Fenazone, aminofenazone

FENAZONE, AMINOFENAZONE
Sostanze organiche azotate
Reagiscono con i reattivi degli alcaloidi
Reagiscono con FeCl3
CH3
FENAZONE
O
4
3
5 1 2N
N
CH3
(P.F. 110-113°C)
Farmaco analgesico, spasmolitico e antireumatico. Solubile in
acqua, pH neutro.
1.
La sostanza dà precipitati con i reattivi degli alcaloidi
(con il reattivo di Mayer meglio in ambiente acido).
2.
La sol. acq. dà una colorazione rosso sangue con FeCl3. Si
forma un complesso fra il Fe(III) e la forma enolica del
fenazone. Per aggiunta di H2SO4 dil. vira lentamente al
giallo.
3.
La sol. acq., acidificata con H2SO4dil, dà una colorazione
verde per trattamento con una soluzione di NaNO2.
Lasciando riposare la sol. si ottiene un precipitato di 4nitrosofenazone.
ON
CH
3
O
4
3
5 1 2N
N
CH3
CH3
AMINOFENAZONE
H3C N
(PIRAMIDONE)
CH3
N
O
N
(P.F. 107-109°C)
CH3
Farmaco analgesico e antipiretico.
Solubile in acqua, meno del fenazone, solubile in acidi
diluiti e CHCl3.
1.
La sostanza dà precipitati con i reattivi degli alcaloidi
(con il reattivo di Mayer meglio in ambiente acido).
2.
La sostanza dà una colorazione viola fugace ed un
precipitato bruno con FeCl3. Tale colorazione è
probabilmente dovuta alla formazione di un radicale
CH3
metilenico instabile.
H3C N
O
CH2.
N
N
CH3
Questo radicale instabile tende rapidamente a stabilizzarsi
formando il dimero bis-pirazolinil-etano.
HO
O
CH2
H2C
N
N
OH
N
CH3 H3C
N
O
3. La sol. acq., per trattamento con una sol. di AgNO3, dà una colorazione
violetta fugace alla quale segue la formazione di un precipitato grigio di
argento metallico. Si ha inizialmente la formazione del radicale metilenico
visto precedentemente a cui fa seguito la demolizione ossidativa
dell'anello pirazolico con formazione di fenolo (dal gruppo fenilico
sull'N1), dimetilammina (dalla scissione sul C4), azoto (da N1 eN2),
formaldeide (dal gruppo metilico sull'N2), acido acetico (dal C3 e dal
metile che vi è legato) e acido ossalico (dal C3 e C4). La formaldeide
può anche provenire da una ulteriore ossidazione della dimetilammina
liberatasi dal C4.
CH3 COOH
CH3
OH
H3C N
H
CH3
H3C N
OH
O
C
O
C
O
CH3
4
3
5 1 2N
N
CH3
OH
N2
H
O
C
H
4.
La sol. acq., acidificata con H2SO4dil., dà una
colorazione azzurro-viola instabile per trattamento
con una sol. di NaNO2. In questo caso, a differenza di
quanto avviene per l'antipirina, il NaNO2 si comporta
come un ossidante con un meccanismo analogo a
quello visto per la reazione 2.