Dai gruppi funzionali ai
polimeri
Chimica organica modulo 2
indice
• 1.
I gruppi funzionali
• 2.
Alcoli, fenoli ed eteri
• 3.
Le reazioni di alcoli e fenoli
• 4.
Alcoli e fenoli di particolare interesse
• 5.
Aldeidi e chetoni
• 6.
Gli acidi carbossilici e i loro derivati
• 7.
Esteri, saponi e ammidi
• 8.
Le ammine
• 9.
Composti eterociclici
• 10.
I polimeri di sintesi
I gruppi funzionali
Scrivi al formula molecolare dell’urea
Gli alogenoderivati
Gli alogenoderivati
Avvengono contemporaneamente
entrambe le reazioni
Gli alogenoderivati
Quando l’atomo di C legato all’alogeno è primario è facilmente accessibile e ciò comporta un meccanismo di reazione veloce
di ordine 2, se non lo è (C terziario: C---X) allora il meccanismo procede lentamente e la cinetica è di ordine 1: dipende solo
dalla concentrazione dell’alogenoderivato e si forma un carbocatione intermedio.
Alcoli, fenoli ed eteri
Cosa hanno in comune queste tre sostanze?
Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che
ne diventa il gruppo funzionale.
La formula generale degli alcoli è R—OH.
Alcoli, fenoli ed eteri
Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome
dell’alcol deriva da quello
dell’idrocarburo corrispondente a cui si
aggiunge la desinenza -olo.
Atomi di
carbonio
Nome
1
Metanolo
2
Etanolo
3
Propanolo
4
Butanolo
5
Pentanolo
Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli
prendono il nome di dioli e trioli.
Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui
dà il nome (fenoli).
Alcoli, fenoli ed eteri
Qual è il nome di queste molecole?
Scrivi le formule di struttura delle
seguenti molecole:
Alcoli, fenoli ed eteri
Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici.
Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’.
La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle
catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere.
Proprietà fisiche
Solubilità: quali sono le condizioni per cui una sostanza possa essere solubile in acqua?
La solubilità degli alcoli decresce
all’aumentare del numero di atomi di
carbonio: la buona solubilità di
metanolo, etanolo e propanolo in
acqua è dovuta alla formazione di
legami a idrogeno:
Proprietà fisiche : l’acidità di alcoli e fenoli
Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono circa un milione di
volte di più acidi perché lo ione fenossido (ArO–) è molto più stabile dello
ione alcossido (RO–).
Le reazioni chimiche degli alcoli e dei fenoli
Gli alcoli danno reazioni con rottura del legame C—O, oppure reazioni
di ossidazione:
Le reazioni di rottura del legame C—OH avvengono prevalentemente in ambiente acido, per sostituzione
nucleofila.
Le reazioni chimiche degli alcoli e dei fenoli
In presenza di acido solforico concentrato e alla temperatura di 180, gli alcoli danno reazioni di
disidratazione con formazione di un alchene.
Le reazioni chimiche degli alcoli e dei fenoli
Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto
più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma
con l’idrogeno.
Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici.
I fenoli si ossidano a chinoni.
Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.
Alcune caratteristiche fisiche degli alcoli e dei
fenoli
Il metanolo (CH3OH) è una sostanza altamente tossica: 30 mL provocano la morte di un essere umano
adulto.
È un importante intermedio dell’industria chimica, inoltre viene impiegato come carburante per
autotrazione e nelle celle a combustibile.
L’etanolo (CH3CH2OH) è il costituente di tutte le bevande alcoliche.
Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da parte di microorganismi.
Viene adoperato come combustibile al posto della benzina e trova impiego nell’industria dei
solventi, dei profumi e dei cosmetici.
Alcune proprietà fisiche degli alcoli e dei
fenoli
Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come liquido anticongelante grazie all’alto punto di
ebollizione e alla totale solubilità in acqua.
Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le
bottiglie «di plastica».
Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo.
Trova impiego nell’industria dei cosmetici e delle vernici.
Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un potente esplosivo che viene impiegato anche, in
soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell’angina pectoris.
I fenoli
I composti fenolici hanno
proprietà antiossidanti
e azione disinfettante.
Aldeidi e chetoni
Aldeidi e chetoni: reattività chimica
Acidi carbossilici
nomenclatura
Proprietà fisiche:
Punti di ebollizione, solubilità?
Ricorda: sono presenti negli acidi grassi!
Acidi carbossilici: reattività chimica
Proprietà acide: scala di acidità –stabilizzano la carica negativa per risonanza
Acqua = alcool arilici (R-OH) < fenoli < acidi carbossilci
Acidi carbossilici: reattività chimica
Proprietà acide: scala di acidità –stabilizzano la carica negativa per risonanza
Acqua = alcool arilici (R-OH) < fenoli < acidi carbossilci
Acidi carbossilici: reattività chimica
Proprietà acide: scala di acidità –stabilizzano la carica negativa per risonanza
Acqua = alcool arilici (R-OH) < fenoli < acidi carbossilci
Acidi carbossilici
A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti
caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico —RCO.
Sostituzione
nucleofila acilica
In 2 stadi
Esteri: esterificazione di Fischer
Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli. Le
cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga
catena.
Esteri: i trigliceridi
I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (1,2,3propantriolo) detti trigliceridi con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.
Esteri
Saponi
I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo ad
un’idrolisi alcalina.
I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena.
I saponi sono formati da una lunga catena
idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui
estremità si trova il gruppo -COO– detto testa, che è
idrofilo.
A contatto con un tessuto sporco, le code apolari
disperdono le molecole di grasso in acqua.
