Capitolo 12
Risposte alle Domande ed Esercizi a fine capitolo
12.1
Le aldeidi e i chetoni più semplici sono facilmente idrosolubili poiché sono
in grado di formare legami a idrogeno intermolecolari con l’acqua.
12.2
Gli alcoli hanno temperature di ebollizione maggiori di quelle di aldeidi o
chetoni di comparabile massa molare poiché gli alcoli sono legati da
legami a idrogeno intermolecolari. Aldeidi e chetoni non sono in grado di
formare fra loro legami a idrogeno intermolecolari.
12.3
a.
b.
12.4
a.
O
C
b.
OH
OH
CH2
CH2
H
12.5
a.
b.
12.6
a.
CH3COH
b
CH3(CH2)6CH3
2,3-Dicloropentanale
12.7
a.
2-bromobutanale
b.
4-metilesanale
c.
Butanale
d.
2,4-dimetilpentanale
e.
12.8
12.9
a.
3-iodobutanone
b.
4-metil-2-ottanone
c.
3-metilbutanone
d.
2-metil-3-pentanone
e.
2-fluoro-3-pentanone
a.
metil isopropil chetone ( nome I.U.P.A.C: 3-metil-2-butanone):
O
CH3
C CHCH3
CH3
b.
4-eptanone:
O
CH3CH2CH2 C CH2CH2CH3
c.
2-fluorocicloesanone:
O
F
d.
esacloroacetone (nome IUPAC: 1,1,1,3,3,3-esacloropropanone)
Cl
12.10
a.
b.
c.
d.
12.11
a.
Cl O
Cl
C C
C
Cl
Cl
Cl
b.
c.
d.
12.12
12.13
12.14
12.15
12.16
a.
butanone
b.
2-etilesanale
a.
butanale
b.
4-bromo-4-metilpentanale
c.
3-bromobutanale
d.
2-cloro-2-metil-4-eptanone
a.
4,4-dietil-2-esanone
b.
4-cloro-2-esanone
a.
acetone
b.
etil metil chetone
c.
acetaldeide
d.
propionaldeide
e.
metil isopropil chetone
a.
b.
c.
d.
e.
12.17
La seguente equazione rappresenta l’ossidazione di un’aldeide. Il prodotto
è un acido carbossilico.
Aldeide
12.18
Acido carbossilico
La seguente equazione rappresenta la riduzione di un’aldeide. Il prodotto è
un alcol.
O
OH
Pt
R
C
H + H2
R
C
H
H
alcol
aldeide
I chetoni non possono essere ulteriormente ossidati.
12.19
Nessuna reazione
Chetone
12.20
La seguente equazione rappresenta l’addizione di una molecola di un alcol
ad un’aldeide.
O
OH
H
R
C
H + R'OH
aldeide
12.21
+
R
C
OR'
H
semiacetale
La seguente equazione rappresenta l’addizione di due molecole di alcol ad
un’aldeide.
aldeide
semiacetale
acetale
12.22
La seguente equazione rappresenta l’addizione di una molecola di un alcol
a un chetone.
O
OH
H
R
+
R + R'OH
C
R
C
OR'
R
chetone
semichetale
La seguente equazione rappresenta l’addizione di due molecole di alcol a
12.23
un chetone.
chetone
12.24
semichetale
chetale
La seguente equazione rappresenta una condensazione aldolica:
H
O
H
O
H
OH
H
O
C
C
C
C
H
R
R
OHR
C
R + R
C
H
C
R
H
aldeide o chetone
12.25
C
aldeide o chetone
R
R
aldolo
a.
4-metil-2-eptanolo
4-metil-3-eptanone
b.
3,4-dimetil-1-pentanolo
3,4-dimetil-1-pentanale
4-etil-2-eptanolo
4-etil-2-eptanone
5,7-dicloro-3-eptanolo;
5,7-diloro-3-eptanone
c.
d.
12.26
a.
CH3COH + H2 →
b.
C6H5COOH + H2 → C6H5COH + H2O (reazione di riduzione)
c.
C6H10O + H2 → C6H11OH (reazione di riduzione)
d.
2CH3CH(OH)CH3 + O2 → 2CH3COCH3 + 2H2O
CH3CH2OH (reazione di riduzione)
(reazione di ossidazione)
e
CH3COCOCH3 + 2H2 → CH3CH(OH)CH(OH)CH3
(reazione di riduzione)
12.27
La sostanza incognita è pentanale. La moderata solubilità in acqua esclude
il pentano. La positività sia al test di Tolles allo specchio di argento sia a
quello di Benedict indica che la sostanza incognita deve essere un’aldeide.
I chetoni non possono essere ossidati in questi test, mentre le aldeidi sono
facilmente ossidate ad acidi carbossilici.
12.28
a.
O
OH
Pt
+ H2
b.
OH
O
Pt
+ H2
c.
Pt
+ H2
O
OH
d.
O
Pt
+ H2
OH
12.29
a.
La seguente equazione riporta la reazione di idrogenazione del
butanale. Il prodotto è 1-butanolo.
butanale
b.
1-butanolo
La seguente equazione riporta la reazione di idrogenazione del 3-
metilpentanale. Il prodotto è 3-metil-1-pentanolo
3-metilpentanale;
c.
3-metil-1-pentanolo
La seguente equazione riporta la reazione di idrogenazione del 2-
metilpropanale. Il prodotto è 2-metil-1-propanolo.
12.30
Solo (c) 3-metilbutanale e (f) acetaldeide daranno un test di Tollens
positivo.
12.31
semiacetali
a.
b.
12.32
Un semichetale si forma quando una molecola di un alcol reagisce con un
chetone.
a.
propanone + etanolo
O
CH3
C
OH
CH3
+ CH3CH2OH
CH3
C
CH3
OCH2 CH3
b.
2-pentanone + etanolo
O
CH3
C
OH
CH2CH2CH3 + CH3CH2OH
CH3
C
CH2CH2CH3
OCH2 CH3
12.33
acetali
a
b.
12.34
Un chetale si forma quando due molecole di un alcol reagisce con un
chetone.
a.
propanone + metanolo
OCH3
O
CH3 C CH3 + 2 CH3 OH
CH3 C CH3
OCH3
b
2-pentanone + metanolo
O
CH3
OCH3
C CH2CH2CH3 + 2 CH3OH
CH3 C CH2CH2CH3
OCH3
12.35
a.
b.
c.
d.
f
12.36
a.
[O]
H
OH
O
O
b.
Cl
Cl
[O]
H
Cl
OH
O
Cl
O
c.
H
[O]
OH
O
O
d.
[O]
H
OH
O
12.37
12.38
O
a.
metanale
b.
propanale
a.
3-pentanone
b.
Non può reagire poiché il 2-metil-2-butanolo è un alcol
terziario.
12.39
a.
Falso
b.
Vero
c.
Falso
d.
Falso
12.40
etanale;
3-idrossibutanale
12.41
2 CH3CH2COH → CH3CH2CH(OH)CH(CH3)COH
12.42
12.43
O
O
+
OH
-OH or enzyme
O
12.44
forma chetonica del propanone;
forma enolica del propanone
12.45
OH
O
CH3
C
CH2
CH3
CH2
C
2-butanone (forma chetonica)
12.46
a.
c.
12.48
CH2
CH3
CH3
C
2-butanone (forme enoliche)
b.
12.47
OH
a.
semiacetale
b.
chetale
c.
acetale
d.
semichetale
a.
semiacetale
b.
semichetale
CH
CH3
12.49
c.
acetale
d.
chetale
a.
acetale
b.
semichetale
c.
semiacetale
d.
semiacetale
e.
chetale
f.
semichetale
12.50
a.
CH3
OH
CH3CHCH2 CCH3
b.
OH
OH
CH2CH2CH 2CH2
c.
CH2CH2OH
d.
OH
OH
CH2CH2CHCH3
e.
CH3
CH3CCH2CH2CH2
OH
CH3
f.
HO
OH
