ITIS “ E. FERMI “ MODENA a.s. 2011/2012 Materia : CHIMICA ORGANICA E LABORATORIO classe 4^E insegnanti : Rebuttini Maurizio, Grande Antonella PROGRAMMI SVOLTI Contenuti parte teorica • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • ALCOLI: CLASSIFICAZIONE, PROPRIETA’ E REAZIONI CARATTERISTICHE ETERI : CLASSIFICAZIONE, PROPRIETA’ E REAZIONI CARATTERISTICHE EPOSSIDI: CENNI ALLE STRUTTURE RESPONSABILI DI ELEVATA REATTIVITA’ FENOLI : REAZIONI CARATTERISTICHE CONFRONTO ACIDITA’ ALCOL – FENOLI E FATTORI CHE LA INFLUENZANO CARATTERISTICHE STRUTTURALI del GRUPPO CARBONILE COMPOSTI CARBONILICI: ALDEIDI E CHETONI ALDEIDI: REGOLE NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE CHETONI: REGOLE NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE GRUPPO CARBOSSILE : CARATTERISTICHE STRUTTURALI ACIDI CARBOSSILICI: REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE DERIVATI ACIDI CARBOSSILICI : ANIDRIDI ACIDE – ALOGENURI ACILICI- ESTERI – AMMIDI REGOLE DI NOMENCLATURA E REAZIONI CARATTERISTICHE DEI DERIVATI ACIDI CARBOSSILICI REAZIONI DI CONDENSAZIONE CARBONILICA : CONDENSAZIONE ALDOLICA TRA ALDEIDI E TRA CHETONI CON RELATIVI MECCANISMI DI REAZIONE CONDENSAZIONE DI CLAISEN FRA ESTERI CON RELATIVI MECCANISMI DI REAZIONE AMMINE ALIFATICHE: REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC- CARATTERISTICHE GENERALI E REATTIVITA’ AMMINE AROMATICHE : REGOLE DI NOPMENCLATURA IUPAC – CARATTERISTICHE GENERALI E REATTIVITA’ REAZIONI DI DIAZOTAZIONE E RELATIVO MECCANISMO DI REAZIONE REAZIONI DI DIAZOCOPULAZIONE CON FORMAZIONE DI COLORANTI AZOICI REAZIONI DI SANDMEYER COME EVOLUZIONE DI UN SALE DI DIAZONIO COMPOSTI ETEROCICLICI PRINCIPALI : CENNI ALLE CARATTERISTICHE STRUTTURALI E ALLA REATTIVITA’ LIPIDI: CLASSIFICAZIONE . LA REAZIONE DI SAPONIFICAZIONE DEI TRIGLICERIDI. ACIDI GRASSI SATURI E INSATURI. MARGARINIZZAZIONE. SAPONI SINTETICI (CENNI AI TENSIOATTIVI) CERE –FOSFOLIPIDI – STEROIDI PRINCIPALI GLUCIDI O CARBOIDRATI – CLASSIFICAZIONE IN CHETOSI E ALDOSI. STRUTTURE DEI MONOSACCARIDI. REAZIONE SEMIACETALICA CON FORMAZIONE DI STRUTTURE CICLICHE DI TIPO PIRANOSICO O FURANOSICO. ANOMERI DEI MONOSACCARIDI .LA MUTAROTAZIONE . REAZIONI TIPICHE DEI MONOSACCARIDI. DISACCARIDI E POLISACCARIDI PRINCIPALI . AMMINOACIDI NATURALI : PROPRIETA’ E CARATTERISTICHE PRINCIPALI • IL PUNTO ISOELETTRICO E L’ELETTROFORESI Attività di laboratorio • I METODI DI SEPARAZIONE E DI PURIFICAZIONE • LA DISTILLAZIONE • Distillazione semplice di un sistema omogeneo a due componenti • Distillazione frazionata di un sistema omogeneo a due componenti • Distillazione in corrente di vapore di un sistema eterogeneo • L’ESTRAZIONE CON SOLVENTI • Estrazione di un composto acido, uno basico e uno neutro da una fase iniziale organica • L’ANALISI QUALITATIVA ORGANICA • Identificazione degli elementi e del gruppo di solubilità (decomposizione con sodio metallico, saggi di identificazione di azoto, zolfo, alogeni; solubilità in acqua, in etere etilico, in soluzioni acquose diluite di acido forte, base forte, base debole, in soluzioni acquose concentrate di acido forte e debole) • Identificazione della catena idrocarburica e dell’attività ottica (saggio di ignizione, saggi per idrocarburi alifatici insaturi, uso del polarimetro) • Identificazione di un composto alogenato (decomposizione con sodio metallico, saggi di identificazione di cloro, bromo e iodio; saggi per gli alogenuri acilici, alchilici, allilici e arilici; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) • Identificazione di un composto acido (saggi per gli acidi carbossilici e i fenoli; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) • Identificazione di un composto con gruppo ossidrile (saggi per gli alcooli e i fenoli; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) • Identificazione di un composto con gruppo carbonile (saggi per le aldeidi e i chetoni; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) • Identificazione di un composto contenente azoto (saggi per le ammine e i nitrocomposti; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) • SINTESI DI COMPOSTI ORGANICI (Ai gruppi formati da due studenti sono state assegnate le sintesi di composti specifici che rientrano tra esteri, alcol, aldeidi, chetoni, coloranti azoici ecc. I gruppi hanno fatto ricerche bibliografiche per esaminare le modalità di preparazione, le strumentazioni necessarie tenendo sempre sotto controllo i parametri da rispettare per la sicurezza) • CHIMICA DEL LATTE Isolamento della caseina, dei lipidi e del lattosio Separazione cromatografica degli amminoacidi presenti nel latte Modena, 5 giugno 2012 Gli insegnanti Maurizio Rebuttini Antonella Grande