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O – Programma svolto
Composti aromatici: modello orbitalico e risonanza ( energia di risonanza).
Nomenclatura , meccanismo di sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione,
alogenazione ,solfonazione, alchilazione e acilazione).
Sostituenti attivanti e disattivanti, o-p orientanti e m orientanti
Gli idrocarburi policiclici aromatici ( fullereni e nanotubi).
Stereoisomeria: chiralità ed enantiomeri, configurazione assoluta (R/S) ,
proiezioni di Fischer, luce polarizzata e le proprietà degli enantiomeri , composti
meso. Isomeri geometrici e convenzione E/Z.
Alogenuri alchilici e le reazioni di sostituzione ed eliminazione: meccanismi
SN1 e SN2, E1 ed E2. La competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Alcoli ,fenoli e tioli : classificazione e nomenclatura . Proprietà fisiche. Acidità e
basicità, reazioni degli alcoli e dei fenoli (confronto), reazioni di ossidazione.
Tioli: nomenclatura e reattività.
Eteri ed epossidi : nomenclatura e proprietà fisiche. Sintesi degli eteri, eteri come
solventi e reattivi di Grignard, scissione degli eteri. Ossirani: nomenclatura, sintesi
e reazioni.
Aldeidi e chetoni: nomenclatura e proprietà fisiche. Metodi di sintesi e reattività.
Reazioni di acetalizzazione, addizione di acqua, con Grignard ed acetiluri, con
acido cianidrico , addizione nucleofila all’azoto , ossidazione, riduzione ,
tautomeria cheto-enolica , condensazione aldolica.
Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità ed effetto
induttivo. Reazioni di salificazione. Metodi di preparazione.
Derivati degli acidi e reazioni di preparazione, reazione di saponificazione degli
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esteri , di ammonolisi, di riduzione , con i Grignard e la condensazione di Claisen.
Reazioni degli alogenuri acilici, delle anidridi e delle ammidi.
Ammine : classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche. Sintesi delle ammine.
Basicità e acidità delle ammine e ammidi (confronto). Ammine con acidi forti.
Ammine chirali e risoluzione miscele racemiche , acilazione ammine.
Sali di diazono aromatici e diazocopulazione.
COMPITI DELLE VACANZE: Studio capitolo ammine e relativi esercizi
Data, 6/6/2016
Firma :
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Elena Annoni