LICEO SCIENTIFICO TECNOLOGICO
“Ven.
I. CAPIZZI” – BRONTE
Programma di:
Chimica Organica – Classe V C
Anno Scolastico 2012/2013
Testo: Chimica Organica –H. Hart, L. E.Craine, D Hart, M. Hadad. Editore: Zanichelli
DOCENTE: prof. Giuseppe Scarvaglieri
Unità 1 – Legame chimico e isomeria
Cenni sui legami chimici: Legame ionico, Legame covalente, Legame covalente polare. La valenza.
L’isomeria, formule di struttura. La risonanza. Il legame sigma e il legame pi greco. Gli orbitali ibridi sp 3 del
carbonio.
Unità 2 – Alcani e Ciclo Alcani
La struttura degli alcani. Le regole IUPAC per la nomenclatura degli alcani. Alchili e alogeni come sostituenti. Le
proprietà fisiche degli alcani. La conformazione degli alcani. L’isomeria cis-trans nei ciclo alcani. Le reazioni degli
alcani: Combustione, alogenazione. Il meccanismo radicalico dell’alogenazione.
Unità 3 – Alcheni e Alchini
Definizione e classificazione. La nomenclatura. Il legame pi greco. L’isomeria cis-trans negli alcheni. Le reazioni
di addizione di: alogeni, acqua, acidi. La Regola di Markovnikov. Il meccanismo di addizione elettrofila agli
alcheni. L’equilibrio di reazione. La velocità di reazione. L’addizione di idrogeno. Le reazioni radicaliche, il
polietilene. Alcune caratteristiche dei tripli legami. Il modello orbitalico del triplo legame.
Unità 4 – I Composti Aromatici
Alcune caratteristiche del Benzene. La struttura di Kekulè. La risonanza del Benzene. Il modello orbitalico del
benzene. La nomenclatura dei composti aromatici. La sostituzione elettrofila aromatica. Il meccanismo della
sostituzione elettrofila: L’alogenazione, la nitrazione, la solfonazione, Alchilazione e acilazione. Sostituenti
attivanti e disattivanti l’anello. L’effetto del sostituente sulla reattività, l’importanza degli effetti orientanti
nella sintesi.
Unità 5 –La Stereochimica
La chiralità e gli enantiomeri, I centri stereo geni. La configurazione e la convenzione R-S. La proprietà degli
enantiomeri. Le proiezioni di Fischer. I composti con un centro stereogeno: i Diastereomeri. I composti meso.
Unità 6 – Gli alogenuri alchilici. Le reazioni di sostituzione e di eliminazione
Nomenclatura e proprietà chimiche. La sostituzione nucleofila, i meccanismi di sostituzione nucleofila : SN2 e
SN1. Le reazione di eliminazione. I meccanismi E2 e E1.
Unità 7 – Alcoli e Fenoli
Nomenclatura degli alcoli. Classificazione degli alcoli. Il legame idrogeno negli alcoli. L’acidità degli alcoli e dei
fenoli.
Unità 8 – Aldeidi e Chetoni
La nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni. I metodi di preparazione delle aldeidi e dei chetoni. Il gruppo
carbonilico.
Unità 9 – Acidi Carbossilici
La nomenclatura degli acidi carbossilici. Le proprietà fisiche degli acidi. Acidità e costante di acidità.
Gli Alunni
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Il Docente
Prof. Giuseppe Scarvaglieri
