Ammine

Le Ammine
Prof. Paolo Abis
Lic. Classico “D. A. Azuni”
SASSARI
Le ammine
• Le ammine possono considerarsi derivati
dell’ammoniaca in cui uno o più idrogeni siano stati
sostituiti da un gruppo alchilico o aromatico
ammoniaca
Come nell’ammoniaca, gli orbitali di valenza dell’azoto
delle ammine sono ibridati sp3.
Tre degli orbitali ibridati sono impegnati in legami con
gruppi alchilici o aromatici mentre il quarto è un
orbitale atomico.
N
H3C
H
CH3
AMMINE: classificazione
primarie
secondarie
N
N
H
R
H
R1
H
R2
terziarie
R1
N
R3
R2
Le ammine
Derivati dell’ammoniaca
CH3 - N - H
H
metilammina
CH3 - N - H
CH3
dimetilammina
C6H5 - N - H
H
anilina
CH3 - N - CH3
CH3
trimetilammina
Nelle ammine, come nell’ammoniaca, gli
orbitali di valenza dell’azoto sono
ibridati sp3.
N
H
H
H
H
N
R
H
Tre degli orbitali sono impegnati in legami
con gruppi alchilici o aromatici.
Come nell’ammoniaca, il quarto orbitale sp3
è un orbitale atomico contenente un lone
pair.
R1
N
H
R2
R1
N
R3
R2
Le ammine hanno carattere nucleofilo
I gruppi alchilici legati all’azoto, per effetto induttivo
positivo, aumentano la densità di carica nell’orbitale
atomico.
N
H3C
H
CH3
Il lone pair che abita uno dei quattro orbitali conferisce
carattere basico alle ammine.
N
H3C
H
CH3
Le ammine sono basi deboli e praticamente sono gli unici composti
organici con carattere basico
Le ammine sono molecole polari
H2O
H
H2 O
H
N
H
N
CH3
H3 C
CH3
H
H 2O
N
H
H
CH3
CH 3
CH3
Nomenclatura
AMMINE PRIMARIE
Ci sono due metodi base per
dare il nome:
 il primo viene formato
aggiungendo il suffisso
ammina al nome del gruppo
alchilico legato all’N;
 il secondo le definisce
alcanammine, con
l’indicazione della posizione.
Nome
metilammina
o
metanammina
etilammina
o
etanammina
2-propilammina
o
2-propanammina
o
isopropilammina
ciclobutilammina
o
ciclobutanammina
Caratteristiche
 Le ammine sono correlate a moltissime sostanze e
particolarmente:
 agli
 agli
 alle
 agli
alcaloidi,
amminoacidi,
proteine
acidi nucleici.
 Alla loro presenza è dovuta la tossicità (e il cattivo
odore) della carne e del pesce guasti.
 Nell'intestino si formano in continuazione ammine (per
es., putrescina e triptamina), per azione dei batteri sugli
amminoacidi, ma la piccola quantità che entra in circolo
nel sangue viene trasformata in composti innocui.
 Le ammine primarie sono gas o liquidi volatili, dall'odore
caratteristico che ricorda quello del pesce non fresco.
Utilizzo
Ammine a basso peso molecolare:
odore sgradevole di pesce
putrescina: H2N - CH2CH2CH2CH2 - NH2
Materie prime per la produzione di vernici,
coloranti, prodotti farmaceutici
Materie plastiche (Nylon)
Importanza biologica
• Le ammine sono molto diffuse nelle piante e negli
animali e molte di esse hanno attività fisiologica
Importanza medica
• Numerosi farmaci presentano nella loro struttura
gruppi amminici:
Importanza medica
• Numerosi farmaci presentano nella loro struttura
gruppi amminici:
Proprietà fisiche
 Le ammine sono composti polari e sia le ammine
primarie che quelle secondarie formano legami
idrogeno intermolecolari.
 Il legame a idrogeno N-H--------N è più debole di
quello O-H------O
 perché la differenza di elettronegatività tra l’azoto
e l’idrogeno è minore di quella tra l’ossigeno e
l’idrogeno
Di Conseguenza:
 I p.e. delle ammine sono inferiori a quelli degli
alcoli a ugual peso molecolare
Proprietà fisiche
 Le ammine sono più solubili in acqua degli idrocarburi a ugual
peso molecolare
 La maggior parte delle ammine a basso P.M. è completamente
solubile in acqua
 Le ammine volatili hanno odori caratteristici e spesso
sgradevoli.
 La metilammina ricorda l’ammoniaca; la trimetilammina e la
piperidina hanno odori penetranti che ricordano quello di alcuni
pesci conservati.
 Le ammine aromatiche come l’anilina sono tossiche e la loro
pericolosità deriva dal fatto che possono essere assorbite
attraverso la cute