Dai gruppi funzionali ai polimeri
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Dai gruppi funzionali ai polimeri Chimica organica modulo 2 indice • 1. I gruppi funzionali • 2. Alcoli, fenoli ed eteri • 3. Le reazioni di alcoli e fenoli • 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse • 5. Aldeidi e chetoni • 6. Gli acidi carbossilici e i loro derivati • 7. Esteri, saponi e ammidi • 8. Le ammine • 9. Composti eterociclici • 10. I polimeri di sintesi I gruppi funzionali Scrivi al formula molecolare dell’urea Gli alogenoderivati Gli alogenoderivati Avvengono contemporaneamente entrambe le reazioni Gli alogenoderivati Quando l’atomo di C legato all’alogeno è primario è facilmente accessibile e ciò comporta un meccanismo di reazione veloce di ordine 2, se non lo è (C terziario: C---X) allora il meccanismo procede lentamente e la cinetica è di ordine 1: dipende solo dalla concentrazione dell’alogenoderivato e si forma un carbocatione intermedio. Alcoli, fenoli ed eteri Cosa hanno in comune queste tre sostanze? Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che ne diventa il gruppo funzionale. La formula generale degli alcoli è R—OH. Alcoli, fenoli ed eteri Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcol deriva da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo. Atomi di carbonio Nome 1 Metanolo 2 Etanolo 3 Propanolo 4 Butanolo 5 Pentanolo Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli prendono il nome di dioli e trioli. Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il nome (fenoli). Alcoli, fenoli ed eteri Qual è il nome di queste molecole? Scrivi le formule di struttura delle seguenti molecole: Alcoli, fenoli ed eteri Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici. Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’. La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere. Proprietà fisiche Solubilità: quali sono le condizioni per cui una sostanza possa essere solubile in acqua? La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla formazione di legami a idrogeno: Proprietà fisiche : l’acidità di alcoli e fenoli Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono circa un milione di volte di più acidi perché lo ione fenossido (ArO–) è molto più stabile dello ione alcossido (RO–). Le reazioni chimiche degli alcoli e dei fenoli Gli alcoli danno reazioni con rottura del legame C—O, oppure reazioni di ossidazione: Le reazioni di rottura del legame C—OH avvengono prevalentemente in ambiente acido, per sostituzione nucleofila. Le reazioni chimiche degli alcoli e dei fenoli In presenza di acido solforico concentrato e alla temperatura di 180, gli alcoli danno reazioni di disidratazione con formazione di un alchene. Le reazioni chimiche degli alcoli e dei fenoli Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno. Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici. I fenoli si ossidano a chinoni. Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni. Alcune caratteristiche fisiche degli alcoli e dei fenoli Il metanolo (CH3OH) è una sostanza altamente tossica: 30 mL provocano la morte di un essere umano adulto. È un importante intermedio dell’industria chimica, inoltre viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle celle a combustibile. L’etanolo (CH3CH2OH) è il costituente di tutte le bevande alcoliche. Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da parte di microorganismi. Viene adoperato come combustibile al posto della benzina e trova impiego nell’industria dei solventi, dei profumi e dei cosmetici. Alcune proprietà fisiche degli alcoli e dei fenoli Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come liquido anticongelante grazie all’alto punto di ebollizione e alla totale solubilità in acqua. Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le bottiglie «di plastica». Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo. Trova impiego nell’industria dei cosmetici e delle vernici. Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un potente esplosivo che viene impiegato anche, in soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell’angina pectoris. I fenoli I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e azione disinfettante. Aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni: reattività chimica Acidi carbossilici nomenclatura Proprietà fisiche: Punti di ebollizione, solubilità? Ricorda: sono presenti negli acidi grassi! Acidi carbossilici: reattività chimica Proprietà acide: scala di acidità –stabilizzano la carica negativa per risonanza Acqua = alcool arilici (R-OH) < fenoli < acidi carbossilci Acidi carbossilici: reattività chimica Proprietà acide: scala di acidità –stabilizzano la carica negativa per risonanza Acqua = alcool arilici (R-OH) < fenoli < acidi carbossilci Acidi carbossilici: reattività chimica Proprietà acide: scala di acidità –stabilizzano la carica negativa per risonanza Acqua = alcool arilici (R-OH) < fenoli < acidi carbossilci Acidi carbossilici A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico —RCO. Sostituzione nucleofila acilica In 2 stadi Esteri: esterificazione di Fischer Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena. Esteri: i trigliceridi I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (1,2,3propantriolo) detti trigliceridi con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi. Esteri Saponi I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo ad un’idrolisi alcalina. I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena. I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo -COO– detto testa, che è idrofilo. A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua.
