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PROVA SCRITTA (10 MARZO 2008)
ESAME DI CHIMICA ORGANICA E LABORATORIO
CORSO DI LAUREA IN SCIENZE BIOLOGICHE
(VI-GRUPPO, PROF. G. PALUMBO – VII GRUPPO, PROF. A. GUARAGNA)
1. Disegnare le formule di struttura dei seguenti composti:
a) 1-bromo-2-cloro-4-etilbenzene
b) 4-fenil-2-pentanolo
c) Isobutilbenzene
d) Metil esadecanoato
e) Acido 4-idrossipentanoico
f)
(R)-5-idrossiesanale
g) (S)-3-bromocicloesanone
2. Scrivere il prodotto ed il meccanismo della seguente reazione:
OCH3
C OCH3
+
H H2O/H
3. Indicare una scala di acidità in ordine crescente per i seguenti composti:
CH3CH2CH2OH
CH3CH2COOH
CH3CHCOOH
NO2
CH3CHCOOH
CH3
4. Scrivere le principali strutture di risonanza per i seguenti composti:
H
O
C
: NH2 O
O
CH3
H3C
CH3
5. Scrivere tutti gli isomeri (costituzionali e configurazionali) dell’1,2-dimeticiclopentano.
6. Descrivere dettagliatamente la reazione di condensazione aldolica della propanale:
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