ALDEIDI E CHETONI
STRUTTURA GRUPPO FUNZIONALE E NOMENCLATURA
REAZIONI
1. Reazione con alcoli formazione di emiacetali e emiacetali
intramolecolari (ciclici).
2. Reazione con ammine e formazione di immine o basi di Schiff.
3. Reazioni di ossidazione e di riduzione.
4. Reazioni di condensazione aldolica
5. Tautomeria cheto-enolica.
ALDEIDI E CHETONI
Molecole caratterizzate dal gruppo funzionale carbonilico
Nei chetoni, il gruppo carbonilico si trova su un carbonio secondario
.
Nomenclatura
Aldeidi
Chetoni
REAZIONI
La reazione delle aldeidi e dei chetoni è l’addizione nucleofila
1.Reazioni con gli alcoli e formazione di emiacetali e di acetali
1b. Formazione di emiacetali intramolecolari (ciclici).
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le - e le -idrossialdeidi (es. aldoesosi quali ribosio e glucosio,
oppure l’idrossialdeide aldeide 5-idrossipentanale) e
i - e i - idrossichetoni (es chetoesosi quale il fruttosio, oppure
l’idrossichetone 6-idrossipentanone)
2. Reazioni con le ammine
3. Reazioni di ossidazione e riduzione
Un aldeide può essere ossidata ad acido carbossilico per reazione in
ambiente alcalino con sali rameici o di argento.
Le aldeidi e i chetoni possono essere ridotti rispettivamente ad alcoli primari e
ad alcoli secondari in presenza di LiAlH4 o NaBH4.
4. Condensazione aldolica
Può avere luogo fra due aldeidi, oppure fra due chetoni oppure fra un’aldeide
e un chetone. In tutti i casi un atomo di carbonio situato in rispetto al
gruppo carbonilico (della prima molecola) attacca l’atomo di carbonio carbonilico
della seconda molecola.
5. Tautomeria cheto-enolica
