ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE “CRISTOFORO MARZOLI”
con sezioni associate: Istituto Tecnico Industriale Statale “C. Marzoli”
Liceo Scientifico Statale “Galileo Galilei”
ANNO SCOLASTICO 2014/2015
CLASSE: 3D ITIS- INDIRIZZO: CHIMICA, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE
DISCIPLINA: CHIMICA ORGANICA E BOCHIMICA
DOCENTI: PAOLO D’ASTE – LUCIANO MUTO
LIBRI DI TESTO E SUSSIDI DIDATTICI:
H. Hart, Hadad, Craine, D. J. Hart- Chimica organica- Ed. Zanichelli
ARGOMENTI SVOLTI:
Modulo 1- Il legame chimico e la struttura delle molecole
Il concetto di orbitale. Cenni sull’equazione di Schrödinger. Numeri quantici. Lo spin.
Configurazioni elettroniche degli atomi. Regola dell’ottetto. Simbologia di Lewis. Legame
covalente puro. Orbitali atomici ed orbitali molecolari. Legame sigma () e legame pigreco (). Legami multipli. Strutture non otteziali. Legame dativo. Legame covalente
polare. Legame ionico. Geometria delle molecole: teoria VSEPR. Polarità. Momento di
dipolo. Molecole polari e apolari. Forze di Van der Waals. Legame idrogeno (ponte
idrogeno). Isomeria. Carica formale. La teoria della risonanza. Strutture limite di
risonanza ed ibrido di risonanza. La classificazione dei composti in base al gruppo
funzionale. Principali gruppi funzionali.
Modulo 2- Alcani e cicloalcani
Composti organici. Classificazione degli idrocarburi. Alcani. Ibridazione sp3 del carbonio
negli alcani. Rappresentazione orbitalica del metano e dell’etano. Isomeria di struttura e
isomeria conformazionale. Isomeri conformazionali dell’etano, propano e butano. Gruppi
alchilici. Regole
di nomenclatura IUPAC degli alcani. Reazioni di combustione.
Alogenazione degli alcani. Il meccanismo radicalico a catena dell’alogenazione. Sintesi
degli alcani per idrogenazione degli alcheni. Cicloalcani. Isomeria cis-trans nei
cicloalcani. Struttura di ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano. Tensione torsionale e
tensione d’anello. Struttura, proprietà ed analisi conformazionale del cicloesano. Sintesi
dei cicloalcani: sintesi di Wurtz. Reazioni dei cicloalcani. Il petrolio. Composizione
chimica del petrolio. Distillazione frazionata del greggio. Raffinazione del greggio:
cracking, reforming ed isomerizzazione. Numero di ottano di una benzina.
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Modulo 3– Alcheni, alchini e dieni
Ibridazione sp2 del carbonio negli alcheni. Il legame negli alcheni. Isomeria cis-trans
negli alcheni. Stabilità relativa degli alcheni. Nomenclatura degli alcheni. Reazioni tipiche
degli alcheni: addizioni elettrofile di idrogeno, acidi alogenidrici, alogeni, acqua e acido
solforico agli alcheni. Meccanismo dell’addizione di acidi alogenidrici HX agli alcheni.
Regola di Markovnikov. Stabilità dei carbocationi. Meccanismo via carbocatione
dell’addizione elettrofila di HX ad un alchene asimmetrico. Meccanismo dell’addizione di
acqua ad un alchene asimmetrico. Meccanismo di addizione di acido solforico ad un
alchene.
Idroborazione-ossidazione
degli
alcheni.
Ozonolisi
degli
alcheni.
Polimerizzazione degli alcheni: polimerizzazione cationica, anionica e radicalica. Sintesi
degli alcheni: deidroalogenazione degli alogenuri alchilici, disidratazione degli alcoli.
Alchini. Ibridazione sp del carbonio negli alchini e struttura dell’acetilene. . La serie degli
alchini. Cenni sulla nomenclatura degli alchini. Acidità degli alchini. Addizione elettrofila
al triplo legame: addizione acido catalizzata di acqua (tautomeria cheto-enolica),
addizione di idrogeno, acidi alogenidrici, alogeni. Dieni. Dieni cumulati, coniugati e
isolati. Il concetto di risonanza applicato ai dieni coniugati. Le addizioni elettrofile ai
sistemi coniugati: addizione elettrofila 1,2 ed 1,4 ai dieni coniugati. Reazione di DielsAlder.
Modulo 4– I composti aromatici
I composti aromatici. La struttura di Kekulè del benzene. Il modello orbitalico del
benzene. Requisiti per l’aromaticità. Regola di Hückel. Nomenclatura dei derivati del
benzene. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Il meccanismo della sostituzione
elettrofila aromatica. Preparazione dei derivati del benzene: alogenazione, nitrazione,
solfonazione,
alchilazione
e
acilazione
di
Friedel-Crafts.
Sostituenti
attivanti
e
disattivanti l’anello. Gruppi orto, para-orientanti e gruppi meta-orientanti. Meccanismi di
attacco in posizione orto, para e in posizione meta. L’importanza degli effetti orientanti
nella sintesi. Cenni sugli idrocarburi policiclici aromatici (IPA).
Modulo 5– Stereochimica
Stereoisomeri.
Enantiomeri e diastereomeri. Centri stereogeni. Nomenclatura degli
enantiomeri: il sistema R-S. Rappresentazione degli enantiomeri: le proiezioni di
Fischer. Determinazione della configurazione R-S nelle proiezioni di Fischer.
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Nomenclatura E-Z per gli stereoisomeri degli alcheni. Luce polarizzata ed attività ottica.
Polarimetro. Composti con più di un centro stereogeno. Composti meso. Miscele
racemiche e risoluzione delle miscele racemiche.
Modulo
6–
Composti
organici
alogenati.
Reazioni
di
sostituzione
e
di
eliminazione
Struttura degli alogenuri alchilici e arilici. Principali reazioni per l’ottenimento degli
alogenuri alchilici e arilici. Problematiche ambientali: CFC ed impoverimento dello strato
di ozono stratosferico. Reazioni di sostituzione nucleofila. Meccanismo SN2: cinetica e
stereochimica. Meccanismo SN1: cinetica e stereochimica. Fattori che influenzano il
decorso delle reazioni di sostituzione nucleofila alchilica: influenza del substrato;
influenza della concentrazione e della forza del nucleofilo; effetto del solvente. Reazione
di eliminazione: meccanismi E2 ed E1. La competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Modulo 7– Alcoli e fenoli
Classificazione e nomenclatura degli alcoli. Il legame idrogeno negli alcoli. Acidità e
basicità degli alcoli. Principali reazioni degli alcoli: disidratazione ed ossidazione. Alcoli
poliossidrilici (cenni). Fenoli: struttura e nomenclatura. Legami idrogeno nei fenoli.
Acidità e basicità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica dei fenoli.
Sintesi dei fenoli: processo Dow. Reazione di Kolbe per l’ottenimento dell’acido salicilico.
Sintesi dell’aspirina.
Laboratorio di Chimica organica e Biochimica
Norme introduttive. Riconoscimento di una sostanza organica; ricerca del carbonio e
dell’ idrogeno. Preparazione di un alcano. Reattività degli alcani, miscibilità e solubilità.
Distillazione frazionata di una miscela organica (colonna Vigreux). Prova di miscibilità e
di solubilità di sostanze organiche. Determinazione del punto di fusione di una sostanza
organica. Cristallizzazione dell'acido acetilsalicilico. Cristallizzazione dell'acido benzoico.
Riconoscimento degli alcheni. Prove di miscibilità e solubilità. Saggio di Lassaigne.
Ricerca degli anioni su un campione di fenolftaleina. Estrazione del Limonene con
estrattore Soxhlet. Separazione dei componenti dell’estrazione; punto di fusione
dell’acido benzoico. Riconoscimento degli zuccheri riducenti mediante reattivo di
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Benedict. Estrazione dell’ eugenolo dai chiodi di garofano. Sintesi del cloruro di terzbutile. Struttura ed utilizzo del polarimetro.
Palazzolo s/O, 05/06/2015
I Docenti
Paolo D’Aste
Luciano Muto
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