I.S.S.S VEN. I. CAPIZZI SEZ. SCIENTIFICO
Anno scolastico 2012/2013
classe VD
Prof. Santa Angioletta Granuzzo
PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA E LABORATORIO
Legame chimico e isomeria. Caratteristiche e proprietà del carbonio (settembre/ottobre)
Struttura dell’atomo e legami chimici (ionico – covalente). La disposizione degli elettroni
nell’atomo. I composti ionici e l’elettronegatività. Caratteristiche e proprietà del carbonio. I
legami semplici carbonio – carbonio. Il legame covalente. Legami covalenti polari. Legami
covalenti multipli. Valenza. Isomeria di struttura, configurazionale, conformazionale. Isomeri
cis-, trans-. Modi per rappresentare le formule nel composto: grezze, condensate, geometriche.
Carica formale. Proprietà chimico-fisiche dei composti.
Risonanza. Orbitali molecolari. Geometria del carbonio (novembre)
Teoria della risonanza. Ibrido di risonanza. Gli orbitali ed il legame chimico. Il legame . Gli
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orbitali ibridati sp del carbonio. Il carbonio tetraedrico ed i legami del metano. L’angolo di
legame, la geometria del carbonio (a tratto pieno, a cuneo tratteggiato, a cuneo piano, mappa del
potenziale elettrostatico). Classificazione in base alla struttura molecolare. Composti aciclici,
carbociclici ed eterociclici. Classificazione in base ai gruppi funzionali.
Alcani e cicloalcani (dicembre/gennaio)
Alcani: struttura, nomenclatura IUPAC, fonti. Petrolio e benzina. Alchili e alogeni come
sostituenti. Gruppo propilico e isopropilico. Proprietà fisiche degli alcani e interazioni
intermolecolari di non legame. Le conformazioni degli alcani. Conformazione sfalsata ed
eclissata. Reazioni degli alcani: ossidazione, alogenazione. Nomenclatura e conformazioni dei
cicloalcani. Isomeria cis – trans nei cicloalcani. Il meccanismo radicalico a catena
dell’alogenazione
Alcheni e ciclo alcheni. Alchini (febbraio/marzo)
Alcheni: struttura e nomenclatura IUPAC. Caratteristiche dei doppi legami. Modello orbitalico
del doppio legame. Legame π. L’isomeria cis – trans negli alcheni. Reazioni di addizione:
addizione di alogeni, di acqua. Addizione di reagenti asimmetrici ad alcheni asimmetrici e regola
di Markovnikov. Meccanismo di addizione elettrofila agli alcheni. Equilibrio di reazione.
Idroborazione degli alcheni. Addizione di idrogeno. Addizioni radicaliche. Ossidazione degli
alcheni. Caratteristiche dei tripli legami. Modello orbitalico del triplo legame. Reazioni di
addizione degli alchini. Acidità degli alchini.
Composti aromatici. Stereoisomeria (marzo/aprile)
Nomenclatura caratteristiche fisiche dei composti aromatici. Benzene: caratteristiche, struttura,
delocalizzazione elettronica, risonanza, modello orbitalico, simboli. Sostituzione elettrofila
aromatica: alogenazione, nitrazione. Gruppi orto-, para-orientanti e gruppi meta-orientanti. Usi e
fonti industriali dei composti aromatici. Stereoisomeri interconvertibili (conformeri), non
interconvertibili (configurazionali). La chilarità e gli enantiomeri. Le proprietà degli enantiomeri.
I centri stereogeni e l’atomo di carbonio stereogeno. Piano di simmetria. La luce polarizzata e
l’attività ottica. Racemi e miscele racemiche. Diastereomeri.
Alcoli e fenoli (aprile/maggio)
Cenni
Caratteristiche strutturali degli alcoli e dei fenoli. Proprietà chimiche e fisiche. Nomenclatura
degli alcoli e dei fenoli. Gli alcoli più importanti. Il legame idrogeno negli alcoli e nei fenoli.
Acidità e basicità degli alcoli e dei fenoli. Disidratazione degli alcoli. Reazione degli alcoli con
gli acidi alogenidrici. Confronto tra alcoli e fenoli. I fenoli più importanti.
Aldeidi e chetoni (maggio)
Cenni
Nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni. Aldeidi e chetoni comuni. I metodi di preparazione
delle aldeidi e dei chetoni. Le aldeidi e i chetoni in natura.
Bronte___________________
ALUNNI…………………………………………
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Prof. Santa Angioletta Granuzzo_______________
