ESERCIZI SUGLI ALCOLI
1) Scrivete le formule di struttura dei seguenti alcoli
a) alcol isopropilico
b) alcol neopentilico
c) alcol benzilico
d) 3-etil-3esanolo
e) 3-buten-2-olo
f) 2,2-dicloroetanolo
g) 3-fenil-3-esanolo
h) m-idrossitoluene
i) 1,3-diidrossibenzene
j) acido o-idrossibenzoico
k) p-allilfenolo
l) 2-nitro-4-bromofenolo
2) Si spieghi perché
a) il propanolo bolle a una temperatura più elevata del corrispondente idrocarburo
b) il propanolo, diversamente dal propano o dal butano, è solubile in acqua
c) il n-esanolo non è solubile in acqua
d) l’etere dimetilico e l’alcol etilico hanno lo stesso peso molecolare, ma l’etere
dimetilico ha un punto di ebollizione più basso(-24°C) rispetto all’alcol etilico
(78°C)
e) In confronto al toluene, il fenolo ha un punto di ebollizione più elevato ed è più
solubile in acqua
f) l’o-nitrofenolo e l’o-nitrobenzaldeide hanno punti di ebollizione più bassi e minor
solubilità in acqua in confronto ai loro isomeri meta e para
3) Riportate le strutture e i nomi IUPAC degli alcoli formati a partire dal (CH3)2CHCH=CH2
per reazione con H2SO4 diluito
4) Proponi una via di sintesi
a) del 3-metil-1-butanolo a partire dal (CH3)2CHCH=CH2.
b) dell’1-butanolo da un alchene
c) dell’1-butanolo da un alogenuro
5) Scrivete un’equazione che mostra il motivo per il quale gli alcoli non possono venire usati
come solventi assieme ai reattivi di Grignard
6) Perché il metallo sodio può essere usato per rimuovere le ultime tracce di acqua dal benzene,
ma non dall’etanolo?
7) Come può la diversa reattività degli alcoli 1°, 2° ,3° con HCl essere utilizzata per
distinguerli l’uno dall’altro?
8) Perché la reazione del (CH3)3CCl con l’OH- non dà il (CH3)3COH?
9) Scrivi il meccanismo della reazione di disidratazione dell’1-fenil-2-propanolo in acido.
10) Provate a dare una spiegazione del perchè una soluzione acquosa di NaHCO3 scioglie
l’RCOOH ma non il fenolo? Scrivete le due reazioni. (pKa dell’acido carbonico = 6 )
