Diapositiva 1 - Docenti.unina

LIPIDI
Classe eterogenea
eterogenea di
di sostanze
sostanze organiche
organiche
Classe
caratterizzate dall’
dall’ essere
essere insolubili
insolubili in
in
caratterizzate
acqua ma
ma solubili
solubili in
in solventi
solventi non
non polari
polari
acqua
aprotici
aprotici
1.Acidi grassi
grassi
1.Acidi
2.Trigliceridi
2.Trigliceridi
3.Fosfolipidi
3.Fosfolipidi
4.Prostaglandine
4.Prostaglandine
Steroidi
Steroidi
= Molecole caratterizzate
dalla struttura
tetraciclica steroidea
5.Vitamine
5.Vitamine
liposolubili
liposolubili
= Molecole che presentano una
porzione non polare (idrofobica) e una
piccola porzione polare (idrofilica)
Trigliceridi ed acidi grassi
Alla classe dei trigliceridi appartengono:
i grassi animali e gli oli vegetali
trigliceride
Estere del glicerolo con tre
residui di acido grasso
glicerolo
acidi grassi
Acido carbossilico a lunga
catena non ramificata
contenente 10-20 carboni
(sempre in numero pari)
I più abbondanti acidi grassi naturali
n. di carboni/
doppi legami
Acidi Grassi saturi
Nome comune
Acido Laurico
Acido Miristico
Acido Palmitico
Acido Stearico
Acido Arachidico
Acidi grassi insaturi
Acido Palmitoleico
Acido Oleico
Acido Linoleico
Acido Linolenico
Acido Arachidonico
Punto di
fusione (°C)
Un trigliceride molto comune in natura
Palmitato (16:0)
Oleato (18:1)
Stearato (18:0)
Acidi Grassi insaturi
Acidi Grassi saturi
Grasso o Olio
Grasso umano
Grasso bovino
Burro
Olio di cocco
Olio di mais
Olio di oliva
Laurico
(12:0)
Palmitico
(12:0)
Stearico
(12:0)
Oleico
(18:01)
Linoleico
(18:01)
Proprietà fisiche dei trigliceridi
Le proprietà fisiche dei trigliceridi dipendono
dalla natura degli acidi grassi costituenti!
Grassi:
Trigliceridi che a
temperatura ambiente
sono solidi o semisolidi
Caratterizzati da
acidi grassi saturi
Oli:
Trigliceridi che a
temperatura
ambiente sono liquidi
Caratterizzati da
acidi grassi insaturi
Perché la presenza di doppi legami negli acidi grassi presenti
nei trigliceridi li rende liquidi? (con punti di fusione più bassi)
Trigliceride con catene
sature: molecola con
forma compatta
Le molecole si “impilano”
meglio l’una sull’altra: il
trigliceride è solido
Trigliceride con catene
insature: molecola con
forma non compatta
Le molecole non si
“impacchettano” bene:
il trigliceride è liquido
Mediante idrogenazione dei doppi legami, un
trigliceride da liquido diventa solido
H2/cat.
Liquido (olio)
Margarina (solido)
Saponi e detergenti
Sapone: Sale di sodio o di potassio di un acido grasso
L’idrolisi basica di un trigliceride è detta saponificazione di
un grasso
trigliceride
Sali sodici di acidi
grassi (SAPONI)
Perchè i saponi hanno proprietà detergenti?
“Testa” polare
“Coda” non polare
Na+
Grasso
Teste polari
Micella
Detergenti sintetici
Coda apolare
detergenti sintetici
sintetici più
più usati
usati sono
sono gli
gli
II detergenti
alchilbenzensolfonati lineari
lineari (LAS)
(LAS)
alchilbenzensolfonati
Testa
polare
Prostaglandine
Sono una famiglia di sostanze con uno scheletro a 20
atomi di carbonio derivate dall’ acido prostanoico
Le prostaglandine sono
coinvolte nei processi
fisiologici della riproduzione
e nei processi infiammatori
3
Una prostaglandina
Misoprostolo, un farmaco per l’ulcera gastrica
Steroidi
Composti naturali aventi una caratteristica
struttura tetraciclica (nucleo steroideo)
Metili assiali
trans
trans
trans
Componente essenziale
membrane biologiche.
Colesterolo
delle
E’ il composto di partenza per
la
biosintesi
degli ormoni
sessuali ed adrenocorticoidi.
Alcuni ormoni steroidei
Ormoni
sessuali
maschili
Testosterone
Androsterone
Ormoni
sessuali
femminili
Progesterone
Estrone
Alcuni ormoni steroidei
Ormoni corticoidi,
regolano il
metabolismo dei
carboidrati ed altro
cortisone
cortisolo
aldosterone
Ormone
corticoide, regola
la pressione ed il
volume del sangue
Fosfolipidi
(fosfoacilgliceroli)
Il glicerolo è esterificato con
due molecole di acido grasso e
una di acido fosforico
Testa
polare
Coda
apolare
I fosfolipidi sono componenti
essenziali delle membrane cellulari
Acido
Fosfatidico
Membrane biologiche
oligosaccaride
Parte interna della
cellula
Sono formate da
un doppio strato
lipidico
colesterolo
catene
idrocarburiche
proteine
fosfolipide
Parte esterna della cellula
Vitamine liposolubili
Sono liposolubili le vitamine A, D, E, K
Vitamina A (retinolo)
Gioca un ruolo fondamentale nel meccanismo della visione
Vitamina D e molecole correlate
E’ un gruppo di sostanze strutturalmente simili che hanno un
ruolo importante nella regolazione del metabolismo del calcio
e del fosforo
1) luce UV
2) Ossidazione
enzimatica
1,25-didrossivitamina D3
7-deidrocolesterolo
Vitamina K
Ha un importante ruolo
nel processo di
coagulazione del sangue
Vitamina E
Ha un ruolo
antiossidante
intrappolando i radicali
perossidici (ROO.)
α-tocoferolo