Nome e Cognome
Chimica Organica per Scienze Biologiche Molecolari Corso A
Appello del 3 giugno 2003
1) Una delle due strutture sotto riportate perde più facilmente dell’altra un idrogenione per
trattamento con una base. Indicare quale, motivando la scelta e rappresentare il prodotto
della reazione.
a)
b)
2) Rappresentare le seguenti molecole in forma tridimensionale e in proiezione di Fischer
canonica (catena principale sulla verticale, carbonio più ossidato in alto), assegnare – ove
possibile – i composti alla serie L o D secondo la convenzione di Fischer.
a) (2R,3S)-acido-2,3-diidrossi butanoico;
b) (2R,3S)-2,3-diidrossi butano;
c) (S)-acido-2-ammino-3-idrossipropanoico.
3) Proporre una sequenza di reazioni per preparare la 1-feniletilammina a partire da acido
acetico, benzene e ogni altro reattivo necessario.
4) Suggerire un meccanismo plausibile per la seguente trasformazione
HO
CH2OH
CHO
H2SO4
H2 O
5) Mettere in scala di acidità crescente i seguenti composti
a)
b)
O
O
c)
d)
O
e)
O
O
OH
OH
O
OH
O
6) Dire se il seguente derivato di uno zucchero è: a) riducente; b) aldoso; c) può dar luogo alla
mutarotazione
O
MeOHO
OH
OH
H OMe
Nome e Cognome
Chimica Organica per Scienze Biologiche Molecolari Corso A
Appello del 3 giugno 2003
1) Una delle due strutture sotto riportate perde più facilmente dell’altra un idrogenione per
trattamento con una base. Indicare quale, motivando la scelta e rappresentare il prodotto
della reazione.
a)
b)
2) Rappresentare le seguenti molecole in forma tridimensionale e in proiezione di Fischer
canonica (catena principale sulla verticale, carbonio più ossidato in alto), assegnare – ove
possibile – i composti alla serie L o D secondo la convenzione di Fischer.
a) (2S,3S)-acido-2,3-diidrossi butanoico;
b) (2S,3S)-2,3-diammino butano;
c) (S)-acido-2-ammino-2-fenilacetico.
3) Proporre una sequenza di reazioni per preparare il metil fenil chetone a partire da alcol
etilico, benzene e ogni altro reattivo necessario.
4) Suggerire un meccanismo plausibile per la seguente trasformazione
OH
H2SO4
OH
H2O
O
5) Mettere in scala di acidità crescente i seguenti composti
a)
b)
c)
OH
O
d)
O
e)
O
CH3
O
OH
OH
6) Dire se il seguente derivato di uno zucchero è: a) riducente; b) aldoso; c) può dar luogo alla
mutarotazione
MeO
HO
O
OH
OMe
H OH
Nome e Cognome
Chimica Organica per Scienze Biologiche Molecolari Corso A
Appello del 3 giugno 2003
1) Una delle due strutture sotto riportate perde più facilmente dell’altra un idrogenione per
trattamento con una base. Indicare quale, motivando la scelta e rappresentare il prodotto
della reazione.
a)
b)
2) Rappresentare le seguenti molecole in forma tridimensionale e in proiezione di Fischer
canonica (catena principale sulla verticale, carbonio più ossidato in alto), assegnare – ove
possibile – i composti alla serie L o D secondo la convenzione di Fischer.
a) (2R,3S)-acido-2,3-diidrossi butanoico;
b) (2S,3R)-2,3-diidrossi pentano;
c) (S)-acido-2-ammino-propanoico.
3) Proporre una sequenza di reazioni per preparare il metil fenil chetone a partire da alcol
etilico, benzene e ogni altro reattivo necessario.
4) Suggerire un meccanismo plausibile per la seguente trasformazione
HO
CH2OH
CHO
H2SO4
H2 O
5) Mettere in scala di acidità crescente i seguenti composti
a)
b)
c)
OH
O
d)
O
e)
O
CH3
O
OH
OH
Dire se il seguente derivato di uno zucchero è: a) riducente; b) aldoso; c) può dar luogo alla
mutarotazione
MeO
MeO
O
OMe
OH
H OH
Nome e Cognome
Chimica Organica per Scienze Biologiche Molecolari Corso A
Appello del 3 giugno 2003
1) Una delle due strutture sotto riportate perde più facilmente dell’altra un idrogenione per
trattamento con una base. Indicare quale, motivando la scelta e rappresentare il prodotto
della reazione.
a)
b)
2) Rappresentare le seguenti molecole in forma tridimensionale e in proiezione di Fischer
canonica (catena principale sulla verticale, carbonio più ossidato in alto), assegnare – ove
possibile – i composti alla serie L o D secondo la convenzione di Fischer.
a) (2R,3S)-acido-2,3-diidrossi butanoico;
b) (2S,3R)-2,3-diidrossi pentano;
c) (S)-acido-2-ammino-propanoico.
3) Proporre una sequenza di reazioni per preparare il bromometil fenil chetone a partire da
cloruro di acetile, benzene e ogni altro reattivo necessario.
4) Suggerire un meccanismo plausibile per la seguente trasformazione
OH
O
H2SO4
H2O
OH
5) Mettere in scala di acidità crescente i seguenti composti
a)
b)
O
c)
H3 C
d)
O
HO
HO
e)
HO
O
Dire se il seguente derivato di uno zucchero è: a) riducente; b) aldoso; c) può dar luogo alla
mutarotazione
HO
HO
O
OMe
OMe
H OH
Soluzioni
Esercizio 1
a)
+
-H
H
l'anione che si forma rispetta la regola di Huckel ed e' aromatico
H
H
Analogamente, per le altre specie che formano sistemi a 6 o 10 elettroni in sistema π.
Esercizio 2
(2R,3S)-acido-2,3-diidrossi butanoico
OH OH
(S)
O
(R)
OH
(2R,3S)-2,3-diidrossi butano
OH
COOH
H
OH
HO
H
CH3
serie L
OH
(2S,3S)-2,3-diammino butano
(2S,3S)-acido-2,3-diidrossi butanoico
OH OH
(S)
O
(S)
OH
OH
(S)
(R)
OH
NH2
COOH
HO
H
HO
H
CH3
serie L
(2S,3R)-2,3-diidrossi pentano
CH3
H
OH
H
OH
CH2CH3
serie D
CH3
H
OH
H
OH
CH3
e' una forma meso
e pertanto né L né D
NH2
H
H2N
CH3
NH2
H
CH3
serie L
(S)-acido-2-ammino-propanoico
CH3
H
H2N
H2N
COOH
serie L
COOH
H
CH3
e' l'amminoacido alanina
(S)-acido-2-ammino-3idrossipropanoico
CH2OH
H
H2N
COOH
H2N
COOH
H
CH2OH
serie L
e' l'amminoacido serina
(S)-acido-2-ammino-2fenilacetico
CH2
H
H2N
COOH
H2N
serie L
COOH
H
Esercizio 3
O
SOCl2
CH3 COOH
CH3
O
C
Cl
CH3
H2N
NH3
AlCl3
1-feniletilammina
H2, cat
amminazione riduttiva
O
<ox>
CH3CH2 OH
CH3 COOH
O
CH3
O
C
Cl
CH3
SOCl2
CH3
O
CH3
O
C
Cl
CH3
fenil metil chetone
AlCl3
CH2Br
Br2, H+
bromometil fenil chetone
AlCl3
Bromurazione in α di un chetone
Esercizio 4
HO
CH2OH
CHO
OH
H2SO4
H2SO4
H 2O
H
H 2O
OH
+
disidratazione
acido catalizzata
H+
CHOH
disidratazione
acido catalizzata
OH
e' il tautomero enolico
e' il tautomero enolico
OH
H2SO4
OH
H2O
O
H+
disidratazione
acido catalizzata
OH
e' il tautomero enolico
O
Esercizio 5
a)
b)
c)
OH
O
d)
O
e)
O
CH3
O
etere
OH
OH
acido carboss
fenolo
chetone enolizz.
alcool
O
O
a)
b)
c)
fenolo
b)
O
c)
H3C
etere
alchilbenzene
b)
O
d)
O
HO
O
alcool
d)
O
fenolo
e)
O
O
OH
OH
O
estere
O
etere
e)
HO
HO
acido carboss
c)
O
e)
chetone enolizz.
acido carboss
alcool
a)
CH3
O
OH
OH
a)
OH d)
OH
fenolo
acido carboss
estere
O
alcool
Alchilbenzene, Etere, Estere < Chetone enolizzabile < Alcool < Fenolo < Acido Carbossilico
Esercizio 6
O
MeOHO
carbonio
anomerico
OH
OH
O
MeO
MeO
H OMe
carbonio
anomerico
OMe
OH
H OH
e' un emiacetale quindi:
- riducente
- dà luogo alla mutarotazione
MeO
HO
O
OH
OMe
H OH
carbonio
anomerico
HO
HO
carbonio
anomerico
O
OMe
OMe
H OH
e' un acetale quindi:
- non e' riducente
- non dà luogo alla mutarotazione
Poiché tutti i carboni anomerici qui indicati sono (implicitamente) legati a un atomo di idrogeno,
sono tutti aldosi.
