Università degli Studi di Bari - Dipartimento di Farmacia-Scienze del Farmaco - ISF/TE
Chimica Organica A.A. 2012-2013
Prova scritta del 20/02/2013
Cognome:……………….……….. Nome:…………………… N° matr.:………… Firma:………………………
Esercizio 1 (4 p.)
b) Disegnare le strutture a linee dei relativi
composti a partire dal nome IUPAC
a) Dare il nome IUPAC ai seguenti composti
HO
HO
O
O
HO
OH
N
4
2
O
1azabibiclo[2.2.one
NH
R
1
S
OH
OH
O
2
5
3
1
OH
D-Xilosio
(+)-(1S,2R)-efedrina
(2R,3S,4R)-2,3,4,5tetrahydroxypentanal
(1S,2R)-1-fenil-2(metilammino)propan-1-olo
Esercizio 2 (4 p.)
Una miscela di etildiisopropilammina (A), acido p-metossibenzoico (B), o-xilene (C) e mannitolo (D) è
separata secondo lo schema seguente. Scrivere le strutture a linee dei composti presenti in ciascuna
fase, in ogni stadio del procedimento. Determinare il numero di insaturazione ed il P.M. di ogni composto.
C8H10 (...), C8H19N (...), C8H8O3 (...), C6H14O6 (...)
Et2O/NaOH (acq.)
Fase acquosa (... , ...)
Fase eterea (... , ...)
HCl (acq.)
Et2O/HCl dil.
Fase acquosa (...)
OH
Fase eterea (...)
OH
Fase eterea (...)
HO
O
OH
HO
Fase acquosa (...)
N
O
OH
OH
pKa = 13,5
n.i.=0; p.M. 182
pKa = 4,47
n.i.=5; p.M. 152
pKa = 10,98
n.i.=0; p.M. 129
n.i.=4; p.M. 106
Esercizio 3 (3 p.)
Determinare il numero di elettroni π per ciascun composto riportato di seguito, quindi indicare se ogni
composto è aromatico, antiaromatico, o nessuno dei due. Scrivere le formule di risonanza principali di
almeno una struttura.
NH2
O
N
O
1,4-dioxine
8 e- antiaromatica
NH
indene
6 e- aromatica / non
aromatica
1
O
citosina
7 e- nonaromatica
Esercizio 4 (3 p.)
Scrivere le formule di struttura dei seguenti composti e metterli in ordine di basicità crescente: Nisopropilpropan-2-ammina (A), 1-azabiciclo[3.2.2]nonano (B), 1-(4-amminofenil)etanone (C), m-toluidina
(D), pirrolidin-2-one (E). Dare una breve spiegazione della scelta fatta.
.....
N
H
.....
<
O
.....
<
H2N
m-toluidina
1-(4-amminofenil)etanone
.....
NH
<
H2N
O
pyrrolidin-2-one
.....
N
<
N-isopropylpropan-2-amine 1-azabicyclo[3.2.2]nonane
Esercizio 5 (4 p.)
Completare le seguenti reazioni. Indicate sulle frecce i reattivi necessari e le condizioni di reazione;
negli spazi vuoti i prodotti mancanti. Indicare il meccanismo di reazione e se i prodotti sono otticamente
attivi. Se possibile, attribuire il nome IUPAC ai prodotti.
N+
HO-
t°
+
E2
+
N
pent-1-ene
N,N,N-trimetilpentan2-ammonio idrossido
N,N-dimetilmetanammina
OH
O
Cl
H2O
OH
Cl
NaBH4
+
AN
(1R,2R)-2-chlorocyclohexanol
(2R)-2-chlorocyclohexanone
Cl
(1S,2R)-2-chlorocyclohexanol
ossirano
O
Mg/Et2O anidro
HO
SN2
2) NH4Cl/H2O
+
Mg Cl
Cl
clorobenzene
2-phenylethanol
fenilmagnesio cloruro
Na+CN-
Br
(1R,3S)-1-bromo3-methylcyclopentane
N
H2/cat.
NH2
SN2
(1S,3S)-3-methylcyclopentane
carbonitrile
2
1-[(1S,3S)-3-methylcyclopentyl]
methanamine
Esercizio 6 (3 p.)
Indicare il prodotto della reazione seguente. Descrivere il meccanismo della reazione e assegnare il
nome IUPAC al prodotto o ai prodotti.
O
NaOH
+
acetone
Esercizio 7 (4 p.)
Delineare uno schema di sintesi del metil 3-amminobenzoato a partire dal toluene.
O
O
O
O
CH3OH/H+ cat.
KMnO4
O
O
HNO3/H2SO4
O
N
+
O
-
H2/cat.
O
O
NH2
Esercizio 8 (5 p.)
1)
2)
3)
4)
5)
Qual è la differenza tra un grasso e un olio? Disegnare degli esempi.
Di quale classe più generale di composti fanno parte olii e grassi? Scrivere la formula generale.
In che modo si può verificare se i residui degli acidi grassi sono tutti diversi?
Come si può trasformare un olio in un grasso?
Quali sono i prodotti della reazione di saponificazione? Descrivere il meccanismo della reazione.
8
10
12
7
9
11
6
4
2
14
13
16
15
17
CH3
18
3
2
5
3
5
4
7
6
9
8
11
10
13
12
15
14
CH3
16
O
1
1
O
O
O
O
O
O
O
O
H3 C
O
O
CH3
O
CH3
CH3
gliceril trielaidato o
gliceril tripalmitato o
propan-1,2,3-triil trielaidato
propan-1,2,3-triil tripalmitato
3
