Diploma Universitario in Scienze e Tecniche Cartarie

Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011.
Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica.
1.
Scrivere la formula condensata per la molecola seguente:
Br
e la formula schematica per la molecola seguente:
CH2CH2CH3
CH3CHCH
CHCH2CHCH2Cl
CH2CHCH3
CH3
2.
Indicare l’ibridazione degli atomi di carbonio presenti nella molecola seguente:
Cl
3.
Inserire le appropriate frecce di meccanismo nella seguente reazione:
CH3
CH3
+
H3C
H3C
+
H Cl
Cl
H3C
4.
Vengono denominati idrocarburi insaturi:
( ) gli alcani, gli alcheni e gli alchini;
( ) gli alcani e gli alcheni ed i composti aromatici;
( ) gli alcheni e gli alchini ed i composti aromatici;
( ) gli alcheni, gli alchini e gli alogenoalcani.
5.
Scrivere la struttura di:
a- un alchene di formula molecolare C5H10 avente configurazione E:
b- un alchino di formula molecolare C7H12:
c- un alogenoalcano di formula molecolare C7H13Br
H3C
Cl
6.
Dire se le seguenti affermazioni sono vere o false:
 Si definisce attività ottica la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata V F
 Una molecola chirale è identica alla propria immagine speculare V F
 Una molecola avente un solo centro di chiralità è certamente chirale V F
 Ai fini dell’assegnazione della configurazione assoluta la priorità dei sostituenti è stabilita
sulla base del peso atomico dell’atomo legato al centro di chiralità V F
 Ai fini dell’assegnazione della configurazione assoluta la priorità dei sostituenti è stabilita
sulla base del numero atomico dell’atomo legato al centro di chiralità V F
7.
Indicare, ove esistano, le relazioni strutturali (identici, enantiomeri, diastereoisomeri,
conformeri, isomeri costituzionali) tra le seguenti coppie di composti:
8.
Scrivere le rappresentazioni di Fischer delle molecole seguenti ed assegnare la configurazione
assoluta ai centri di chiralità, indicando anche le priorità dei sostituenti:
9.
Rappresentare le possibili conformazioni a sedia del cis-1,4-diclorocicloesano indicando qual è
la più stabile:
2
10. Indicare quale tra i seguenti carbocationi è il più stabile e quale è il meno stabile:
CH3CHCH3
CH3CCH3
CH3CHCH2CH3
CH3CH2CH2
CH3
11. Dire se le seguenti affermazioni sono vere o false:
 Gli alcheni sono caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio V
 I sostituenti dei carboni su doppio legame possono disporsi secondo due differenti
CONFORMAZIONI chiamate cis/trans o Z/E V F
 Il cis 2-butene ed il trans 2-butene sono diastereoisomeri V F
 Il legame  determina le caratteristiche chimiche degli alcheni V F
F
12. Indicare tra le seguenti frasi quella che più chiaramente esprime la MODERNA spiegazione
della regola di Markovnikov:
( ) nelle addizioni elettrofile agli alcheni l’elettrofilo si lega al carbonio meno sostituito;
( ) nelle addizioni elettrofile agli alcheni l’elettrofilo si lega al carbonio che ha il maggior
numero di atomi d’idrogeno;
( ) nelle addizioni elettrofile agli alcheni il nucleofilo si lega al carbonio più sostituito;
( ) nelle addizioni elettrofile agli alcheni è favorita la formazione del carbocatione più stabile.
13. Per la reazione che segue scrivere le strutture degli intermedi possibili e dei prodotti finali,
indicando quale prodotto si forma preferenzialmente:
ClH+
H2C CH CH3
H+
Cl-
14. Indicare tra i seguenti substrati reagisce più velocemente con meccanismo SN2:
15. Indicando opportuni substrati e reagenti fare un esempio di:
-
Sostituzione nucleofila SN1
-
Sostituzione nucleofile SN2
3
16. Fare un esempio di eliminazione che metta in evidenza la regola di Saitzev scrivendo le
strutture dei possibili prodotti ed indicando qual è il prodotto favorito
17. Assegnare il nome IUPAC alle molecole seguenti:
CH2CH2CH3
CH3CHCH
Br
CHCH2CHCH2Cl
CH2CHCH3
CH3
18. Scrivere i substrati, i reagenti o i prodotti mancanti.
19. Indicare le strutture dei composti A, B e C.
H2
HC CH
Cat. Lindlar
A
HBr
B
CH3CH2ONa
CH3CH2OH
C
4
1
2
3
4
6
5
7
8
9
10
11
12
13
15
14
16
17
18
19
20
21
23
24
22
ORIZZONTALI
1 è alla base del catalizzatore di Lindlar
2 ibridazione dei carboni dell'acetilene
3 può essere usata per trasformare un alogenuro
alchilico primario nell'alcol corrispondente
6 usato come catalizzatore per le idrogenazioni
degli alcheni
7 specie capace di cedere un doppietto di
elettroni
8 numero di carboni chirali che garantiscono la
chiralità della molecola
10 organizzazione che detta le regole per la
nomenclatura dei composti chimici
13 idrocarburi che hanno legami multipli
14 CH3CH3
16 CH3CH2CH3
18 configurazione favorita del cicloesano
19 idrocarburi che hanno un doppio legame
carbonio-carbonio
20 CH2=CHCH2CH2CH2CH3
22 oggetto non sovrapponibile alla propria
immagine speculare
23 numero di centri di chiralità che generano otto
stereoisomeri
24 posizione del metile nella conformazione
sfavorita del metilcicloesano
VERTICALI
1 si forma per idrogenazione del 2-pentene
2 isomeria rappresentata da CH3CH2OH e
CH3OCH3
4 Se reagisce con il propene forma il 2bromopropano
5 CH4
9 Oggetto sovrapponibile alla propria immagine
speculare
11 Scissione dei legami che porta alla formazione
di ioni
12 Miscela equimolecolare di due enantiomeri
15 Funzione del Br nella reazione CH3Br +
NaOH
16 Elemento di simmetria presente nelle
molecole achirali
17 CH2=CH2
21 -logKa
22 1,2-dimetilcicloesano con i due metili dalla
stessa parte
5