H
C
OH
H
H
C
OH
H
CH2OH
H
C
OH
HO
C
H
OH
HO
C
H
HO
C
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
Allosio
CHO
Altrosio
Glucosio
CHO
CHO
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
HO
C
H
HO
H
C
OH
H
CH2OH
CH2OH
Mannosio
CHO
H
C
OH
HO
C
H
OH
HO
C
H
HO
C
H
C
H
HO
C
H
HO
C
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
Gulosio
CHO
CH2OH
Idosio
CH2OH
Galattosio
Talosio
Chetoesosi
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
C
O
C
O
C
O
C
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
Psicosio
CH2OH
Fruttosio
CH2OH
Sorbosio
CH2OH
Tagatosio
3
I carboidrati monosaccaridi
Percorso 14
A
P
P
R
O
F
O
N
D
I
M
E
N
T
O
I carboidrati monomerici (monosaccaridi) a cinque (pentosi) e a sei (esosi) atomi di carbonio esistono in due
forme, una lineare e l‘altra ciclica (emiacetalica). Le due forme sono in equilibrio tra loro; mostriamo come
esempio il glucosio:
CHO
H
C
OH
HO
C
H
H
C
CH2OH
H
OH
O
H
OH
H
HO
H
C
H
OH
OH
H
OH
CH2OH
Glucosio
Glucopiranosio
Il nome glucopiranosio deriva dal composto eterociclico a sei atomi pirano e questo tipo di struttura è detta piranossidica; esiste anche la forma emiacetalica con un anello a cinque atomi detta furanossidica, come nel caso
del fruttosio:
O
HO2HC
H
H
HO
CH2OH
HO
H
Fruttofuranosio
4
H