Trigliceride - Docenti.unina

LIPIDI
Classe eterogenea di sostanze organiche non
essere in acqua ma solubili in solventi non
polari aprotici.
1. Acidi grassi
2. Trigliceridi
3. Fosfolipidi
4. Prostaglandine
Steroidi
Molecole
caratterizzate da uno
scheletro tetraciclico
(nucleo steroideo)
5. Vitamine
liposolubili
Molecole con una grande parte non polare (idrofobica) e
una piccola parte polare (idrofilica).
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Trigliceridi ed acidi grassi
I trigliceridi sono i grassi animali o gli oli vegetali
trigliceride
Estere del glicerolo
con tre acidi grassi
glicerolo
acidi grassi
Acido carbossilico a lunga catena non
ramificata contenente 10-20 carboni
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I più abbondanti acidi grassi naturali
n. di carboni: doppi legami  12:0 significa 12 carboni e 0 doppi
legami. 20:4 significa 20 carboni e 4 doppi legami.
Acidi Grassi saturi
Punto di
fusione (°C)
Nome comune
Acido Laurico
Acido Miristico
Acido Palmitico
Acido Stearico
Acido Arachidico
Acidi grassi insaturi
Acido Palmitoleico
Acido Oleico
Acido Linoleico
Acido Linolenico
Acido Arachidonico
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Un trigliceride molto comune in natura
Palmitato (16:0)
Oleato (18:1)
Stearato (18:0)
Acidi Grassi saturi
Grasso o Olio
Laurico
(12:0)
Palmitico
(12:0)
Acidi Grassi insaturi
Stearico
(12:0)
Oleico
(18:01)
Linoleico
(18:01)
Grasso umano
Grasso bovino
Burro
Olio di cocco
Olio di mais
Olio di oliva
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Proprietà fisiche dei trigliceridi
Le proprietà fisiche dei trigliceridi dipendono dagli acidi
grassi che li compongono
Grassi:
Oli:
Trigliceridi
che
a
temperatura ambiente
sono solidi o semisolidi
Trigliceridi
temperatura
sono liquidi
che
a
ambiente
Caratterizzati
da
acidi grassi saturi
Caratterizzati
da
acidi grassi insaturi
Perché i doppi legami negli acidi grassi rendono i trigliceridi liquidi?
(con punti di fusione più bassi)
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Trigliceride con catene sature:
molecola con forma compatta
Le
molecole
“aderiscono”
meglio l’una sull’altra: il
trigliceride è solido
Trigliceride
con
catene
insature: molecola con forma
non compatta
Le
molecole
non
“impacchettano”
bene:
trigliceride è liquido
si
il
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L’idrogenazione dei doppi legami rende il trigliceride solido
H2
catalizzatore
Liquido (olio)
Margarina (solido)
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La lipasi, enzima che catalizza la metabolica di tali
sostanze, agisce solo sugli isomeri cis.
Burro è fatto con la parte grassa del latte
Margarina ottenuta attraverso la miscelazione di olii vegetali, contiene elevate quantità
di grassi saturi, idrogenati artificialmente (idrogenazione) o saturi nativamente.
L’idrogenazione serve a convertire gli oli vegetali in grassi solidi o semisolidi
I grassi idrogenati hanno come vantaggio una maggiore conservabilità e un minor
costo. Inoltre dosando il grado di idrogenazione è possibile ottenere grassi con diversi
punti di fusione (e quindi con diversa consistenza).
Consumption of trans fats has shown to increase the risk of coronary heart disease in part by raising
levels of the lipoprotein LDL (so-called "bad cholesterol"), lowering levels of the lipoprotein HDL
("good cholesterol"), increasing triglycerides in the bloodstream and promoting systemic
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inflammation.
Gli acidi grassi polinsaturi (o acidi grassi polienoici): w-3, w-6 e w-9.
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10
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Prostaglandine
Sono una famiglia di sostanze con uno scheletro a 20
atomi di carbonio derivate dall’ acido prostanoico
Le prostaglandine sono coinvolte
nei
processi
fisiologici
della
riproduzione
e
nei
processi
infiammatori
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Una prostaglandina
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Misoprostolo, un farmaco per l’ulcera gastrica
Prostaglandine e acidi grassi poliinsaturi
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Fosfolipidi (fosfoacilgliceroli)
Il glicerolo è esterificato con due
molecole di acido grasso e una
di acido fosforico
Testa
polare
I
fosfolipidi
si
trovano
quasi
esclusivamente nelle membrane cellulari
Coda
apolare
Acido Fosfatidico
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Membrane biologiche
oligosaccaride
Parte esterna della cellula
Sono formate da un
doppio strato lipidico
fosfolipide
proteine
colesterolo
catene
idrocarburiche
Parte interna della cellula16
Animal Cell Structure
Vacuoles
Golgi Bodies
Centrioles
DNA
Nucleolus
Nucleus
Smooth
Endoplasmic
Recticulum
Nuclear
Membrane
Ion
Channel
Rough
Endoplasmic
Recticulum
Cytoplasm
Lysosomes
&
Peroxisomes
Plasma
Cell
Membrane
Ribosomes
Mitochondria
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Saponi e detergenti
Sapone:
Sale di sodio o di potassio di un acido grasso
L’idrolisi basica di un trigliceride è detta saponificazione di un grasso
trigliceride
Sale sodico di
acidi grassi
(SAPONE)
Perchè i saponi hanno proprietà detergenti?
grasso
Teste polari
“Testa” polare
“Coda” non polare
Micella
Na+
Detergenti sintetici
I detergenti sintetici più usati sono gli alchilbenzensofonati lineari (LAS)
Coda apolare
Testa
polare
Steroidi
Composti naturali aventi la caratteristica struttura tetraciclica
(nucleo steroideo)
Metili assiali
trans
trans
trans
Componente
essenziale
membrane biologiche.
Colesterolo
delle
E’ il composto di partenza per la
biosintesi degli ormoni sessuali ed
adrenocorticoidi.
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Alcuni ormoni steroidei
Ormoni
sessuali
maschili
testosterone
androsterone
Ormoni
sessuali
femminili
progesterone
estrone
Il colesterolo è il precursore della biosintesi degli ormoni steroidei quali
aldosterone, cortisone, testosterone, estradiolo ecc
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Alcuni ormoni steroidei
Ormoni corticoidi,
regolano
il
metabolismo
dei
carboidrati ed altro
cortisone
cortisolo
aldosterone
Ormone corticoide,
regola la pressione
ed il volume del
sangue
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Vitamine liposolubili
Sono vitamine liposolubili le A, D, E, K
Vitamin: An organic chemical compound (or related set of compounds) is called
a vitamin when the organism cannot synthesize the compound in sufficient
quantities, and it must be obtained through the diet
Vitamins have diverse biochemical functions.
Some, such as vitamin D, have hormone-like functions as regulators of mineral
metabolism, or regulators of cell and tissue growth and differentiation (such as
some forms of vitamin A).
Others function as antioxidants (e.g., vitamin E and sometimes vitamin C).
The largest number of vitamins, the B complex vitamins, function as
precursors for enzyme cofactors, that help enzymes in their work as catalysts
in metabolism
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Vitamina K
Ha un importante ruolo nel
processo di coagulazione del
sangue
Vitamina E
Ha un ruolo antiossidante
intrappolando i radicali
perossidici (ROO.)
a-tocoferolo
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Vitamina E
Intrappola i radicali perossidici (ROO.)
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Vitamina D
E’ un gruppo di sostanze strutturalmente simili che hanno un ruolo
importante nella regolazione del metabolismo del calcio e del fosforo
1) luce UV
2) Ossidazione
enzimatica
7-deidrocolesterolo
1,25-didrossivitamina
(Vitamina D3, cholecalciferol)
Una delle 5 forme di vitamina D
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PELLE
I.
HO
7-deidrocolesterolo
LUCE SOLARE
fotolisi da raggi UV
280-315 nm
7
2H
C
6
temp corporea 37° C
cambio
conformazionale
4
1
3
HO
2
HO
Pre-vitamina D3
CH2
5
vitamina D3
colecalciferolo
PELLE
I.
HO
7-deidrocolesterolo
LUCE SOLARE
fotolisi da raggi UV
280-315 nm
7
2H
C
6
temp corporea 37° C
cambio
conformazionale
4
1
3
HO
2
HO
Pre-vitamina D3
CH2
5
vitamina D3
colecalciferolo
Vitamina A (retinolo)
Ha un ruolo nel meccanismo della visione nei bastoncelli presenti
nell’occhio
VITAMINA A o retinolo (costituito da 4 unità isopreniche)
Si trova negli alimenti di origine animale (fegato, olio di pesce, pesce, latte non scremato,
burro, tuorlo)
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Meccanismo della visione e retinale
11-trans-retinale
11-cis-retinale
Idrolisi del legame tra proteina
(opsina) e trans-retinale
Rodopsina attivata
Opsina: Proteina di membrana
Rodopsina
Opsina cui si lega vovalentemente il cis-retinale
In seguito all’assorbimento di luce, si verifica l’isomerizzazione del doppio
legame tra il carbonio 11 e 12 e la formazione del trans retinale
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hn
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Activation of the photoreceptor pigment rhodopsin (RHO, RHO* when activated) by
light occurs through the isomerization of 11-cis retinal, the chromophore that is bound
to rhodopsin, to all-trans retinal.
Retinoid-binding proteins, such as
interstitial retinol-binding protein (IRBP,
also known as RBP3) are involved in
the transport of the hydrophobic
retinoids in an aqueous environment.
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Nature review genetics
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