Prova scritta del 25/2/14
Compito n. 015-C
nome
cognome
matricola
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1) L’eritromicina provoca frequentemente nausea, vomito e diarrea. Qual è il motivo all’origine di questi effetti
indesiderati? Avendo come riferimento la struttura dell’eritromicina scrivere la struttura della claritromicina e spiegare
perché la claritromicina provoca una minore incidenza dei suddetti effetti. Per quali infezioni protozoarie possono
essere impiegati i macrolidi?
O
CH3
H3C
H3C
OH
OH
H3C
O
H3C
O
CH3
OH
CH3
HO
O
O
O
CH3
CH3
N
O
CH3
OCH3
CH3
OH
CH3
.....................................................................................................................................
2) Elencare le classi di antibiotici che si legano alla subunità 30S del ribosoma batterico e quelle che si legano alla
subunità 50S dello stesso ribosoma.
30S
……………………………………………………………………………………….
50S
………………………………………………………………………………………………………………………
3) Scrivere la struttura della penicillina G. Perché questo antibiotico è scarsamente biodisponibile per via orale? In
che modo il sostituente R nella catena laterale acil-amidica (RCONH-) influenza la stabilità chimica delle penicilline in
soluzione acida?
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4) Qual è il meccanismo d’azione degli aminoglicosidi? Sotto forma di quali specie chimiche prevalgono a pH
fisiologico? La loro biodisponibilità orale è scarsa (F < 20%) oppure è elevata (F > 80%) Come si somministrano di
solito per ottenere effetti sistemici? Quali effetti indesiderati ne limitano il loro impiego?
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5) Scrivere la struttura della nitrofurantoina. Come si somministra solitamente per ottenere effetti sistemici (via orale o
parenterale)? Qual è la sua indicazione terapeutica prevalente? Qual è il suo meccanismo d’azione?
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6) Cosa è il valaciclovir? Si può somministrare per via orale per ottenere effetti sistemici? E’ adatto per il trattamento
di un’infezione erpetica sistemica? La sua finestra terapeutica potrebbe definirsi ampia o ristretta?
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7) Quale dei seguenti farmaci è somministrato per via orale per ottenere effetti localizzati a livello intestinale?
A dicloxacillina
B metronidazolo
C itraconazolo
D bacitracina
E neomicina B
8) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata:
CH3
H3C
COOH
O
N
S
H
N
CH3
O
N
N
O
SO3H
NH2
A è una cefalosporina di terza generazione
B di solito viene somministrato per via orale
C è un antibiotico resistente alle beta-lattamasi
D ha uno spettro ristretto ai batteri gram-negativi aerobi inclusi Pseudomonas
E è molto stabile in soluzione acquosa acida
9) La moxifloxacina:
O
F
H
COOH
N
HN
N
O
H H 3C
A fu introdotta in terapia come antisettico urinario verso la fine degli anni ‘70
B a differenza della ciprofloxacina non è un inibitore del CYP1A2
C ha uno spettro d’azione molto più ristretto della ciprofloxacina
D ha una emivita d’eliminazione molto più lunga della ciprofloxacina
E a pH fisiologico prevale come anione mancando dell’anello piperazinico che caratterizza tutti i fluorochinoloni
10) Avendo come riferimento la struttura della sulfamidocrisoidina indicare se tale sostanza è attiva come
antibatterico nei saggi in vitro; scrivere la reazione che la trasforma in vivo in sulfanilamide. Specificare se la reazione
di biotrasformazione in questione può essere classificata di fase I o di fase II.
H2 N
N N
SO2-NH2
…………………………………………………………………………………………
H2 N
11) Qual è il meccanismo d’azione della teicoplanina? Qual è la sua tipica modalità di somministrazione? Su quali
microrganismi è efficace? Si potrebbe definirla un farmaco maneggevole? E’ un antibiotico di origine naturale o si
ottiene per semisintesi?
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11) Netilmicina e sisomicina presentano una piccola differenza strutturale. Specificare quale dei due antibiotici è di
origine naturale e quale è ottenuto per semisintesi. Indicare inoltre quali concreti vantaggi offre l’uno rispetto all’altro.
H2N
H2N
O
O
H2N
H2N
NH2
O
CH3
HO
NH
H3C
HO
NH2
O
O
HO
NH2
O
O
CH3
NH OH
netilmicina
HO
H3C
O
CH3
NH OH
sisomicina
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13) L’azitromicina
A è un profarmaco della claritromicina
B è un sale della claritromicina
C ha un volume di distribuzione superiore a quello della claritromicina
D ha una breve emivita di eliminazione per cui viene somministrata 4 volte al giorno
E è caratterizzata da un macrociclo lattonico costituito da 15 atomi
14) Le polimixine:
A sono adoperate tipicamente per uso esterno o somministrate per via orale come antisettici intestinali
B il loro spettro d’azione è ristretto a batteri gram-negativi
C sono sostanze che a pH fisiologico prevalgono come policationi
D se sono iniettate per via parenterale risultano moto tossiche a carico del SNC e dei reni
E il loro meccanismo d’azione consiste nell’interferire con la sintesi del peptidoglicano
15) La vinblastina agisce:
OH
CH2CH3
N
N
H
N
COOCH3
H
N
H3CO
H
H3C
OH
CH2CH3
OCOCH3
COOCH3
A come alcaloide che blocca la sintesi proteica a livello ribosomiale
B come alchilante del DNA genomico
C legandosi alla tubulina impedendo la formazione del fuso mitotico
D intercalandosi nella doppia elica del DNA
E come inibitore di una serie di enzimi che portano alla formazione di basi puriniche e pirimidiniche
16) Il farmaco con la struttura sotto riportata è indicata:
MeO
N
NH
H2N
Me
A nella terapia delle forma acute di malaria da P. falciparum
B nella terapia della forme croniche e lievi di malaria da P. falciparum
C nel trattamento eradicante della forme di malaria sostenute da P. vivax o P. ovale
D nella prevenzione delle infezioni sostenute da P. malarie
E in associazione con atovaquone e proguanil nella profilassi della malaria da P. falciparum
17) il raltegravir è un antivirale che agisce come inibitore:
A della DNA polimerasi di virus erpetici
B della trascrittasi inversa di HIV
C della fase di scapsidamento dei virus influenzali
D della integrasi di HIV
E della integrasi del virus dell’epatite C
18) Quale dei seguenti parametri è utilizzato per determinare la biodisponibilità orale di un farmaco?
A concentrazione del picco plasmatico (Cmax)
B tempo di raggiungimento del picco plasmatico (Tmax)
C area sottesa dalla curva di livello plasmatico (AUC)
D solubilità in acqua
E logP e pKa
19) Quali dei seguenti farmaci è indicato nel trattamento dell’amebiasi?
A cefuroxima
B metronidazolo
C clorochina
D ossitetraciclina
E eritromicina
