ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE “C

ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE “CRISTOFORO MARZOLI”
con sezioni associate: Istituto Tecnico Industriale Statale “C. Marzoli”
Liceo Scientifico Statale “Galileo Galilei”
ANNO SCOLASTICO 2015/2016
CLASSE:III D
DISCIPLINA:CHIMICA
DOCENTE: CRISTOFOLINI
LIBRO DI TESTO E SUSSIDI DIDATTICI: H. HART, HADAD, CRAINE, D. J. HART- CHIMICA ORGANICAED. ZANICHELLI
ARGOMENTI SVOLTI:
Unità 1:
Il concetto di orbitale. Configurazioni elettroniche degli atomi. Regola dell’ottetto e sue deviazioni.
Simbologia di Lewis. Legame covalente puro. Orbitali atomici ed orbitali molecolari. Legame
sigma () e
legame pigreco (). Legami multipli. Legame dativo. Legame covalente polare. Legame ionico.
Geometria
delle molecole: teoria VSEPR. Polarità. Momento di dipolo. Molecole polari e apolari. Forze di Van
der
Waals. Legame idrogeno (ponte idrogeno). Isomeria. Carica formale. La teoria della risonanza.
Strutture
limite di risonanza ed ibrido di risonanza. La classificazione dei composti in base al gruppo
funzionale.
Unità 2:
Composti organici. Classificazione degli idrocarburi. Alcani. Ibridazione sp3 del carbonio negli
alcani.
Rappresentazione orbitalica del metano e dell’etano. Isomeria di struttura e isomeria
conformazionale.
Isomeri conformazionali dell’etano, propano e butano. Gruppi alchilici. Regole di nomenclatura
IUPAC degli
alcani. Reazioni di combustione. Alogenazione degli alcani. Il meccanismo radicalico a catena
dell’alogenazione. Sintesi degli alcani per idrogenazione degli alcheni. Cicloalcani. Isomeria cistrans nei
cicloalcani. Struttura di ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano. Tensione torsionale e tensione
d’anello.
Struttura, proprietà ed analisi conformazionale del cicloesano. Sintesi dei cicloalcani: sintesi di
Wurtz.
Reazioni dei cicloalcani.
Unità 3:
Ibridazione sp2 del carbonio negli alcheni. Il legame negli alcheni. Isomeria cis-trans negli
alcheni.
Stabilità relativa degli alcheni. Nomenclatura degli alcheni. Nomenclatura E-Z, cis trans per gli
stereoisomeri
degli alcheni
Meccanismo dell’addizione elettrofila degli alcheni ed alchini.
Reazioni tipiche degli alcheni: addizioni elettrofile:
Regola di Markovnikov. Stabilità dei carbocationi.
Via Levadello 25036 Palazzolo S/O (BS) - C.F. 91011920179 - Tel. 0307400391; Fax 0307302627;
Codice istituzione: BSIS01800P - e-mail: [email protected] http://www.istitutomarzoli.gov.it
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Meccanismo via carbocatione dell’addizione elettrofila di HX ad un alchene asimmetrico.
Meccanismo
dell’addizione di acqua (con acido solforico) ad un alchene asimmetrico.
Idroborazione-ossidazione degli alcheni. Ozonolisi degli alcheni.
Polimerizzazione degli alcheni: polimerizzazione cationica, anionica e radicalica.
Sintesi degli alcheni: deidroalogenazione degli alogenuri alchilici, disidratazione degli alcoli.
Alchini. Ibridazione sp del carbonio negli alchini e struttura dell’acetilene. La serie degli
alchini. Cenni sulla nomenclatura degli alchini. Acidità degli alchini. Addizione elettrofila
al triplo legame: addizione acido catalizzata di acqua (tautomeria cheto-enolica),
addizione di idrogeno, acidi alogenidrici, alogeni.
Dieni. Dieni cumulati, coniugati e isolati. Il concetto di risonanza applicato ai dieni coniugati. Le
addizioni
elettrofile ai sistemi coniugati: addizione elettrofila 1,2 ed 1,4 ai dieni coniugati. Reazione di DielsAlder.
Unità 4:
composti aromatici. La struttura di Kekulè del benzene. Il modello orbitalico del benzene. Requisiti
per
l’aromaticità. Regola di Hückel. Nomenclatura dei derivati del benzene. Reazioni di sostituzione
elettrofila
aromatica. Il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Preparazione dei derivati del
benzene:
alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituenti
attivanti e
disattivanti l’anello. Gruppi orto, para-orientanti e gruppi meta-orientanti. Meccanismi di attacco
in posizione
orto, para e in posizione meta. L’importanza degli effetti orientanti nella sintesi. Cenni sugli
idrocarburi
policiclici aromatici (IPA). Fenoli: struttura e nomenclatura. Legami idrogeno nei fenoli. Acidità e
basicità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila
aromatica dei fenoli.
Unità 5:
Stereoisomeri. Enantiomeri e diastereomeri. Centri chirale. Nomenclatura degli enantiomeri: il
sistema R-S.
Rappresentazione degli enantiomeri: le proiezioni di Fischer. Determinazione della configurazione
R-S nelle
proiezioni di Fischer. Luce polarizzata ed attività ottica. Polarimetro. Composti con più di un centro
chirale.
Composti meso. Miscele racemiche e risoluzione delle miscele racemiche.
Unità 6:
Struttura degli alogenuri alchilici e arilici. Principali reazioni per l’ottenimento degli alogenuri
alchilici e arilici.
Reazioni di sostituzione nucleofila. Meccanismo SN2: cinetica e stereochimica. Meccanismo SN1:
cinetica e
stereochimica. Fattori che influenzano il decorso delle reazioni di sostituzione nucleofila alchilica:
influenza
del substrato; influenza della concentrazione e della forza del nucleofilo; effetto del solvente.
Reazione
di eliminazione: meccanismi E2 ed E1. La competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Unità 7:
Classificazione e nomenclatura degli alcoli. Il legame idrogeno negli alcoli. Acidità e basicità degli
alcoli.
Principali reazioni degli alcoli: disidratazione ed ossidazione. Dioli, trioli. (cenni).
Unità 7
Aldeidi e Chetoni: Nomeclatura
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Liceo Scientifico Statale “Galileo Galilei”
Proprieta fisiche: Solubilita, punti di fusione ed ebollizione. Acidita del H in ɑ
Preparazioni: ossidazione degli alcoli.
Reazioni: classe di reazione: Addizione nucleofila al C=O. alcooli, cianuri, ammoniaca e suoi
derivati
la condensazione aldolica e la tautomeria cheto enolica
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