GRUPPI FUNZIONALI
In chimica organica è detto gruppo funzionale una parte della struttura di
una molecola caratterizzata da specifici elementi (atomi) e da una
struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività
tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo.
Le numerose classi di composti organici sono distinte e ordinate in base
alla presenza di uno o più gruppi funzionali.
GLI ALCOLI
PROPRIETA’ FISICHE
Il gruppo funzionale degli alcoli é –OH, ed è chiamato gruppo ossidrilico,
che sostituisce un idrogeno su un alcano. Poiché l’ossigeno è molto più
elettronegativo del C e dell’H, i legami C-O ed O-H sono polari. La polarità
del legame O-H consente la formazione di legami idrogeno tra le
molecole di alcol, il che ha come conseguenza l’alto punto di ebollizione
degli alcoli.
Inoltre la capacità di fare ponti ad idrogeno rendono gli alcoli solubili in
acqua e liquidi a temperatura ambiente, oltre ad essere incolori e con
odori caratteristici. Queste proprietà rendono gli alcoli buoni solventi per
svariate reazioni.
Gli alcoli possono comportarsi come acidi molto deboli (possono liberare
lo ione H+ del gruppo –OH), e in altre circostanze possono comportarsi
come basi, cioè accogliere uno ione H+ sull’ossidrile.
NOMENCLATURA IUPAC
(IUPAC = International Union for Pure and Applied Chemistry,
un'associazione internazionale che periodicamente si riunisce per
aggiornare le regole della "sintassi chimica" alla luce delle nuove
conoscenze):
Per la nomenclatura degli alcoli più complessi si procede nel modo
seguente:
1) si sceglie la catena più lunga che contiene anche l’ossidrile;
2) si numerano gli atomi di carbonio incominciando dall’estremità più
vicina all’ossidrile;
3) si sostituisce la desinenza -o dell’alcano corrispondente (es. etan -o)
con quella -olo (es. etan -olo).
4) si numerano i sostituenti secondo la posizione lungo la catena e si
enuncia il nome elencando i sostituenti in ordine alfabetico.
Formula
Nome IUPAC
Nome tradizionale
CH3OH
Metanolo
Alcol metilico
CH3CH2OH
Etanolo
Alcol etilico
CH3CH2CH2OH
Propanolo
Alcol propilico
CH3CH2CH2CH2OH
Butanolo
Alcol butilico
Es. di nomenclatura:
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
OH
CH3
2-etil-1-pentanolo
CH3
CH2
CH
CH3
OH
2-butanolo
CH2
CH
CH
CH3
OH
3-buten-2-olo : quando si numera la catena principale, il numero più
basso dovrà essere dato all’atomo di carbonio cui è legato l’-OH, e non al
carbonio coinvolto in doppi e tripli legami
CLASSIFICAZIONE DEGLI ALCOLI
a) In base a quanti atomi di idrogeno si legano al carbonio, legato al
gruppo funzionale OH, gli alcoli vengono distinti in:
1) alcoli primari, se al carbonio sono legati 2 atomi di idrogeno;
2) alcoli secondari, se al carbonio è legato un solo atomo di idrogeno;
3) alcoli terziari, se al carbonio non sono legati atomi di idrogeno come
risulta evidente dallo schema seguente:
Es:
1) Alcol primario: 1 butanolo
2) Alcol secondario: 2 butanolo
3) Alcol terziario: 2-metil-2-propanolo
b) Un’altra classificazione è in base al numero di gruppi ossidrilici presenti
in una molecola, si distinguono in monovalenti, bivalenti e trivalenti.
Alcol monovalenti:
hanno un solo gruppo ossidrile (OH), facciamo qualche esempio:
metanolo
è velenoso, aggiunto dolosamente
al vino per aumentarne il grado alcolico, provoca danni molto gravi
(dalla cecità alla morte). Usato nei carburanti per aerei e negli
anticongelanti.
Etanolo
è presente nelle bevande alcoliche. Si produce
in seguito alla fermentazione degli zuccheri a opera di determinati
microorganismi (nel vino si ha la fermentazione degli zuccheri del
mosto da parte di saccaromiceti). Usato nell’industria alimentare e
cosmetica
Propanolo
Velenoso e dotato di proprietà inebrianti superiori a quelle dell’alcol
etilico (non può pertanto essere usato nelle bevande alcoliche).
Alcol bivalenti:
ha 2 gruppi ossidrili, esempio il glicol etilenico
Gusto dolce e molto solubile in acqua, usato nei liquidi antigelo
Alcol trivalente:
con 3 gruppi ossidrili, esempio il glicerina
molto importante perché è il costituente fondamentale degli oli e dei
grassi naturali. Usato anche nella fabbricazione di esplosivi, in quanto
reagendo con l’acido nitrico forma la nitroglicerina:
Glicerolo acido nitrico
nitroglicerina
La nitroglicerina è un liquido inodore e incolore che emette vapori
velenosi e che esplode per percussione, quindi non può essere usata allo
stato liquido, perché esplode al minimo urto. A. Nobel, però, ovviò tali
inconvenienti (1867) facendola assorbire in farina fossile; la trasformò,
così, in una forma solida, cui diede il nome di dinamite, che esplode solo
per innesco.
I FENOLI
La funzione –OH sostituisce un atomo di H in un anello benzenico. Il
fenolo è molto velenoso ed è relativamente solubile in acqua. E’ presente
nell’ urina animale e umana come prodotto normale del metabolismo. E’
una sostanza disinfettante. Usato a livello industriale per preparare
coloranti o medicinali.
GLI ALDEIDI E I CHETONI
Le aldeidi e i chetoni sono composti contenenti entrambi il gruppo
carbonilico C=O. Il gruppo funzionale di un’aldeide è un gruppo
carbonilico legato ad almeno un atomo di idrogeno. Il gruppo funzionale
di un chetone è un gruppo carbonilico legato a due atomi di carbonio.
A causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno, il
doppio legame C=O è polare con una parziale carica negativa sull’ossigeno
e una parziale carica positiva sul carbonio.
La struttura di risonanza mette in evidenza che, nelle reazioni dei gruppi
carbonilici, il carbonio si comporta da elettrofilo e da acido di Lewis
(accettore di una coppia di elettroni) mentre l’ossigeno funge da
nucleofilo e da base di Lewis (cioè donatore di una coppia di elettroni).
A causa della polarità del gruppo carbonilico, le aldeidi e i chetoni sono
composti polari e allo stato liquido mostrano attrazioni dipolo-dipolo.
Per questo motivo hanno punti di ebollizione più alti dei composti non
polari di peso molecolare paragonabile (ci vuole più calore per scindere le
molecole che hanno queste attrazioni, rispetto a delle molecole neutre
che non le hanno).
Poiché i gruppi carbonilici delle aldeidi e dei chetoni interagiscono con le
molecole d’acqua mediante la formazione di legami idrogeno, le aldeidi e
i chetoni a basso peso molecolare sono più solubili in acqua rispetto ai
composti non polari di peso molecolare paragonabile.
NOMENCLATURA IUPAC DELLE ALDEIDI
Il Sistema di nomenclatura IUPAC per le aldeidi segue la regola generale :
scegliere come alcano di riferimento la catena più lunga di atomi di
carbonio contenente il gruppo funzionale.
Il gruppo aldeidico si indica cambiando il suffisso –o dell’alcano in
–ale (es: metan –o diventa metan –ale)
Si numerano i carboni partendo dal gruppo aldeide.
Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano
riportati in ordine alfabetico.
L’aldeide in cui il gruppo –CHO è direttamente legato a un anello
benzenico è detta benzaldeide.
FORMULA
NOME COMUNE
Formaldeide
NOME IUPAC
Metanale
Acetaldeide
Propionaldeide
Butirraldeide
Valeraldeide
Etanale
Propanale
Butanale
Pentanale
NOMENCLATURA DEI CHETONI
Si individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il
gruppo carbonilico e si cambia la desinenza dell’alcano
corrispondente in –one.
Si numerano i carboni partendo dall’estremità più vicina al gruppo
carbonilico.
per i gruppi e i sostituenti si segue la nomenclatura IUPAC standard
cioè si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che
vengano riportati in ordine alfabetico
Formula
Nome IUPAC
propanone
Nome tradizionale
acetone o dimetilchetone
un liquido volatile, infiammabile, incolore, dall’odore gradevole, utilizzato come solvente o
per la sintesi di materie plastiche, vernici ed esplosivi.
2-butanone
metiletilchetone
2-pentanone
metilpropilchetone
2-esanone
metilbutilchetone
ACIDI CARBOSSILICI
Questi composti organici si possono ottenere dalle aldeidi, energici
riducenti, che vengono facilmente ossidate, secondo la reazione:
+ ½ O2
aldeide
acido carbossilico
Il gruppo carbossilico COOH si può considerare come formato da due
gruppi funzionali: il gruppo OH (ossidrile) e il gruppo C = O (carbonile),
tra i quali si stabilisce un’interazione, così completa da influenzare in
maniera significativa le caratteristiche chimico-fisiche degli acidi stessi.
NOMENCLATURA DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede di derivarne il nome da
quello dell’alcano corrispondente, preceduto dal termine acido e
seguito dalla desinenza -oico.
acido ……………-oico
I primi acidi carbossilici della serie sono:
acido metanoico (acido formico)
acido propanoico (acido propionico)
acido etanoico (acido acetico)
acido butanoico (acido butirrico)
