Acidi carbossilici

Gruppo carbonilico
Il gruppo carbonilico è caratterizzato dalla presenza C=O ed i
composti che lo contengono vengono definiti composti carbonilici.
O
O
H
R
aldeidi
O
O
R
R
chetoni
R
OH
acidi carbossilici
R
OOR
ac. perossi
carbossilici
Dagli acidi derivano
O
R
OR
esteri
NR2
ammidi
R
O
O
O
O
Cl
alogenuri acilici
R
O
anidridi
R
In questo gruppo come negli alcheni il carbonio è ibridizzato sp2.
parziale carica positiva è
in grado di accettare un
nucleofilo Z (reazione
molto importante)
Sono composti molto reattivi,
si comportano come acidi di
Lewis:


C
O
Z: +
Z
C O
Si comportano inoltre da acidi protici:
Y = CH2 aldeidi,chetoni
Y = NH ammidi
Y=O
acidi carbossilici
Y H
 H+
Y
C
C
O
+ H+
con acidità crescente per y = O
Y
C
O
O > NH > CH3.
O
Aldeidi e chetoni
Nomenclatura del nome dell'idrocarburo corrispondente
sostituendo il suffisso
ale alla o dell'idrocarburo (per le aldeidi)
sostituendo il suffisso
one alla o dell'idrocarburo (per i chetoni).
Il carbonio legato all'ossigeno ha sempre il n° 1 C(1); i sostituenti si
definiscono a se legati al C (2) adiacente, b al C (3), g al C (4),  al C (5).
O
H
O
H
metanale
aldeide formica
formaldeide
formalina
H
CH3
CH3
3-metilbutanale
b-metilbutanale
3-metilbutanaldeide
O
H3C
CH3
etilmetilchetone
butanone
O
O
H3C
CH3
acetone
ClCH2
O
CH3
cloroacetone
CH2CH3
CHClCH3
2-cloro-3-pentanone
Hanno proprietà fisiche caratterizzate dai loro momenti dipolari, p.e.
intermedi tra idrocarburi ed alcoli corrispondenti. Hanno odore
pungente le aldeidi (vedi formalina) ed aromatici i chetoni, usati per
fabbricare profumi ed aromi.
Acidi carbossilici
Composti in cui è combinata la funzione alcolica con quella
carbossilica.
Danno luogo alla formazione di legami idrogeno e sono quindi
caratterizzati da p.f. e p.e. elevati (formano per lo più dimeri).
Sono parzialmente, o solo in alcuni casi totalmente, miscibili in
H2O.
Sono fra i più forti acidi organici questo può essere imputato
all’assoluta equivalenza delle due forme di risonanza
dell’anione che si forma:
O
C
O
C
O
O
Nomenclatura
O
O
Acido
formico
HCOH
Acido
valerianico
CH3CH2CH2CH2COH
O
O
Acido
acetico
CH3COH
O
CH3CH2COH
Acido
propionico
O
CH3CH2CH2COH
Acido
butirrico
CH3CH2CH2CH2CH2COH
Acido
capronico
O
CH3(CH2)14COH
Acido palmitico
(esadecanoico)
O
CH3(CH2)16COH
Acido stearico
(octadecanoico)