IDROCARBURI -Molecole composte da C e H: Alcani (C H ), Alcheni

IDROCARBURI -Molecole composte da C e H: Alcani (Cn H2n + 2),
Alcheni (Cn H2n ), Alchini (Cn H2n - 2),
metano
etano
propano
butano
Alcani ciclici:
formula molecolare Cn H2n
NB: stessa formula degli alcheni
ciclobutano
ciclopentano
Relazione tra la struttura degli alcani, alcheni, cicloalcani e cicloalcheni
PENTANO
1-PENTENE
CICLOPENTANO
CICLOPENTENE
STRUTTURA DEL 2,3-DIMETIL-2- BUTENE
ISOMERIA DEGLI ALCHENI E STRUTTURA DEI DIENI
CH3CHCHCH3
2-BUTENE
CH3
C
C
CH3
CH
H
CH3
CH3
H
CH3
CH
C
CH3
C
H
H
ISOMERO CIS o Z
H
H
C
H3C
ISOMERO TRANS o E
H
C
CH3
C
CH3
BUTADIENE, UN DIENE CONIUGATO
1,4-PENTADIENE, UN DIENE NON CONIUGATO
C
H3C
CH2
1
CH2
CH
2
CH
H
CH2
CH
3
CH2
4
CH
5
CH2
STRUTTURA DEGLI ALCHINI
δ+
Molecole composte da C, H, O: alcoli, eteri
formula molecolare Cn H2n+2 O
Alcol: presenza del gruppo ossidrile (C-OH)
Alcol metilico o metanolo
CH3OH
δδ+
δ+
CH3CH2CH2OH
Alcol propilico o propanolo
CH3CH2OH
Alcol etilico o etanolo
Alcoli: esempio di isomeri strutturali di C4H10O
Alcol n-butilico
Alcol iso-butilico
Alcol sec-butilico
Alcol terz-butilico
Eteri: formula molecolare CnH2n+2 O
Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo C-O-C, l’atomo di ossigeno
fa da ponte tra due atomi di carbonio
CH3OCH3
Dimetiletere
H
H
H
C
O
C
H
H
CH3CH2OCH2CH3
Dietiletere
H
H
H
C
C
H
H
O
H
H
C
C
H
H
H
H
Alogenuri alchilici: formula molecolare Cn H2n +1 X;
dove X = Alogeno ( F, Cl , Br I) sostituisce un atomo di idrogeno .
NB: L’alogeno è sempre legato al carbonio e sostituisce un atomo di idrogeno
δ+
δ-
Bromuro di metile
O
Metil bromuro
O
Bromo metano
AMMINE: formula minima Cn H2n+3 N
N
H
..
..
..
H
H
ammoniaca
N
R
N
H
H
..
R
N
H
R'
R
R"
R'
ammina primaria
ammina secondaria
ammina terziaria
( CH3NH2)
[(CH3)2NH]
[(CH3)3N]
Metilammina
Dimetilammina
Trimetilammina
Composti carbonilici: formula minima Cn H2n O
Sono caratterizzati dalla presenza di un doppio legame tra C ed O. Il carbonio
carbonilico è sp2 quindi planare; l’ossigeno è più elettronegativo del carbonio.
L’ossigeno possiede un residuo di carica negativo ed il carbonio positivo
ALDEIDI
O
HCHO
Metanale o Formaldeide
H-C-H
O
C
δO
CH3CHO
Etanale o Acetaldeide
CH3-C
H
δ+
O
CH3CH2CHO
Propanale o Propionaldeide
CH3-CH2-C
H
CHETONI
O
CH3-CO-CH3
CH3-C
Propanone o Acetone
CH3
R-CO-R'
R-C
O
formula generica
R'
ACIDI CARBOSSILICI: formula molecolare Cn H2n O2. Sono caratterizzati dalla
presenza del gruppo -COOH δ
O
δ
O
C
C
δ+
δ+
H
O
δ-
C
C
δ+
O
-
+
H
DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
Acido acetico
CH3COOH
Acetato di metile – un estere
CH3COOCH3
CH3COCl
Acetil cloruro – un cloruro acilico
acetammide
CH3CONH2
ALTRI GRUPPI FUNZIONALI
CH3COOCOCH3
Anidride acetica
Struttura generica: R-CO-O-CO-R
CH3CN
Acetonitrile
Struttura generica: R-CN
COMPOSTI SOLFORATI: SUFFISSO “TIO” SIGNIFICA CHE UN ATOMO DI ZOLFO
SOSTITUISCE UN ATOMO DI OSSIGENO
TIOLI o MERCAPTANI – ANALOGIA CON GLI ALCOLI: STRUTTURA GENERICA
R-SH
TIOETERI o SOLFURI – ANALOGIA CON GLI ETERI: STRUTTURA GENERICA
R-S-R
O
SOLFATI
CH3OSO2OCH3
Sono gli esteri dell’acido solforico
CH3O S
Dimetilsolfato
O
O
SOLFONATI
R-SO2OCH3
Un gruppo alchilico (R) è legato allo zolfo,
quindi esiste un legame C-S
R-S
OMe
O
O
SOLFONIL CLORURI
R-SO2Cl
Sono gli analoghi dei cloruri acilici, cioè i cloruri
degli acidi carbossilici (RCOCl)
R-S
O
Cl
OCH3