PROVA SCRITTA (10 MARZO 2008) ESAME DI CHIMICA ORGANICA E LABORATORIO CORSO DI LAUREA IN SCIENZE BIOLOGICHE (VI-GRUPPO, PROF. G. PALUMBO – VII GRUPPO, PROF. A. GUARAGNA) 1. Disegnare le formule di struttura dei seguenti composti: a) 1-bromo-2-cloro-4-etilbenzene b) 4-fenil-2-pentanolo c) Isobutilbenzene d) Metil esadecanoato e) Acido 4-idrossipentanoico f) (R)-5-idrossiesanale g) (S)-3-bromocicloesanone 2. Scrivere il prodotto ed il meccanismo della seguente reazione: OCH3 C OCH3 + H H2O/H 3. Indicare una scala di acidità in ordine crescente per i seguenti composti: CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3CHCOOH NO2 CH3CHCOOH CH3 4. Scrivere le principali strutture di risonanza per i seguenti composti: H O C : NH2 O O CH3 H3C CH3 5. Scrivere tutti gli isomeri (costituzionali e configurazionali) dell’1,2-dimeticiclopentano. 6. Descrivere dettagliatamente la reazione di condensazione aldolica della propanale: