CH 3

I gruppi funzionali
Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche
di un composto organico, permettendone la classificazione.
Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:
a) 2-bromofenolo
b) m-clorotoluene
c) p-dinitrobenzene
d) o-bromoclorobenzene
e) 1-cloro-3,5-dimetilbenzene
Assegna il nome ai seguenti composti:
a)
b)
c)
Esercizi
a) Cicloesanolo
b) 3-bromo-3-metil-2-butanolo
c) 3-etil-2-fluoro-5-metil-2-esanolo
d) 2,3-dimetil-3-penten-1-olo
e) 3-bromo-2-fenil-2-butanolo
f) p-clorofenolo
g) acido-m-idrossibenzoico
Assegnare il nome ai seguenti composti
a)
b)
c)
d)
Esercizi
b)
a)
c)
d)
e)
f)
g) 1-butantiolo
h) 3- pentantiolo
i) m-clorotiofenolo
l) 3-etossipentano
m) dietiletere
n) etilpropiletere
Esercizi
f)
d)
g)
e)
e) 2-bromobenzacarbaldeide
g) 3-penten-2-one
h) 1-bromo-2-propanone
f) ciclobutanone
Meccanismo di formazione degli emiacetali e acetali
1. L’ossigeno dell’etanale “prende” i due elettroni del doppio legame e assume una carica
negativa, il carbonio assume una carica positiva
O-
O
CH3 – C +
CH3 – C
H
H
2. Il legame tra l’ossigeno e l’idrogeno nel gruppo –OH del metanolo si spezza e gli elettroni
di legame “vanno” sull’ossigeno.
CH3 – O - + H +
è il nucleofilo (può donare i 2 elettroni che ha acquistato)
3. Il nucleofilo si lega al C + dell’etanale e l’H* si lega all’ossigeno dell’etanale
O-
O-H
+ CH3 – O -
CH3 – C +
H
+ H+
CH3 – C
H
O - CH3
Si forma l’emiacetale
1-metossi-1-etanolo
Meccanismo di formazione degli emiacetali e acetali
Se c’è alcol in eccesso l’emiacetale diventa un acetale
- Il nucleofilo stacca l’ –OH dall’emiacetale e si lega al C +
- Il gruppo OH si lega all’ H+ fomando H2O
Si forma H2O
OH
-
CH3 – C +
O - CH3
H
O - CH3
+ CH3 – O -
+ H+
CH3 – C
+
H
O - CH3
Si forma l’acetale
1,1 dimetossietano
H2O
Addizione nucleofila di H2 (riduzione)
Dalla riduzione delle aldeidi si ottengono gli alcoli primari
Aldeide
Alcol primario
Dalla riduzione dei chetoni gli alcoli secondari
Chetone
Alcol secondario
Addizione nucleofila di H2 (riduzione)
Ex. Rappresenta le equazioni delle seguenti reazioni di
riduzione specificando il nome dei prodotti:
a. 2,3-diclorobutanale
b. 3-metil-2-pentanone
c. 3-cloro-cicloesanone
Dall’ ossidazione degli alcoli si formano aldeidi e chetoni
L’ossidazione di un alcol comporta l’ossidazione dell’atomo di carbonio che lega il gruppo —OH,
con formazione di un doppio legame C=O e la perdita di un atomo di idrogeno.
(Agenti ossidanti sono solitamente: Na2Cr2O7 e CrO3 )
• Dall’ossidazione di un alcol primario si ottiene un’aldeide
composti carbonilici
• Dall’ossidazione di un alcol secondario si ottiene un chetone
•Gli alcol terziari sono inerti (perché non hanno atomi di H legati al carbonio)
rid
rid
rid
Completa le seguenti reazioni di ossidazione:
a) propanolo
b) Isopropanolo
c) 2-butanolo
Esercizi acidi carbossilici
a)
b)
c)
d)
e)