lipidi - Docenti.unina

LIPIDI
Classe eterogenea
eterogenea di
di sostanze
sostanze organiche
organiche
Classe
caratterizzate dal
dal fatto
fatto di
di non
non essere
essere
caratterizzate
solubili in
in acqua
acqua ma
ma solubili
solubili in
in solventi
solventi
solubili
nonpolari
polariaprotici.
aprotici.
non
1. Acidi
Acidigrassi
grassi
1.
Trigliceridi
2.2. Trigliceridi
Fosfolipidi
3.3. Fosfolipidi
Prostaglandine
4.4. Prostaglandine
Steroidi
Steroidi
Molecole caratterizzate
dalla struttura
tetraciclica steroidea
Vitamine
5.5. Vitamine
liposolubili
liposolubili
Molecole con una grande parte
non polare (idrofobica) e una
piccola parte polare (idrofilica).
Trigliceridi ed acidi grassi
I trigliceridi sono i grassi animali o gli oli vegetali
trigliceride
Estere del glicerolo con
tre acidi grassi
glicerolo
acidi grassi
Acido carbossilico a
lunga
catena
non
ramificata
contenente
10-20 carboni
I più abbondanti acidi grassi naturali
n. di carboni:
doppi legami
Acidi Grassi saturi
Nome comune
Acido Laurico
Acido Miristico
Acido Palmitico
Acido Stearico
Acido Arachidico
Acidi grassi insaturi
Acido Palmitoleico
Acido Oleico
Acido Linoleico
Acido Linolenico
Acido Arachidonico
Punto di
fusione (°C)
Un trigliceride molto comune in natura
Palmitato (16:0)
Oleato (18:1)
Stearato (18:0)
Acidi Grassi insaturi
Acidi Grassi saturi
Grasso o Olio
Grasso umano
Grasso bovino
Burro
Olio di cocco
Olio di mais
Olio di oliva
Laurico
(12:0)
Palmitico
(12:0)
Stearico
(12:0)
Oleico
(18:01)
Linoleico
(18:01)
Proprietà fisiche dei trigliceridi
Le proprietà fisiche dei trigliceridi dipendono dagli acidi
grassi che li compongono
Grassi:
Oli:
Trigliceridi
che
a
temperatura ambiente
sono solidi o semisolidi
Trigliceridi
temperatura
sono liquidi
che
a
ambiente
Caratterizzati
da
acidi grassi saturi
Caratterizzati
da
acidi grassi insaturi
Perché i doppi legami negli acidi grassi
rendono i trigliceridi liquidi? (con punti
di fusione più bassi)
Trigliceride con catene sature:
molecola con forma compatta
Le molecole “aderiscono”
meglio l’una sull’altra: il
trigliceride è solido
Trigliceride con catene
insature: molecola con forma
non compatta
Le
molecole
non
si
“impacchettano” bene: il
trigliceride è liquido
L’idrogenazione dei doppi legami rende il trigliceride solido
H2
catalizzatore
Liquido (olio)
Margarina (solido)
Saponi e detergenti
Sapone:
Sale di sodio o di potassio di un acido grasso
L’idrolisi basica di un trigliceride è detta saponificazione di un grasso
trigliceride
Sale sodico di
acidi grassi
(SAPONE)
Perchè i saponi hanno proprietà detergenti?
“Testa” polare
“Coda” non polare
Na+
grasso
Teste polari
Micella
Detergenti sintetici
detergentisintetici
sinteticipiù
piùusati
usatisono
sonogli
glialchilbenzensofonati
alchilbenzensofonatilineari
lineari(LAS)
(LAS)
IIdetergenti
Coda apolare
Testa
polare
Prostaglandine
Sono una famiglia di sostanze con uno scheletro a 20
atomi di carbonio derivate dall’acido prostanoico
Le prostaglandine sono
coinvolte
nei
processi
fisiologici della riproduzione
e nei processi infiammatori
3
Una prostaglandina
Misoprostolo, un farmaco per l’ulcera gastrica
Steroidi
Composti naturali aventi la caratteristica struttura tetraciclica
(nucleo steroideo)
Metili assiali
trans
trans
trans
Componente essenziale delle
membrane biologiche.
Colesterolo
E’ il composto di partenza
per la biosintesi degli ormoni
sessuali ed adrenocorticoidi.
Alcuni ormoni steroidei
Ormoni
sessuali
maschili
testosterone
androsterone
Ormoni
sessuali
femminili
progesterone
estrone
Alcuni ormoni steroidei
Ormoni corticoidi,
regolano
il
metabolismo
dei
carboidrati ed altro
cortisone
cortisolo
aldosterone
Ormone corticoide,
regola la pressione
ed il volume del
sangue
Fosfolipidi (fosfoacilgliceroli)
Il glicerolo è esterificato con due
molecole di acido grasso e una
di acido fosforico
Testa
polare
I
fosfolipidi
si
trovano
quasi
esclusivamente nelle membrane cellulari
Coda
apolare
Acido Fosfatidico
Membrane biologiche
oligosaccaride
Parte esterna della cellula
Sono formate da un
doppio strato lipidico
fosfolipide
proteine
colesterolo
catene
idrocarburiche
Parte interna della cellula
Vitamine liposolubili
Sono vitamine liposolubili le A, D, E, K
Vitamina A (retinolo)
Ha un ruolo nel meccanismo della visione nei bastoncelli presenti
nell’occhio
Vitamina D
E’ un gruppo di sostanze strutturalmente simili che hanno un ruolo
importante nella regolazione del metabolismo del calcio e del fosforo
1) luce UV
2) Ossidazione
enzimatica
7-deidrocolesterolo
1,25-didrossivitamina D3
Vitamina K
Ha un importante ruolo nel
processo di coagulazione del
sangue
Vitamina E
Ha un ruolo antiossidante
intrappolando i radicali
perossidici (ROO.)
α-tocoferolo