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Capitolo 24
Dai gruppi funzionali ai polimeri
Le proprietà chimiche di un composto organico sono determinate principalmente
dai gruppi funzionali in esso presenti. Il gruppo funzionale è un atomo o un gruppo
di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte.
Classe
alogenuri
alcoli
eteri
aldeidi
chetoni
acidi
carbossilici
esteri
ammidi
ammine
Formula
generale
R!X
R!OH
R!O!R9
R!CHO
R!CO!R9
R!COOH
R!COOR9
R!CO!NH2
R!NH2
Gruppo
funzionale
!X
!OH
!O!
! C!
'
O
!C!
'
O
! COO!
! C ! N!
' &
O
H
! NH2
!C
O
OH
Alcoli: sono primari, secondari o terziari a seconda dell’atomo di carbonio a cui sono
legati.
Il nome di un alcol si ricava da quello del corrispondente idrocarburo a cui si aggiunge il
suffisso -olo (-diolo, -triolo se i gruppi ossidrile sono due o tre).
Le reazioni caratteristiche degli alcoli sono
• reazioni di sostituzione nucleofila;
• reazioni di disidratazione;
• reazioni di ossidazione: gli alcoli primari si ossidano prima ad
aldeidi poi ad acidi carbossilici; gli alcoli secondari a chetoni.
Fenoli: hanno il gruppo 9OH legato
direttamente all’anello aromatico.
Le molecole di alcoli e
fenoli possono formare
legami a idrogeno. Gli
alcoli sono acidi molto
deboli.
I fenoli non danno
reazioni di sostituzione
nucleofila o eliminazione; si possono invece
ossidare a chinoni.
Eteri: per assegnare il nome, si premettono alla parola etere i nomi in ordine alfabetico dei due raggruppamenti legati all’ossigeno.
Aldeidi: il legame fra C e O in 9CHO è insaturo e polarizzato e ne caratterizza il chimismo. Il nome deriva da quello dell’alcano corrispondente, a cui si aggiunge il suffisso –ale. Se è legato ad un anello, si denomina aggiungendo carbaldeide al nome del composto ciclico.
La reazione tipica delle aldeidi è l’addizione nucleofila sul gruppo carbonile.
Chetoni: presentano lo stesso chimismo delle aldeidi ma sono meno reattivi. Il nome deriva da quello dell’alcano corrispondente, a cui si
aggiunge il suffisso –one. Come per i chetoni, la reazione tipica è l’addizione nucleofila sul gruppo carbonile.
Ammine: sono composti in cui uno o più idrogeni dell’ammoniaca sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Se deriva dalla sostituzione di un solo 9H, l’ammina è detta primaria, dalla sostituzione di due 9H, secondaria, di 3 9H, terziaria.
La –o finale del nome dell’alcano corrispondente è sostituita dal suffisso –ammina.
Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno. Sono basi deboli più forti dell’ammoniaca.
Acidi carbossilici: nel nome, si sostituisce alla –o terminale dell’alcano il suffisso –oico e si fa precedere il termine acido. Si possono formare legami a idrogeno tra due molecole di acido e pertanto i loro p.e. sono elevati. Gli acidi carbossilici sono acidi deboli con Ka ≅1025.
Dagli acidi carbossilici con opportuni reagenti si ottengono come derivati altri composti.
Esteri: il nome si ottiene da quello
dell’acido, sostitutendo -oico con -ato
seguito dal nome di R9. L’idrolisi alcalina
degli esteri è una reazione di saponificazione.
Anidridi:
R!C!O! C!R9
'
'
O
O
Alogenuri acilici:
O
'
R!C!OR9
Ammidi: il nome deriva da quello del
corrispondente acido, sostituendo
il suffisso –oico con ammide. Le
ammidi primarie e secondarie formano
legami a idrogeno.
La reazione tipica degli acidi carbossilici e dei loro derivati è la sostituzione nucleofila acilica.
Valitutti, Tifi, Gentile Le idee della chimica seconda edizione © Zanichelli 2009