PROGRAMMA SVOLTO DI CHIMICA ORGANICA
Gli insegnanti: Balestrazzi Brunella, Macagni Daniele
CLASSE 3D
1) ORBITALI ATOMICI E MOLECOLARI. STRUTTURA DELLE MOLECOLE:
Configurazione elettronica . Cenni ai numeri quantici, potenziale di ionizzazione, affinità elettronica ed
elettronegatività. Legami chimici : formule di Lewis. Formazione di legami covalenti. ORBITALI MOLECOLARI s e
p. Risonanza e Teoria V.S.E.P.R. e geometria molecolare. Ibridazione sp3, sp2, sp. Polarità del legame ed
elettronegatività, momento dipolare. Legami chimici secondari: forze di van der Waals, forze dipolo-dipolo, legame
idrogeno. Teoria del legame di valenza. Acidi e basi secondo Bronsted e secondo Lewis. Principali Gruppi Funzionali.
2) STRUTTURA DEI COMPOSTI ORGANICI: ALCANI e CICLOALCANI:
Struttura degli ALCANI e dei CICLOALCANI, gruppi alchilici. ISOMERIA DI STRUTTURA. Regole di
nomenclatura comune e Jupac. Proprietà fisiche e chimiche: solubilità, p.f e p.e. all’interno di una serie omologa.
Combustione completa e incompleta. ISOMERIA CONFORMAZIONALE negli alcani: Proiezioni di Newman.
Cicloalcani: struttura e nomenclatura. Isomeria conformazionale dei cicloalcani. ISOMERIA CONFIGURAZIONALE
O CIS-TRANS. Grafici di stabilità.
3) REAZIONI ORGANICHE. ALCHENI E ALCHINI:
Struttura e nomenclatura degli alcheni. ISOMERIA CONFIGURAZIONALE cis-trans ed E-Z.
Natura delle reazioni organiche: ADDIZIONI, SOSTITUZIONI, ELIMINAZIONI. REAZIONI POLARI e
RADICALICHE. MECCANISMI DI REAZIONE.
ADDIZIONE ELETTROFILA agli alcheni. DIAGRAMMA dell’ENERGIA di REAZIONE. REGOLA DI
MARKOVNIKOV e stabilità dei carbocationi. Addizione di X2, di HX, di H2O,H+. IDROGENAZIONE e
OSSIDAZIONE di alcheni. IDROBORAZIONE. Reazione di ADDIZIONE RADICALICA di HBr. Reazioni di
POLIMERIZZAZIONE. DIENI CONIUGATI e Addizioni elettrofile, RISONANZA. ALCHINI: struttura,
nomenclatura, reattività. Reazione di preparazione.Addizione di HXO ad alcheni e alchini, addizione di acqua e
tautomeria. Reazioni di CICLOADDIZIONE di DIELS-ALDER Stabilità termodinamica di alcani, alcheni, alchini.
4) IDROCARBURI AROMATICI e derivati:
Struttura e nomenclatura. OM nel benzene. Formule di Kekulè. AROMATICI AD ANELLI CONDENSATI:
Naftalene. Antracene, Fenantrene; strutture limiti di Risonanza. Proprietà fisiche e chimiche: ENERGIA DI
RISONANZA. Criteri di AROMATICITA’. SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA: Alogenazione,
Nitrazione, Solfonazione, Alchilazione e Acilazione di Friedel-Crafts. EFFETTI INDUTTIVO e MESOMERO dei
sostituenti. DISOSTITUZIONE e orientamento. OSSIDAZIONE in catena laterale. Alfa-ALOGENAZIONE: un
esempio di sostituzione radicalica in catena laterale. RIDUZIONE con catalizzatori al Pt . SINTESI del FENOLO e
dell’ANILINA. Protezione con ANIDRIDE ACETICA.
5) STEREOCHIMICA:
Chiralità ed attività ottica. Configurazione assoluta. ENANTIOMERI e DIASTEREOISOMERI. Forme MESO.
RACEMI e loro proprietà. Separazione degli enantiomeri. Polarimetro. Purezza ottica e ponderale. Stereochimica delle
reazioni viste.
6) ALOGENURI ALCHILICI:
Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione: Sintesi da ALCHENI e da ALCOOLI. Proprietà
chimiche: formazione dei REATTIVI DI GRIGNARD e loro reazioni per dare alcooli e acidi. SOSTITUZIONE
NUCLEOFILA Sn1 ed Sn2. Stereochimica e velocità di reazione. Gruppi uscenti. Grafici di reazione. E1 ed E2. Fattori
(alogenuri, nucleofili e solventi) che favoriscono Sn1, Sn2, E1, E2.
7) ALCOLI FENOLI ed ETERI:
Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche. Acidità di alcoli e fenoli. Basicità degli alcoli. Preparazione di alcoli e
fenoli. Riduzione di composti carbonilici, e di acidi. Ossidazione di alcoli primari, secondari e terziari. Reazione con
H2SO4 conc. alle diverse temperature. E1 nella disidratazione. Preparazione degli eteri simmetrici ed asimmetrici: la
sintesi di Williamson. Reattività: ossidazione , rottura acida degli eteri. ETERI CICLICI, EPOSSIDI e apertura
d’anello. TIOLI e SOLFURI, ossidazione blanda di tioli e riduzione di disolfuri (cenni). Acidità, confronto con alcoli,
fenoli e acidi carbossilici.
LABORATORIO :
1) LA SICUREZZA NEL LABORATORIO DI CHIMICA
responsabilità ed obblighi; norme di comportamento; classificazione delle sostanze chimiche; simboli e sigle di
pericolosità, siglatura di sicurezza R (rischio) ed S (salvaguardia o prudenza). Solventi organici e loro trattamento e
recupero o corretto smaltimento.
2) TECNICHE OPERATIVE DI BASE
Prelevamento dei reagenti; smaltimento dei reagenti; lavaggio, essiccamento ed avvinamento delle apparecchiature di
vetro; lubrificazione dei giunti in vetro smerigliato, montaggio delle apparecchia- ture; riscaldamento di miscele
liquide; evaporazione di solventi; bagni di raffreddamento; filtrazione e centrifugazione di miscugli eterogenei solidoliquido. (trasversale agli argomenti trattati)
3) DETERMINAZIONE DELLE COSTANTI CHIMICO-FISICHE
Punto di fusione, punto di ebollizione, indice di rifrazione, solubilità in solventi inerti, di sostanze note ed incognite.
4) SEPARAZIONE E PURIFICAZIONE DI MISCUGLI SOLIDI E LIQUIDI
Cristallizzazione semplice, cristallizzazione con decolorazione, cristallizzazione con due solventi;
Estrazione con solventi continua e discontinua; determinazione della Kr tra acqua ed etere dell’AC.BENZOICO,
estrazione della TRIMIRISTINA, estrazione di grassi da alimenti.
Distillazione semplice di ACQUA/GLICERINA, distillazione frazionata di un VINO.
Determinazione della concentrazione relativa tramite CURVA DI TARATURA costruita dagli IDR di miscele a
concentrazione nota.
Gli insegnanti:
I rappresentanti degli studenti:
