ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE “CRISTOFORO MARZOLI” con sezioni associate: Istituto Tecnico Industriale Statale “C. Marzoli” Liceo Scientifico Statale “Galileo Galilei” ANNO SCOLASTICO 2015/2016 CLASSE:III D DISCIPLINA:CHIMICA DOCENTE: CRISTOFOLINI LIBRO DI TESTO E SUSSIDI DIDATTICI: H. HART, HADAD, CRAINE, D. J. HART- CHIMICA ORGANICAED. ZANICHELLI ARGOMENTI SVOLTI: Unità 1: Il concetto di orbitale. Configurazioni elettroniche degli atomi. Regola dell’ottetto e sue deviazioni. Simbologia di Lewis. Legame covalente puro. Orbitali atomici ed orbitali molecolari. Legame sigma () e legame pigreco (). Legami multipli. Legame dativo. Legame covalente polare. Legame ionico. Geometria delle molecole: teoria VSEPR. Polarità. Momento di dipolo. Molecole polari e apolari. Forze di Van der Waals. Legame idrogeno (ponte idrogeno). Isomeria. Carica formale. La teoria della risonanza. Strutture limite di risonanza ed ibrido di risonanza. La classificazione dei composti in base al gruppo funzionale. Unità 2: Composti organici. Classificazione degli idrocarburi. Alcani. Ibridazione sp3 del carbonio negli alcani. Rappresentazione orbitalica del metano e dell’etano. Isomeria di struttura e isomeria conformazionale. Isomeri conformazionali dell’etano, propano e butano. Gruppi alchilici. Regole di nomenclatura IUPAC degli alcani. Reazioni di combustione. Alogenazione degli alcani. Il meccanismo radicalico a catena dell’alogenazione. Sintesi degli alcani per idrogenazione degli alcheni. Cicloalcani. Isomeria cistrans nei cicloalcani. Struttura di ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano. Tensione torsionale e tensione d’anello. Struttura, proprietà ed analisi conformazionale del cicloesano. Sintesi dei cicloalcani: sintesi di Wurtz. Reazioni dei cicloalcani. Unità 3: Ibridazione sp2 del carbonio negli alcheni. Il legame negli alcheni. Isomeria cis-trans negli alcheni. Stabilità relativa degli alcheni. Nomenclatura degli alcheni. Nomenclatura E-Z, cis trans per gli stereoisomeri degli alcheni Meccanismo dell’addizione elettrofila degli alcheni ed alchini. Reazioni tipiche degli alcheni: addizioni elettrofile: Regola di Markovnikov. Stabilità dei carbocationi. Via Levadello 25036 Palazzolo S/O (BS) - C.F. 91011920179 - Tel. 0307400391; Fax 0307302627; Codice istituzione: BSIS01800P - e-mail: [email protected] http://www.istitutomarzoli.gov.it ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE “CRISTOFORO MARZOLI” con sezioni associate: Istituto Tecnico Industriale Statale “C. Marzoli” Liceo Scientifico Statale “Galileo Galilei” Meccanismo via carbocatione dell’addizione elettrofila di HX ad un alchene asimmetrico. Meccanismo dell’addizione di acqua (con acido solforico) ad un alchene asimmetrico. Idroborazione-ossidazione degli alcheni. Ozonolisi degli alcheni. Polimerizzazione degli alcheni: polimerizzazione cationica, anionica e radicalica. Sintesi degli alcheni: deidroalogenazione degli alogenuri alchilici, disidratazione degli alcoli. Alchini. Ibridazione sp del carbonio negli alchini e struttura dell’acetilene. La serie degli alchini. Cenni sulla nomenclatura degli alchini. Acidità degli alchini. Addizione elettrofila al triplo legame: addizione acido catalizzata di acqua (tautomeria cheto-enolica), addizione di idrogeno, acidi alogenidrici, alogeni. Dieni. Dieni cumulati, coniugati e isolati. Il concetto di risonanza applicato ai dieni coniugati. Le addizioni elettrofile ai sistemi coniugati: addizione elettrofila 1,2 ed 1,4 ai dieni coniugati. Reazione di DielsAlder. Unità 4: composti aromatici. La struttura di Kekulè del benzene. Il modello orbitalico del benzene. Requisiti per l’aromaticità. Regola di Hückel. Nomenclatura dei derivati del benzene. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Preparazione dei derivati del benzene: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituenti attivanti e disattivanti l’anello. Gruppi orto, para-orientanti e gruppi meta-orientanti. Meccanismi di attacco in posizione orto, para e in posizione meta. L’importanza degli effetti orientanti nella sintesi. Cenni sugli idrocarburi policiclici aromatici (IPA). Fenoli: struttura e nomenclatura. Legami idrogeno nei fenoli. Acidità e basicità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica dei fenoli. Unità 5: Stereoisomeri. Enantiomeri e diastereomeri. Centri chirale. Nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S. Rappresentazione degli enantiomeri: le proiezioni di Fischer. Determinazione della configurazione R-S nelle proiezioni di Fischer. Luce polarizzata ed attività ottica. Polarimetro. Composti con più di un centro chirale. Composti meso. Miscele racemiche e risoluzione delle miscele racemiche. Unità 6: Struttura degli alogenuri alchilici e arilici. Principali reazioni per l’ottenimento degli alogenuri alchilici e arilici. Reazioni di sostituzione nucleofila. Meccanismo SN2: cinetica e stereochimica. Meccanismo SN1: cinetica e stereochimica. Fattori che influenzano il decorso delle reazioni di sostituzione nucleofila alchilica: influenza del substrato; influenza della concentrazione e della forza del nucleofilo; effetto del solvente. Reazione di eliminazione: meccanismi E2 ed E1. La competizione tra sostituzione ed eliminazione. Unità 7: Classificazione e nomenclatura degli alcoli. Il legame idrogeno negli alcoli. Acidità e basicità degli alcoli. Principali reazioni degli alcoli: disidratazione ed ossidazione. Dioli, trioli. (cenni). Unità 7 Aldeidi e Chetoni: Nomeclatura Via Levadello 25036 Palazzolo S/O (BS) - C.F. 91011920179 - Tel. 0307400391; Fax 0307302627; Codice istituzione: BSIS01800P - e-mail: [email protected] http://www.istitutomarzoli.gov.it ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE “CRISTOFORO MARZOLI” con sezioni associate: Istituto Tecnico Industriale Statale “C. Marzoli” Liceo Scientifico Statale “Galileo Galilei” Proprieta fisiche: Solubilita, punti di fusione ed ebollizione. Acidita del H in ɑ Preparazioni: ossidazione degli alcoli. Reazioni: classe di reazione: Addizione nucleofila al C=O. alcooli, cianuri, ammoniaca e suoi derivati la condensazione aldolica e la tautomeria cheto enolica Via Levadello 25036 Palazzolo S/O (BS) - C.F. 91011920179 - Tel. 0307400391; Fax 0307302627; Codice istituzione: BSIS01800P - e-mail: [email protected] http://www.istitutomarzoli.gov.it